1-benzyl-5-nitro-1H-indole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-nitro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-benzyl-5-nitroindoline-2,3-dione；1-benzyl-5-nitroisatin；N-benzyl-5-nitro isatin；1-benzyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；1-benzyl-5-nitroindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD03426309
• 分子量: 282.255
• InChiKey: KRWGZAGTABTYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-nitro-1H-indole-2,3-dione 在 盐酸 、 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(1-benzyl-2,3-dioxoindolin-5-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  1-(氨基-N-芳基甲硫基)-3-(1-取代苄基-2, 3-二氧吲哚-5-基)脲衍生物的合成及抗惊厥性能

  摘要：

  考虑到抗惊厥药药效团模型中建议的结构要求，设计了各种 1-(氨基-N-芳基甲硫基)-3-(1-取代苄基-2, 3-二氧吲哚-5-基)脲 ( 5a – p )活动。他们的体内抗惊厥药筛查是通过两种最常用的癫痫发作模型进行的，即最大电休克癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ)。发现化合物5f在MES筛选中具有活性，而化合物5h、5i、5k和5l在两种筛选中均显示出显着的抗惊厥活性并且没有任何神经毒性。化合物5h和5i在 300 mg/kg 时显示出对 MES 和 scPTZ 筛选的显着保护。化合物5i在 100 mg/kg 的剂量下也显示出对 MES 筛选的保护作用。在 6 Hz 筛选中，这两种化合物显示出显着的保护作用，并成为未来研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.004
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-硝基吲哚 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-benzyl-5-nitro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的吲哚乙酰氧基化和双氧化通过电子供体-受体复合物

  摘要：

  由吲哚和高价碘如二乙酰氧基碘苯（DAIB/PIDA等）形成的光响应电子供体-受体 (EDA) 复合物可通过吸收和发射光谱检测。用可见光照射 EDA 复合物会触发光诱导单电子转移 (SET) 过程，该过程可合成地用于吲哚的无催化剂、区域选择性乙酰化。与过量 DAIB 的光催化反应也用于合成靛红。合成方案可容忍吲哚环上的各种取代基，包括N -取代基。进行 DFT 和 TD-DFT 研究以模拟 EDA 复合物的激发态并验证光诱导 SET 机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc01683h

文献信息

• Design and synthesis of novel isatin-based derivatives targeting cell cycle checkpoint pathways as potential anticancer agents
  作者：Mohamed A. Yousef、Ahmed M. Ali、Wael M. El-Sayed、Wesam S. Qayed、Hassan H.A. Farag、Tarek Aboul-Fadl

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104366

  日期：2020.12

  recent years, cell cycle and checkpoint pathways regulation are offering new therapeutic approaches against cancer. Isatin, is a well exploited scaffold in the anticancer domain. Accordingly, the current work describes the design and synthesis of two series of (Z)-3-substituted-2-(((E/Z)-5-substituted-2-oxo-1-substituted-indolin-3-ylidene)hydrazinylidene)-thiazolidin-4-ones, 4(a-s) and (E/Z)-1-subst

  近年来，细胞周期和检查点通路的调节正在为癌症提供新的治疗方法。靛红是一种在抗癌领域得到充分利用的支架。因此，目前的工作描述了两个系列（Z）-3-取代-2-（（（E / Z）-5-取代-2-氧代-1-取代-二氢吲哚-3-亚基）的设计和合成亚肼基)-噻唑烷-4-酮，4(as) 和 (E/Z)-1-取代-3-(((Z)-3-取代-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基)亚肼基)- 5-取代-二氢吲哚-2-ones，5(as)。通过光谱和元素分析方法证实了合成分子的结构。用1 H- 1 H-NOESY进一步鉴定纯的非对映异构体，并用 X 射线晶体学证实。目标化合物在体外测试与多柔比星作为参考药物相比，它们对三种人类上皮细胞系、肝脏 (HepG2)、乳腺 (MCF-7) 和结肠 (HT-29) 以及二倍体人类正常细胞 (WI-38) 的细胞毒性。与正常的一种 WI-38 相比，三种癌细胞系报告了可变的细胞毒性作用
• A C=O⋅⋅⋅Isothiouronium Interaction Dictates Enantiodiscrimination in Acylative Kinetic Resolutions of Tertiary Heterocyclic Alcohols
  作者：Mark D. Greenhalgh、Samuel M. Smith、Daniel M. Walden、James E. Taylor、Zamira Brice、Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、H. Camille Richardson、Markas A. Grove、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201712456

