3-methyl-2-(2-tolyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(2-tolyl)indole
• 英文别名: 2-Methylphenyl-3-methylindole；3-methyl-2-(2-methylphenyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: WSTQWVIXHABHPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(2-tolyl)indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(2,2-difluoroethyl)-1,5,12-trimethylindolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化三氟和二氟烷基化环化：获得一系列连续流动的吲哚[2,1-a]异喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种用于构建一系列三或二氟甲基化吲哚[2,1- a ]异喹啉衍生物的光催化三氟和二氟甲基化/环化的方法。该协议使用廉价的有机光氧化还原催化剂，并提供了良好的产率。此外，旨在为研究人员提供独特的绿色工艺的连续流动和光化学相结合，也被证明是允许反应进行的关键（流动产率为 83%，批量产率为 0%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00476
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 2-碘代甲苯 在 palladium diacetate cesium acetate 、 叔丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以28%的产率得到3-methyl-2-(2-tolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Free Palladium-Catalyzed C−H Bond Arylation of Free (N−H)-Indoles and Pyrroles

  摘要：

  This paper describes a phosphine-free palladium-catalyzed method for direct C-arylation of free (N-H)-indoles and pyrroles with iodo- and bromoarene donors. Employing commercially available materials, this new and operationally simple procedure provides a rapid entry to a wide range of C-arylated (N-H)-indoles including derivatives of tryptamine. In the course of this study, a profound halide effect was uncovered, affecting both the efficiency and regioselectivity of indole arylation.

  DOI：

  10.1021/jo061979v

文献信息

• Synthesis of indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical cascade cyclization reactions
  作者：Yun-Long Wei、Jian-Qiang Chen、Bo Sun、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c9cc02388g

  日期：——

  We describe a photocatalyzed transformation for the synthesis of the indolo[2,1-a]isoquinoline core structure. This redox neutral reaction features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance. A series of valuable indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives bearing various functional groups were synthesized using this method in good to excellent yields.

  我们描述了吲哚[2，1- a ]异喹啉核心结构的合成的光催化转化。该氧化还原中性反应具有温和的反应条件和出色的官能团耐受性。使用该方法以良好至优异的产率合成了一系列带有各种官能团的有价值的吲哚[2，1- a ]异喹啉衍生物。
• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed C−H Bond Arylation of Free (N−H)-Indoles and Pyrroles
  作者：Xiang Wang、Denis V. Gribkov、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo061979v

  日期：2007.2.1

  This paper describes a phosphine-free palladium-catalyzed method for direct C-arylation of free (N-H)-indoles and pyrroles with iodo- and bromoarene donors. Employing commercially available materials, this new and operationally simple procedure provides a rapid entry to a wide range of C-arylated (N-H)-indoles including derivatives of tryptamine. In the course of this study, a profound halide effect was uncovered, affecting both the efficiency and regioselectivity of indole arylation.
• Visible-Light Photocatalytic Tri- and Difluoroalkylation Cyclizations: Access to a Series of Indole[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives in Continuous Flow
  作者：Xin Yuan、Xiu Duan、Yu-Sheng Cui、Qi Sun、Long-Zhou Qin、Xin-Peng Zhang、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00476

  日期：2021.3.5

  This protocol utilized an inexpensive organic photoredox catalyst and provided good yields. Moreover, the combination of continuous flow and photochemistry, designed to provide researchers with a unique green process, was also shown to be key to allowing the reaction to proceed (product yield of 83% in flow vs 0% in batch).

  描述了一种用于构建一系列三或二氟甲基化吲哚[2,1- a ]异喹啉衍生物的光催化三氟和二氟甲基化/环化的方法。该协议使用廉价的有机光氧化还原催化剂，并提供了良好的产率。此外，旨在为研究人员提供独特的绿色工艺的连续流动和光化学相结合，也被证明是允许反应进行的关键（流动产率为 83%，批量产率为 0%）。