1-benzyl-5-nitro-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-nitro-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-nitro-3-pyrrol-1-yl-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: PNKDTBMDEBDSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-nitro-1H-indole-2,3-dione 、 L-羟基脯氨酸 在 phosphomolybdic acid on silica gel 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以86%的产率得到1-benzyl-5-nitro-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷钼酸/SiO2作为多相固体酸催化剂用于快速合成N-取代吡咯

  摘要：

  摘要 靛红在 10 mol% PMA/SiO2 的乙腈/水 (4:1) 溶液中在回流条件下与 4-羟基脯氨酸有效反应，以优异的产率提供 N-取代的吡咯。同样，11H-茚并[1,2-b]quinoxalin-11-ones也参与了该反应。

  DOI：

  10.1080/00397910802157843

文献信息

• Phosphomolybdic Acid/SiO₂ as Heterogeneous Solid Acid Catalyst for the Rapid Synthesis of <i>N</i>-Substituted Pyrroles
  作者：M. Anil Kumar、A. Bala Krishna、B. Hari Babu、C. Bhupendra Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397910802157843

  日期：2008.9.29

  efficiently with 4-hydroxyproline in the presence of 10 mol% of PMA/SiO2 in acetonitrile/water (4:1) under reflux conditions to furnish N-substituted pyrroles in excellent yields. Similarly, 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ones also participated in this reaction.

  摘要 靛红在 10 mol% PMA/SiO2 的乙腈/水 (4:1) 溶液中在回流条件下与 4-羟基脯氨酸有效反应，以优异的产率提供 N-取代的吡咯。同样，11H-茚并[1,2-b]quinoxalin-11-ones也参与了该反应。
• Dy(OTf)3 as a versatile catalyst for the synthesis of 3-pyrrolyl-indolinones and pyrrolyl-indeno[1,2-b]quinoxalines
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Ruchi Jain、Ch. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.134

  日期：2007.4

  Dysprosium(III) triflate is found to catalyze efficiently the coupling of 4-hydroxyproline with indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and isatin derivatives under mild conditions to produce 11-(1H-pyrrol-1-yl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and 3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one derivatives, respectively, in excellent yields in short reaction times. A comparative study with both InCl3 and Dy(OTf)(3) is described. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• A green approach for efficient synthesis of N-substituted pyrroles in ionic liquid under microwave irradiation
  作者：H.M. Meshram、B.R.V. Prasad、D. Aravind Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.036

  日期：2010.7

  A rapid synthesis of N-substituted pyrroles has been described by the reaction of 4-hydroxyproline with isatins in ionic liquid under microwave irradiation. The recovered ionic liquid was reused for six cycles. The reaction proceeds without addition of any acid promoter (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.