cis-6-methyl-2-(p-nitrophenyl)-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-6-methyl-2-(p-nitrophenyl)-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-[6-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]pyrrolidin-2-one；N-[6-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolyl]pyrrolidin-2-one；1-[(2S,4S)-6-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: KDTCGIYFQFAJOT-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-methyl-2-(p-nitrophenyl)-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以54%的产率得到N-[2-(4-aminophenyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多组分亚氨基-Diels-Alder环加成和分子内Friedel-Crafts环化反应合成新的双联联喹啉衍生物

  摘要：

  报道了新的和有效的途径，用于多样化连接的2,6'-，2,7'-，2,2'-或2,8'-联喹啉衍生物。这些路线基于亚氨基-Diels-Alder环加成反应和分子内Friedel-Crafts环化反应的强大方法。 双喹啉衍生物-亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应-环加成反应-分子内Friedel-Crafts反应-环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218613
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 N-[1-(4-methyl-phenyl)-methylidene]-N-[4-nitrophenyl]amine 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到cis-6-methyl-2-(p-nitrophenyl)-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮（NO +）引发和阳离子自由基介导的亚氨基Diels-Alder反应

  摘要：

  使用四氟硼酸亚硝鎓作为阳离子自由基引发剂，可以实现N-芳基丙氨酸与N-乙烯基吡咯烷酮的有效aza-Diels-Alder反应，得到不同产率的顺式-4-（2-氧吡咯烷基-1-基）四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.083

文献信息

• Synthesis of New Diversely Linked Biquinoline Derivatives by Multicomponent Imino-Diels-Alder Cycloaddition and Intramolecular Friedel-Crafts Cyclization
  作者：Luis Saavedra、Vladimir Kouznetsov、Gabriel Vallejos C.、Margarita Gutierrez C.、Carlos Meléndez Gómez、Leonor Vargas Méndez、John Bermúdez Jaimes

  DOI：10.1055/s-0029-1218613

  日期：2010.2

  New and efficient routes for diversely linked 2,6′-, 2,7′-, 2,2′-, or 2,8′-biquinoline derivatives are reported. These routes are based on the powerful methodologies of imino-Diels-Alder cycloaddition reactions and intramolecular Friedel-Crafts cyclization reactions. biquinoline derivatives - imino-Diels-Alder reactions - cycloadditions - intramolecular Friedel-Crafts reaction - cyclizations

  报道了新的和有效的途径，用于多样化连接的2,6'-，2,7'-，2,2'-或2,8'-联喹啉衍生物。这些路线基于亚氨基-Diels-Alder环加成反应和分子内Friedel-Crafts环化反应的强大方法。 双喹啉衍生物-亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应-环加成反应-分子内Friedel-Crafts反应-环化
• Photochemically catalyzed Diels–Alder reaction of arylimines with N-vinylpyrrolidinone and N-vinylcarbazole by 2,4,6-triphenylpyrylium salt: synthesis of 4-heterocycle-substituted tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Wei Zhang、Yanping Guo、Zhengang Liu、Xiaoling Jin、Li Yang、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.042

  日期：2005.1

  Photochemically promoted Diels-Alder reactions of N-arylimines with N-vinylpyrrolidinone and N-vinylcarbazole were achieved by using 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate as a catalyst to produce corresponding 2-oxopyrrolidin-1-yl and carbazol-9-yltetrahydroquinolines in high yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transformations of 2-aryl-4-(2-oxopyrrolidinyl-1)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines, cycloadducts of the BiCl3-catalyzed three-component Povarov reaction: Oxidation and reduction processes towards new potentially bioactive 2-arylquinoline derivatives
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Carlos M. Meléndez Gómez、John H. Bermúdez Jaimes

  DOI：10.1002/jhet.441

  日期：——

  Synthesis and spectral characterization of new series of 2‐aryl‐4‐(2‐oxopyrrolidinyl‐1)‐1,2,3,4‐tetrahydroquinolines and their aromatic analogs, 2‐arylquinolines are reported. It was found that substituted tetrahydroquinoline precursors are easily prepared using BiCl3‐catalyzed three‐component Povarov reaction between 4‐nitrobenzaldehyde or 2‐naphtylcarboxyaldehyde, anilines and N‐vinylpyrrolidin‐2‐one

  报告了新系列的2-芳基-4-（2-氧代吡咯烷基-1）-1、2、3、4-四氢喹啉及其芳香族类似物2-芳基喹啉的合成及光谱表征。研究发现，使用BiCl 3催化的4-硝基苯甲醛或2-萘基羧基醛，苯胺和N-乙烯基吡咯烷酮-2-酮之间的三组分Povarov反应可以轻松制备取代的四氢喹啉前体，并且可以通过氧化和还原过程将其转化为潜在的具有生物活性的2-芳基喹啉衍生物，在C-4位置未被取代。所有一组（四氢）喹啉均通过IR，1 H和13 C-NMR光谱表征。J.杂环化​​学。（2010）。
• Nitrosonium (NO+) initiated and cation radical-mediated imino Diels–Alder reaction
  作者：Yulu Zhou、Xiaodong Jia、Rui Li、Zhengang Liu、Zhongli Liu、Longmin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.083

  日期：2005.12

  An efficient aza-Diels–Alder reaction of N-arylimines with N-vinylpyrrolidinone was achieved using nitrosonium tetrafluoroborate as a cation radical initiator, giving cis-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)tetrahydroquinolines in various yields.

  使用四氟硼酸亚硝鎓作为阳离子自由基引发剂，可以实现N-芳基丙氨酸与N-乙烯基吡咯烷酮的有效aza-Diels-Alder反应，得到不同产率的顺式-4-（2-氧吡咯烷基-1-基）四氢喹啉。