R/S-desmethylrolipram

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: R/S-desmethylrolipram
• 英文别名: rolipram；(-Desmethyl-Rolipram；4-(3-cyclopentyloxy-4-hydroxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: KJXDMOACSRAMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 R/S-desmethylrolipram 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 R/S-[11C]rolipram
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the phosphodiesterase-4 inhibitors [11C]Ro 20-1724, R-, R/S- and S-[11C]rolipram

  摘要：

  利用[11C]甲基碘对各自的酚类前体进行 O-[11C]甲基化，用 11C 标记了高亲和力和选择性 cAMP 特异性磷酸二酯酶-4 抑制剂 Ro 20-1724、R-、R/S- 和 S-罗利普仑。Ro 20-1724 的脱甲基前体是通过碘三甲基硅烷选择性脱烷基制备的，而外消旋罗利普仑的脱烷基反应则没有选择性，会产生多种产物。采用手性半制备高效液相色谱法对 R-和 S-脱甲基罗利普仑的对映体进行了分离。最终制备出的 11C 标记产品具有较高的放射化学纯度（>99%）、收率（45-75%，衰变校正）和比活度[18.5-92.5 GBq/µmol]，且均在轰炸结束后 30 分钟内完成。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.465
• 作为产物：
  描述：

  咯利普兰 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 R/S-desmethylrolipram
  参考文献：
  名称：

  DaSilva, J. N.; Valente, C. M.; Wilson, A. A., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 678 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ADJUNCTIVE TREATMENT OF BIOLOGICAL DISEASES
  申请人：Linden Joel M.

  公开号：US20090170803A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention provides a therapeutic method for treating biological diseases that includes the administration of an effective amount of a suitable antibiotic agent, antifungal agent or antiviral agent in conjunction with an A 2A adenosine receptor agonist. If no anti-pathogenic agent is known the A 2A agonist can be used alone to reduce inflammation, as may occur during infection with antibiotic resistant bacteria, or certain viruses such as those that cause SARS or Ebola. Optionally, the method includes administration of a type IV PDE inhibitor.

  本发明提供了一种治疗生物疾病的治疗方法，包括在适当的抗生素、抗真菌或抗病毒药物的有效剂量的同时使用A2A腺苷受体激动剂。如果不知道抗病原体药物，A2A激动剂可以单独使用来减轻炎症，例如在感染抗生素耐药菌或某些病毒（如SARS或埃博拉病毒）时可能发生的情况。可选地，该方法包括给予第四型PDE抑制剂。
• DaSilva, J. N.; Valente, C. M.; Wilson, A. A., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 678 - 680
  作者：DaSilva, J. N.、Valente, C. M.、Wilson, A. A.、Warsh, J. J.、Houle, S.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the phosphodiesterase-4 inhibitors [11C]Ro 20-1724, R-, R/S- and S-[11C]rolipram
  作者：Jean N. DaSilva、Celia M. Lourenco、Alan A. Wilson、Sylvain Houle

  DOI：10.1002/jlcr.465

  日期：2001.4

  The high affinity and selective cAMP-specific phosphodiesterase-4 inhibitors Ro 20-1724, R-, R/S- and S-rolipram were labeled with 11C by O-[11C]methylation of their respective phenolic precursors using [11C]methyl iodide. The desmethyl precursor of Ro 20-1724 was prepared by selective dealkylation with iodotrimethylsilane, whereas, dealkylation of racemic rolipram was not selective and yielded several products. Enantiomeric separation of R- and S-desmethylrolipram was carried out by chiral semi-preparative high performance liquid chromatography. The final 11C-labeled products were prepared in high radiochemical purity (>99%), yields (45-75%, decay-corrected) and specific activities [18.5-92.5 GBq/µmol], within 30 min from end-of-bombardment. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  利用[11C]甲基碘对各自的酚类前体进行 O-[11C]甲基化，用 11C 标记了高亲和力和选择性 cAMP 特异性磷酸二酯酶-4 抑制剂 Ro 20-1724、R-、R/S- 和 S-罗利普仑。Ro 20-1724 的脱甲基前体是通过碘三甲基硅烷选择性脱烷基制备的，而外消旋罗利普仑的脱烷基反应则没有选择性，会产生多种产物。采用手性半制备高效液相色谱法对 R-和 S-脱甲基罗利普仑的对映体进行了分离。最终制备出的 11C 标记产品具有较高的放射化学纯度（>99%）、收率（45-75%，衰变校正）和比活度[18.5-92.5 GBq/µmol]，且均在轰炸结束后 30 分钟内完成。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.