2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoro-3-methyl-5-phenyl-4-penten-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoro-3-methyl-5-phenyl-4-penten-3-ol
• 英文别名: (E)-4-bromo-4-chloro-5,5,5-trifluoro-3-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₁BrClF₃O
• 分子量: 343.571
• InChiKey: DBTFVNNMLJICOC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoro-3-methyl-5-phenyl-4-penten-3-ol 在 2,6-二甲基-4-氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((1E,3Z)-4-Chloro-5,5,5-trifluoro-3-methyl-penta-1,3-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  A Method for Synthesis of Fluorine Compounds Using Abnormal Grignard Reaction of Halothane. III. Simple Synthesis of Trifluoromethylchloroolefins.

  摘要：

  我们报告了卤代甲烷（1）与羰基化合物（2）的格氏反应。在 -53°C 时，反应的主要产物是 1-溴-1-氯-2, 2, 2-三氟乙基甲醇（3），而在 0°C 时，主要产物是脱卤产物 1-氯-2, 2-二氟乙烯基甲醇（4）。用氟化氢（HF）处理 4 可以得到 1-氯-1-（三氟甲基）乙烯衍生物（5），收率很高。然而，该反应需要使用 HF 这种危险的试剂。在此，我们介绍一种更简单、更安全的 5 的合成方法。这样，用氯化锌和乙酸酐处理 3，就可以得到乙酰氧基化合物 (6)。在碘化铜（I）的催化下，用锌进行还原性脱溴乙酰氧基化反应，将乙酸盐转化为烯烃（5）。将该反应应用于 α、β-不饱和酮（苯丙酮），可得到带有三氟甲基的二烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.280
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷 、 苄叉丙酮 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以35.8%的产率得到2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoro-3-methyl-5-phenyl-4-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Method for Synthesis of Fluorine Compounds Using Abnormal Grignard Reaction of Halothane. II. Reaction with Aldehydes and Unsaturated Ketones.

  摘要：

  在卤代甲烷的格氏反常反应中，主格氏试剂与另一摩尔的卤代甲烷反应生成 1-溴-1-氯-2, 2, 2-三氟乙基溴化镁，溴化镁又与羰基化合物反应生成 1-溴-1-氯-2, 2, 2-三氟乙基甲醇及其脱卤产物 1-氯-2, 2-二氟乙烯基甲醇。我们研究了这种方法在醛类和不饱和酮类中的应用。醛的反应性比酮低得多，需要更高的反应温度。然而，温度升高会导致初级产品脱卤，生成 1-氯-2，2-二氟乙烯基衍生物。这些衍生物经氟化氢处理后得到 1-氯-1-（三氟甲基）乙烯衍生物。α、β-不饱和酮的反应主要得到格氏试剂的 1、2-加成产物，而 3-甲基-2-环己烯酮则主要得到 1、4-加成产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1071