1-cinnamyl-3-methylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cinnamyl-3-methylindole
• 英文别名: N-cinnamyl-3-methylindole
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: IYSSNUFXPQBOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cinnamyl-3-methylindole 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 9-dimethyl-α-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Nitrones and Oxaziridines. XLV. Formation of Pyrrolo[1,2-a]indoles by Intramolecular Nitrone Cycloaddition

  摘要：

  N- 烯丙基吲哚-2-羰基醛 (5)-(8) 和相关的甲基酮 (9)-(12) 与 N-甲基羟胺发生反应，分别生成环加合物 (14)-(17) 和 (19)-(22)。这些加合物含有与吡咯并[1,2-a]吲哚系统融合的异噁唑烷环。N- 丙炔基吲哚衍生物 (24) 和 (25) 无法进行相应的环加成反应，而腈酮 (24) 和 (25) 则无法进行环加成反应。 分离出了腈酮（26）。加合物 (14)-(17) 的异噁唑烷 N-O 键发生氢解，生成氨基醇 (27)-(30) 以及痕量醇 (31)-(34)。本文提供了环加成物 (15) 和 (16b) 的 X 射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1071/ch9930603
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 肉桂基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以93 %的产率得到1-cinnamyl-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼消除和亲核试剂截获的贝克曼断裂合成功能化六氢咔唑

  摘要：

  从区域异构二氢吲哚基双环酮开始，肟的贝克曼消除和亲核体截留的贝克曼断裂（NuBFr）产生的产物经过进一步的合成操作，最终导致密集官能化的六氢咔唑的立体有择形成。关键的烯基溴中间体与各种硼酸在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中产生芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03434

文献信息

• Regioselective N-allylation and N-cinnamylation of indoles using CuI-exchanged hierarchical nanoporous material
  作者：S. Senthilkumar、M. Kumarraja

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.07.022

  日期：2015.10

  Regioselective N-allylation and N-cinnamylation of indoles are achieved using a novel catalyst of Cu-I-exchanged hierarchically architectured nanoporous material (MMZ(Cu)(Y)(I)). The catalyst was characterized by electron microscopy and X-ray methods. Other advantages like functional tolerance, easy separation and reusability of the catalyst are also highlighted. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.