1-Benzyl-5-nitro-oxindol | 65796-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-5-nitro-oxindol
• 英文别名: 1-benzyl-5-nitrooxindole；1-benzyl-5-nitro-3H-indol-2-one
• CAS: 65796-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: RTAARNYVIFQGIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-5-nitro-oxindol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₃₈H₃₈N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd /手性Rh（III）配合物协同催化实现对映体的多取代螺环戊烷对映体的对映选择性合成

  摘要：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑与螺乙烯基环丙烷基-2-氧吲哚的非对称[3 + 2]-环加成反应已通过非手性钯（0）催化剂和手性金属铑（III）配合物协同催化发达。具有高产率（高达99％）和优异的立体选择性（高达99％ee，20：1 dr）的高收率合成了一系列生物学上重要的具有四个连续立体中心的3-spirocyclopentane-2-oxindoles。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03588
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 苯甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Benzyl-5-nitro-oxindol
  参考文献：
  名称：

  7-(Substituted)-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamines

  摘要：

  吡咯并[3,2-f]喹唑啉-1,3-二胺及其7-(取代)和7,8-二取代衍生物在体外具有抗菌活性。该发明还提供具有其他生物效应的化合物，如在体内与磺胺类药物协同作用对抗细菌感染、在体内对抗疟疾感染的活性以及在体内的抗癌活性。此外，这些化合物在体外试验中显示出抗叶酸活性。

  公开号：

  US04118561A1

文献信息

• Novel Methodology for the Efficient Synthesis of 3-Aryloxindoles: [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement–Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Sequence
  作者：Masahiro Terada、Azusa Kondoh、Akira Takei

  DOI：10.1055/s-0035-1561859

  日期：——

  A novel methodology for the efficient synthesis of 3-aryloxindoles from isatin derivatives was developed. The methodology involves the formation of an oxindole having a phosphate moiety at the C-3 position via the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Bronsted base catalysis followed by palladium-catalyzed cross-coupling with aryl boron reagents. The one-pot synthesis of 3-aryloxindoles from isatin

  开发了一种从靛红衍生物有效合成 3-芳基吲哚的新方法。该方法涉及在布朗斯台德碱催化下通过[1,2]-磷酸-布鲁克重排形成在C-3位具有磷酸酯部分的羟吲哚，然后是钯催化的与芳基硼试剂的交叉偶联。还描述了从靛红衍生物中一锅法合成 3-芳基羟吲哚。
• Ruthenium Catalysts and Uses Thereof
  申请人：Che Chi-Ming

  公开号：US20110009617A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Ruthenium nanoparticles supported on non-cross-linked soluble polystyrene were prepared by reacting [RuCl 2 (C 6 H 5 CO 2 Et)] 2 with polystyrene in open air. They effectively catalyze intra- and intermolecular carbenoid insertion into C—H and N—H bonds, alkene cyclopropanation, and ammonium ylide/[2,3]-sigmatropic rearrangement reactions. This supported ruthenium catalyst is much more reactive than [RuCl 2 (p-cymene)] 2 and Ru(Por)CO] for catalytic intermolecular carbenoid C—H bond insertion into saturated alkanes. By using a-diazoacetamide as a substrate for intramolecular carbenoid C—H insertion, the supported ruthenium catalyst can be to recovered and reused for ten successive iterations without significant loss of activity.

  支持非交联可溶聚苯乙烯的钌纳米颗粒是通过在开放空气中将[RuCl2(C6H5CO2Et)]2与聚苯乙烯反应制备的。它们有效地催化分子内和分子间碳氢和氮氢键的插入，烯烃环丙烷化，以及铵基叶烯/[2,3]-迁移重排反应。这种支持的钌催化剂比[RuCl2(p-cymene)]2和Ru(Por)CO]更具反应性，用于催化分子间碳氢键插入饱和烷烃。通过使用α-重氮乙酰胺作为分子内碳氢插入的底物，支持的钌催化剂可以在十次连续迭代中被回收和重复使用，而且活性几乎没有明显损失。
• Stereoselective Intramolecular Carbene C–H Insertion Catalyzed by Rhodium(III) Porphyrin Complexes
  作者：Chi-Ming Che、Vanessa Lo、Hung-Yat Thu、Yu-Man Chan、Tsz-Lung Lam、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1055/s-0032-1317322

  日期：——

  Rhodium(III) porphyrin complexes [Rh(Por)Me] are catalytically active towards stereoselective intramolecular carbene C–H insertions of α-diazoacetamides to give cis-β-lactams or trans-γ-lactams in yields up to 99% with regioselectivities up to 100% and cis/trans ratios up to 83:17 for β-lactams.

  铑 (III) 卟啉复合物 [Rh(Por)Me] 对 α-重氮乙酰胺的立体选择性分子内卡宾 C–H 插入具有催化活性，以产生高达 99% 的产率和区域选择性至 100% 且 β-内酰胺的顺/反比高达 83:17。
• Palladium-Catalyzed Annulative Coupling of Spirovinylcyclopropyl Oxindoles with <i>p</i>-Quinone Methides
  作者：Bijoy Debnath、Tanumay Sarkar、Pallab Karjee、Siddhartha K. Purkayastha、Ankur K. Guha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00173

  日期：2023.7.21

  coupling of spirovinylcyclopropyl oxindoles with p-quinone methides has been accomplished via cascade carbon–carbon bond formation to afford bis-spirooxindole scaffolds. The mild reaction conditions, diastereoselectivity, functional group diversity, post-synthetic transformations, and mechanistic studies using DFT calculations are the important practical features.

  钯催化的螺乙烯基环丙基羟吲哚与对醌甲基化物的环化偶联是通过级联碳-碳键形成来完成的，以提供双螺吲哚支架。温和的反应条件、非对映选择性、官能团多样性、合成后转化以及使用DFT计算的机理研究是重要的实用特征。
• US4118561A
  申请人：——

  公开号：US4118561A

  公开（公告）日：1978-10-03