  日期：2018.3.12

  C=O⋅⋅⋅isothiouronium interaction as key to efficient enantiodiscrimination in the kinetic resolution of tertiary heterocyclic alcohols bearing up to three potential recognition motifs at the stereogenic tertiary carbinol center. This discrimination was exploited in the isothiourea‐catalyzed acylative kinetic resolution of tertiary heterocyclic alcohols (38 examples, s factors up to >200). The reaction proceeds at low

  实验和计算研究的结合已经确定 C=O⋅⋅⋅isothiouronium 相互作用是在立体叔甲醇中心承载多达三个潜在识别基序的叔杂环醇的动力学分辨率中有效对映体区分的关键。这种区分在异硫脲催化的叔杂环醇的酰基化动力学拆分中得到了利用（38 个例子，s 因子高达 >200）。该反应在低催化剂负载量（通常为 1 mol%）下进行，异丁酸或乙酸酐作为酰化剂在温和条件下进行。
• Multicomponent Reaction to Construct Spirocyclic Oxindoles with a Michael (Triple Michael)/Cyclization Cascade Sequence as the Key Step
  作者：Jian Li、Ning Wang、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/chem.201104071

  日期：2012.7.27

  new strategy to access highly unusual tricyclic oxindoles. From a synthetic point of view, this protocol is very interesting considering the high level of complexity reached in one step. The mechanism is thought to proceed by a triple Michael/cyclization process by using allenoate as a three carbon atom component (3 C). Furthermore, multicomponent reaction with γ‐substituted allenoate also results in

  公开了具有容易获得的异氰酸酯，脲基酸酯和异亚丙基丙二腈的多组分环加成物。该反应不需要任何催化剂的帮助，使得能够以优异的区域选择性有效地合成螺环恶吲哚。还充分探讨了与2,3-丁二烯酸乙酯和各种结构不同的α-和γ-取代的烯醇酸酯的反应。值得注意的是，我们已经表明，通常的三组分过程可以在存在水的情况下进一步发展为史无前例的四组分环加成反应，这提供了一种新的策略来获得高度不寻常的三环羟吲哚。从综合的角度来看，考虑到一步就可以达到很高的复杂性，该协议非常有趣。该机理被认为是通过使用烯丙酸酯作为三个碳原子组分（3 C）通过三重迈克尔/环化过程进行的。此外，与γ-取代的脲基甲酸酯的多组分反应也导致非常有趣的转化。在这种情况下，总是观察到异亚丙基丙二腈的“CC”双键和脲基酸酯的“CC”双键之一的不寻常断裂。
• Novel Methodology for the Efficient Synthesis of 3-Aryloxindoles: [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement–Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Sequence
  作者：Masahiro Terada、Azusa Kondoh、Akira Takei

  DOI：10.1055/s-0035-1561859

  日期：——

  A novel methodology for the efficient synthesis of 3-aryloxindoles from isatin derivatives was developed. The methodology involves the formation of an oxindole having a phosphate moiety at the C-3 position via the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Bronsted base catalysis followed by palladium-catalyzed cross-coupling with aryl boron reagents. The one-pot synthesis of 3-aryloxindoles from isatin

  开发了一种从靛红衍生物有效合成 3-芳基吲哚的新方法。该方法涉及在布朗斯台德碱催化下通过[1,2]-磷酸-布鲁克重排形成在C-3位具有磷酸酯部分的羟吲哚，然后是钯催化的与芳基硼试剂的交叉偶联。还描述了从靛红衍生物中一锅法合成 3-芳基羟吲哚。
• Organocatalytic Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-3-hydroxy-2-oxindoles Catalyzed by Novel Water-compatible Axially Unfixed Biaryl-based Bifunctional Organocatalysts
  作者：Hongwu Zhao、Wei Meng、Zhao Yang、Ting Tian、Zhihui Sheng、Hailong Li、Xiuqing Song、Yutong Zhang、Sen Yang、Bo Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400166

  日期：2014.5

  In this work, six novel axially unfixed biaryl‐based water‐compatible bifunctional organocatalysts were designed and synthesized for the organocatalytic access to a variety of 3‐alkyl‐3‐hydroxy‐2‐oxindole derivatives via aldol reactions in water. Organocatalyzed by 5a, the direct aldol reactions of isatins with enolisable ketones underwent readily in water, furnishing the structurally diverse 3‐al

  在这项工作中，设计并合成了六种新型的轴向不固定的基于联芳基的水相容性双官能团有机催化剂，用于通过水中的羟醛反应有机催化获得各种3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚衍生物。在5a的有机催化下，靛红与可缩酮的直接醇醛缩合反应在水中容易发生，从而提供了结构多样的3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚，具有不同的立体选择性（高达99％dr和> 99％ee）。此外，假设进行的醛醇缩合反应有可能的过渡态，以阐明所观察到的3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚的立体选择性。