(1R)-1-phenylpropyl pent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-phenylpropyl pent-4-enoate
• 英文别名: (R)-1-phenylpropyl 4-pentenoate；[(1R)-1-phenylpropyl] pent-4-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: XMVJXHIMZDYHCP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 1-苯丙醇 在 (+)-苯并四咪唑 、 3-吡啶甲酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到(1R)-1-phenylpropyl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用吡啶-3-羧酸酐（3-PCA）和手性酰基转移催化剂的对映选择性酯化反应，消旋外消旋仲醇的动力学

  摘要：

  发现吡啶-3-羧酸酐（3-PCA）是一种有效的偶联剂，可在温和的条件下通过简单的实验程序从各种羧酸与醇制备羧酸酯。这种新型缩合剂3-PCA不仅适用于由4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）催化的非手性羧酸酯的合成，而且还适用于通过手性亲核催化剂（如四甲酚（ = 2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑[2,1- b ] [1,3]噻唑）衍生物。在（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM），并且通过这种新的手性诱导系统在不使用叔胺的情况下生产了具有高对映体过量的多种旋光羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200434

文献信息

• (R)-(+)-N-Methylbenzoguanidine ((R)-NMBG) catalyzed kinetic resolution of racemic secondary benzylic alcohols with free carboxylic acids by asymmetric esterification
  作者：Kenya Nakata、Isamu Shiina

  DOI：10.1039/c1ob05736g

  日期：——

  the kinetic resolution of racemic secondary benzylic alcohols in the presence of achiral carboxylic acids and pivalic anhydride. The use of a tertiary amine in this reaction is not necessary to attain good chemical yields of the products. It was determined that diphenylacetic acid could be employed as the most suitable acyl donor for achieving a high enantioselectivity for the kinetic resolution of

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）被发现可作为有效的酰基转移催化剂，用于在非手性羧酸和非手性羧酸存在下动力学拆分外消旋仲苄醇。新戊酸酐。为了获得产物的良好化学收率，在该反应中使用叔胺不是必需的。确定二苯乙酸可以用作最合适的酰基供体，以实现对C-1位具有正常脂族烷基链的外消旋仲苄醇的动力学拆分的高对映选择性。另一方面，较少受阻的羧酸，例如3-苯基丙酸，作为在C-1位具有支链脂族烷基链的外消旋仲苄醇的动力学拆分的更好的酰基供体。
• 2,2-Disubstituted Propionic Anhydrides: Effective Coupling Reagents for the Kinetic Resolution of Secondary Benzylic Alcohols Using BTM
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Masuhiro Sugimoto、Yu-suke Onda、Takashi Iizumi、Keisuke Ono

  DOI：10.3987/com-08-s(f)75

  日期：——

  variety of optically active benzylic alcohols possessing aliphatic substituents at the C-1 position are produced by the kinetic resolution of racemic secondary alcohols using free carboxylic acids with 2,2-disubstituted propionic anhydrides and (+)-benzotetramisole (BTM). Evaluation of the efficiency of this asymmetric esterification using several anhydrides derived from aliphatic carboxylic acids were carried

  通过使用游离羧酸与 2,2-二取代丙酸酐和 (+)-苯并四咪唑 (BTM) 进行外消旋仲醇的动力学拆分，可以生成各种在 C-1 位具有脂肪族取代基的光学活性苯甲醇。通过比较 (±)-1-苯基-1-丙醇的动力学拆分效率来评估使用衍生自脂肪族羧酸的几种酸酐的这种不对称酯化的效率。发现不仅新戊酸酐是在 BTM 存在下生产具有高 ee 的相应酯的非常广泛使用的试剂，而且其他 2,2-二取代丙酸酐，例如 2-甲基-2-苯基丙酸酐 (MPPRA ) 和 2,2-二苯丙酸酐 (DPPRA)，也可作为有效的偶联剂用于生产具有高选择性的旋光酯和醇。该协议通过利用转酰基化过程从酸组分和空间位阻羧酸酐中生成混合酸酐，直接从游离羧酸和外消旋仲醇中提供手性羧酸酯。
• The first asymmetric esterification of free carboxylic acids with racemic alcohols using benzoic anhydrides and tetramisole derivatives: an application to the kinetic resolution of secondary benzylic alcohols
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.135

  日期：2007.11

  non-substituted benzoic anhydride is used as a coupling reagent, the resulting optically active alcohols are obtained with high selectivities. This protocol directly produces chiral carboxylic esters from free carboxylic acids and racemic secondary alcohols by utilizing the trans-acylation process to generate mixed anhydrides from acid components and benzoic anhydride derivatives under the influence of chiral

  通过使用游离羧酸与苯甲酸酐和四咪唑衍生物的外消旋仲苄醇的动力学拆分，可以生产出多种旋光羧酸酯。当反应被（+）-苯并四咪唑（BTM）催化时，4-甲氧基苯甲酸酐（PMBA）是用于在高ee量下生产相应酯的最佳试剂；相反，当使用非取代的苯甲酸酐作为偶联剂时，得到的光学活性醇具有高选择性。该方案通过利用手性催化剂的作用下，由酰基转移反应从酸成分和苯甲酸酐衍生物生成混合酸酐，从而从游离羧酸和外消旋仲醇直接生产手性羧酸酯。
• An Effective Kinetic Resolution of Racemic Secondary Benzylic Alcohols Using 3-Pyridinecarboxylic Anhydride and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst in the Absence of Tertiary Amine
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata

  DOI：10.3987/com-09-s(s)43

  日期：——

  3-Pyridinecarboxylic anhydride (3-PCA) was found to function as an efficient coupling reagent for the kinetic resolution of racemic secondary benzylic alcohols with achiral carboxylic acids in the presence of a catalytic amount of (+)-BTM. A variety of optically active carboxylic esters are produced with high enantiomeric excesses by this new chiral induction system without using a tertiary amine.