methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 334.007
• InChiKey: NJJCKIHBFPJBSU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-methyl 3-(2-bromophenyl)-2-((2-formyl-3-methyl-1H-indol-1-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子内偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极环加成反应的微波辅助合成[ a ]-退火吡唑并吡咯并吲哚

  摘要：

  描述了通过微波辐射以区域和立体选择性的方式通过N-烯丙基化的吲哚-2-羧醛通过原位产生的偶氮甲亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应合成[ a ]退火的吡唑并吡咯并吲哚。已经开发了一种方便合成吡唑并吡咯并吲哚的一锅策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.134
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of α-(aminomethyl)-γ-butyrolactones via a catalyst-free aminolactonization

  摘要：

  一种涉及aza-Michael反应、质子转移和内酯化的自催化多米诺反应，以近定量的收率和优秀的对映选择性提供了α-氨基甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc05765a

文献信息

• 4-(Dimethylamino)pyridine as a catalyst for the lactonization of 4-hydroxy-2-methylenebutanoate esters
  作者：Daniel R. Nicponski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.024

  日期：2014.3

  The catalytic action of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) in lactonizing 4-hydroxy-2-methylenebutanoate esters to 2-methylene-γ-butyrolactones is described. The use of DMAP, which functions as an excellent complement to the more traditional acid-catalyzed lactonization protocol, allows for the synthesis of 2-methylene-γ-butyrolactones containing acid-sensitive groups under essentially neutral conditions

  描述了4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在将4-羟基-2-亚甲基丁酸酯酯化为2-亚甲基-γ-丁内酯中的催化作用。DMAP的使用可作为对更传统的酸催化内酯化方法的出色补充，可以在基本上中性的条件下合成含有酸敏感基团的2-亚甲基-γ-丁内酯。
• Facile synthesis of benzofulvene derivatives from Baylis–Hillman adducts: In-mediated Barbier reaction combined with Pd(0)-catalyzed intramolecular Heck-elimination cascade
  作者：Ko Hoon Kim、Sung Hwan Kim、Bo Ram Park、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.110

  日期：2010.6

  A facile synthesis of benzofulvene derivatives was carried out starting from the Baylis–Hillman adducts of 2-bromobenzaldehyde via the sequential bromination, In-mediated Barbier reaction with aldehyde, acetylation, Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction, and the elimination of AcOH.

  从2-溴苯甲醛的Baylis-Hillman加合物开始，通过顺序溴化，醛介导的Barbier反应，乙酰化，Pd催化的分子内Heck反应以及消除AcOH，可以轻松地合成苯并富烯衍生物。
• A new route to allyl thiols and allyl thiocarbamates from Baylis-Hillman adducts
  作者：Young-Gi Kim、Hee Nam Lim、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.3

  日期：2009.1

  A facile synthesis of trisubstituted allyl thiols and allyl thiocarbamates has been accomplished from Baylis-Hillman adducts through bromination, thiocyanation, and acid-assisted hydrolysis reaction. J. Heterocyclic Chem., (2009)

  由Baylis-Hillman加合物通过溴化，硫氰化和酸辅助水解反应可轻松合成三取代的烯丙基硫醇和烯丙基硫代氨基甲酸酯。J.杂环化​​学。（2009）
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>para</i>-benzoquinone (DDQ)/Methanesulfonic Acid (MsOH)-Mediated Intramolecular Arene-Alkene Oxidative Coupling
  作者：Ko Hoon Kim、Cheol Hee Lim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201301169

  日期：2014.3.10

  An efficient intramolecular arene‐alkene oxidative coupling of 1,4‐diaryl‐1,3‐butadienes has been developed involving the use of a 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ)/acid catalyst. The reaction involves the generation of a radical cation by abstraction of an electron from the substrate with DDQ, an intramolecular Friedel–Crafts‐type reaction, and the loss of hydrogen radical.

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。
• One-Pot Synthesis of α-Ylidene δ-Lactones from Functionalized Allylic Bromides in a Water–Isopropanol Medium
  作者：Marcus Sá、Misael Ferreira、Tula Bisol、Henrique da Conceição、Theo Russo、Adailton Bortoluzzi

  DOI：10.1055/s-0036-1588078

  日期：——

  production of nearly innocuous residues, and the requirement for a single work-up and purification stage at the end of the process. The one-pot microwave-assisted synthesis of a series of α-ylidene δ-lactones from (Z)-2-(bromomethyl)-2-alkenoates (derived from Morita–Baylis–Hillman reaction) in an aqueous environment is reported. The protocol includes regioselective base-mediated allylation of ethyl acetoacetate

  摘要 据报道，在水环境中，一锅法由（Z）-2-（溴甲基）-2-链烯酸酯（衍生自Morita-Baylis-Hillman反应）合成了一系列α-亚烷基δ-内酯。该方案包括区域选择性碱介导的乙酰乙酸乙酯与（Z）-2-（溴甲基）-2-链烯酸酯，然后进行脱羧水解，酮基羧酸酯中间体的羰基还原，酸介导的所得δ-羟基酸环化，从而以良好的总收率得到α-亚烷基δ-内酯。合成也以逐步模式进行，该模式允许对一锅法中涉及的每种中间体进行分离和全面表征。这种高效转化的主要特征包括反应速度快，使用良性水性介质，使用廉价易得的试剂，几乎无害的残留物的生产以及在以下条件下进行单个后处理和纯化步骤的要求该过程的结束。 据报道，在水环境中，一锅法由（Z）-2-（溴甲基）-2-链烯酸酯（衍生自Morita-Baylis-Hillman反应）合成了一系列α-亚烷基δ-内酯。该方案包括区域选择性碱介导的乙酰乙酸乙酯与（Z）-2-（