3-methyl-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyl-1-pyrimidin-2-ylindole；3-methyl-2-phenyl-1-pyrimidin-2-ylindole
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: HXMLQBCSRVOBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以228 mg的产率得到3-甲基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  钌催化杂芳烃的直接C–H键芳基化

  摘要：

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。

  DOI：

  10.1021/ol2010648
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-methyl-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-酰基糖精的C–H官能化†

  摘要：

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。

  DOI：

  10.1039/c6ob02526a

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H functionalization with N-acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Tingting Liu、Ming Cui、Yue Li、Junsheng Jian、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6ob02526a

  日期：——

  A rhodium-catalyzed C–H functionalization with activated amides by decarbonylation has been developed. Notably, this is the first C–H arylation employing N-acylsaccharins as coupling partners to give biaryls in good to excellent yields. The highlight of the work is the high tolerance of functional groups such as formyl, ester, and vinyl and the use of a removable directing group.

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。
• Suzuki–Miyaura coupling of unstrained ketones <i>via</i> chelation-assisted C–C bond cleavage
  作者：Cheng Jiang、Zhao-Jing Zheng、Tian-Yang Yu、Hao Wei

  DOI：10.1039/c8ob02075b

  日期：——

  Herein, we report that unstrained ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki–Miyaura reactions via catalytic activation of unstrained C–C bonds assist by an N-containing directing group. A wide range of aromatic ketones directly coupled with boronic ester with excellent functional group tolerance. This strategy provides an alternative and versatile approach to constructing biaryls

  在本文中，我们报道，未催化反应的酮可通过含氮的导向基团催化未反应的C-C键的催化活化而有效地用作Suzuki-Miyaura反应中的亲电子试剂。多种芳族酮直接与硼酸酯偶联，具有出色的官能团耐受性。该策略提供了从未应变的酮构建联芳基的另一种通用方法。
• Rhodium-catalyzed regioselective direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids
  作者：Liang Wang、Xing Qu、Zhan Li、Wang-Ming Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.015

  日期：2015.6

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids under mild conditions has been developed. The methodology features wide substrate scope and excellent functional group compatibility (34 examples, up to 99% yield). The arylated products can also be conveniently transformed into biologically active polycyclic indole derivatives.

  在温和的条件下，已开发出高效的Rh（III）催化的吲哚与芳基硼酸的直接C–H芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性（34个实例，产率高达99％）。芳基化产物也可以方便地转化为具有生物活性的多环吲哚衍生物。
• Ruthenium-Catalyzed Direct C–H Bond Arylations of Heteroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol2010648

  日期：2011.7.1

  Ruthenium-catalyzed C–H bond arylations of indoles, thiophenes, and pyrroles were accomplished in a highly chemo- and site-selective manner through the use of removable directing groups.

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。
• Ru-Catalysed CH Arylation of Indoles and Pyrroles with Boronic Acids: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Carina Sollert、Karthik Devaraj、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/chem.201405931

  日期：2015.3.27

  The Ru‐catalysed C2H arylation of indoles and pyrroles by using boronic acids under oxidative conditions is reported. This reaction can be applied to tryptophan derivatives and tolerates a wide range of functional groups on both coupling partners, including bromides and iodides, which can be further derivatised selectively. New indole‐based ruthenacyclic complexes are described and investigated as

  据报道，在氧化条件下使用硼酸，Ru催化了吲哚和吡咯的C2H芳基化反应。该反应可应用于色氨酸衍生物，并在两个偶合伙伴（包括溴化物和碘化物）上均具有宽泛的官能团，可以选择性地进一步衍生化。描述并研究了新的基于吲哚的钌环配合物作为反应中可能的中间体。机理研究表明，循环中的中间体不具有对伞花烃配体，并且循环中的金属化是通过Ru中心的亲电攻击而发生的。