乳铁蛋白 | 112163-33-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 乳铁蛋白
• 中文别名: Joro毒素
• 英文名称: JSTX 3
• 英文别名: joro spider toxin-3；Joro spider toxin；(2S)-N-[5-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propanoylamino]pentyl]-2-[[2-(2,4-dihydroxyphenyl)acetyl]amino]butanediamide
• CAS: 112163-33-4
• 化学式: C₂₇H₄₇N₇O₆
• 分子量: 565.713
• InChiKey: SJLRBGDPTALRDM-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >213°C (dec.)
• 沸点：
  979.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S22
• 海关编码：
  3502200000

制备方法与用途

乳铁蛋白简介

乳铁蛋白（LF）是一种75至80 kDa的非血红素糖蛋白，产生于约1.25亿年前胎盘类动物和有袋类动物分化之时。它属于转铁蛋白家族的一员，并且是该家族中最年轻的成员，与转铁蛋白有较高的同源性。

研究发现，乳铁蛋白具有多种生物学功能，包括广谱抗菌、抗病毒及抗肿瘤作用，并参与体内的许多重要生理过程，如调节体内铁的平衡、促进细胞生长、调节机体免疫功能、增强机体抗病能力、降低高血压活性以及与多种抗生素和抗真菌制剂协同作用。

来源

乳铁蛋白广泛存在于外分泌液（乳汁、唾液、泪液、鼻分泌物）、血浆、羊水、子宫分泌物、尿液和中性粒细胞中，其中初乳中的含量最高。人与牛乳铁蛋白的氨基酸序列具有69%的同源性，因此二者具有相似的生物活性。不过，牛乳中铁蛋白的含量较低，在某些配方奶中会额外添加强化了（牛乳的）乳铁蛋白以满足宝宝的营养需求和促进其生长发育。

含量

乳铁蛋白是一种大分子蛋白质，但在不同类型的乳汁中的含量却很少。人初乳及常乳中的含量分别为0.5毫克/100毫升和0.17毫克/100毫升；牛初乳及常乳中的含量则为0.1毫克/100毫升和0.01毫克/100毫升。相比之下，人类母乳中的乳铁蛋白浓度更高，范围从1克/升到7克/升不等，而牛奶中乳铁蛋白的含量仅为0.15克/升。在母乳中，初乳的乳铁蛋白浓度最高（约6克/升），其次是过渡乳（产后2～5天至产后10～14天；约3.7克/升）和成熟乳（约1.5克/升）。自然状态下乳铁蛋白大部分呈铁不饱和状态，因此具有很强的结合、传递及释放铁的能力。

功效与作用 增强机体抵抗力

乳铁蛋白在动物初乳中充当天然蛋白质的角色，是一种多功能蛋白质。研究表明它能调节体内铁的平衡；调节机体免疫功能，增强机体抗病能力；抑制人体肿瘤细胞的作用；能同多种抗生素及抗真菌制剂协同做作用，更有效地治疗疾病。

参与铁代谢

乳铁蛋白有助于促进肠道中益生菌的生长，从而调节铁的传送。此外，在防治肠胃炎方面也起着重要作用，其通过两种途径抑制肠道病原菌：一是抑制细胞细菌的生长；二是破坏细菌表面的毒力因子功能，从而减弱病毒渗出外膜直接杀菌。

抗真菌作用

乳铁蛋白能够有效杀灭革兰氏阴性和阳性细菌。例如，它可以抑制须癣毛癣菌，该菌是多种皮肤病（如皮肤癣）的病原真菌。乳铁蛋白还能够杀灭白色念珠菌，这是一种引起人类条件性口腔、生殖道感染的二倍体型真菌(酵母的一种形态)。

用途

含有20mMPB和50mMNaCl的条件下，乳铁蛋白（LF）也被称为乳转铁蛋白（Lactotransferrin，LTF），是一种球状糖蛋白，分子量约为80kD。其结构包含两个高度同源叶，分别为N和C叶，每个都能可逆地结合两个铁离子。

乳铁蛋白是转铁蛋白家族的一员，将铁离子转运到细胞中，并控制血液和分泌液中的游离铁离子浓度。此外，它还具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤及抗过敏的生理作用，在人体自身免疫系统中发挥重要作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-asparaginyl]-1,5-diaminopentane 在 palladium dihydroxide 氢气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 乳铁蛋白
  参考文献：
  名称：

  An efficient and versatile synthesis of acylpolyamine spider toxins

  摘要：

  An efficient and versatile synthesis of acylpolyamine spider toxins was developed based on the structural classification of the Nephila and Nephilengys spider toxins using the 2-nitrobenzenesulfonamide protecting group. The naturally occurring toxins 1-5 representing each structural type have been efficiently synthesized by this method in a high overall yield with few steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00733-8

文献信息

• NASON, DEANE M.;JASYS, V. J.;KELBAUGN, PAUL R.;PHILLIPS, DOUGLAS, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2337-2340
  作者：NASON, DEANE M.、JASYS, V. J.、KELBAUGN, PAUL R.、PHILLIPS, DOUGLAS

  DOI：——

  日期：——
• HASHIMOTO, YUICHI;ENDO, YASUYUKI;SHUDO, KOICHI;ARAMAKI, YOSHIO;KAWAI, NOB+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 30, 3511-3514
  作者：HASHIMOTO, YUICHI、ENDO, YASUYUKI、SHUDO, KOICHI、ARAMAKI, YOSHIO、KAWAI, NOB+

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and versatile synthesis of acylpolyamine spider toxins
  作者：Ken-ichi Nihei、Massuo J Kato、Tetsuo Yamane、Mario S Palma、Katsuhiro Konno

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00733-8

  日期：2002.2

  An efficient and versatile synthesis of acylpolyamine spider toxins was developed based on the structural classification of the Nephila and Nephilengys spider toxins using the 2-nitrobenzenesulfonamide protecting group. The naturally occurring toxins 1-5 representing each structural type have been efficiently synthesized by this method in a high overall yield with few steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.