(+/-)-(5-cyano-7-hydroxy-8-methyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(5-cyano-7-hydroxy-8-methyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(5-cyano-7-hydroxy-8-methyl-1-propyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: VDWNSIGXUCTGLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(5-cyano-7-hydroxy-8-methyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)-acetic acid 、 奎宁 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 quinine (R)-(5-cyano-7-hydroxy-8-methyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Pyranouidole Derivatives and the Use Thereof for the Treatment of Hepatitis C Virus Infection or Disease

  摘要：

  这项发明涉及新型吡喃吲哚衍生物和类似物，以及含有这些物质的组合物，以及将其用于治疗、预防或抑制由丙型肝炎病毒引起的病毒感染和相关疾病的用途。

  公开号：

  US20070219212A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 palladium(II) hydroxide 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-(5-cyano-7-hydroxy-8-methyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The discovery and structure–activity relationships of pyrano[3,4-b]indole-based inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase

  摘要：

  We describe the structure-activity relationship of the C7-position of pyrano[3,4-b]indole-based inhibitors of HCV NS5B polymerase. Further exploration of the allosteric binding site led to the discovery of the significantly more potent compounds 13 and 14. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.052

文献信息

• PYRANOINDOLE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS INFECTION OR DISEASE
  申请人：Viropharma Incorporated

  公开号：EP1765330A2

  公开（公告）日：2007-03-28
• EP1765330A4
  申请人：——

  公开号：EP1765330A4

  公开（公告）日：2007-10-17
• [EN] PYRANOINDOLE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS INFECTION OR DISEASE<br/>[FR] DERIVES DE PYRANOINDOLE ET UTILISATION DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE OU D'UNE INFECTION PROVOQUEE PAR LE VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：VIROPHARMA INC

  公开号：WO2005084315A2

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention is directed to novel pyranoindole derivatives and analogs as well as compositions containing the same and to the use thereof for the treatment, prevention or inhibition of viral infections and associated diseases caused by the Hepatitis C virus.
• Pyranouidole Derivatives and the Use Thereof for the Treatment of Hepatitis C Virus Infection or Disease
  申请人：Condon M. Stephen

  公开号：US20070219212A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The invention is directed to novel pyranoindole derivatives and analogs as well as compositions containing the same and to the use thereof for the treatment, prevention or inhibition of viral infections and associated diseases caused by the Hepatitis C virus.

  这项发明涉及新型吡喃吲哚衍生物和类似物，以及含有这些物质的组合物，以及将其用于治疗、预防或抑制由丙型肝炎病毒引起的病毒感染和相关疾病的用途。
• The discovery and structure–activity relationships of pyrano[3,4-b]indole-based inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase
  作者：Randy W. Jackson、Matthew G. LaPorte、Torsten Herbertz、Tandy L. Draper、Janet A. Gaboury、Susan R. Rippin、Ravi Patel、Srinivas K. Chunduru、Christopher A. Benetatos、Dorothy C. Young、Christopher J. Burns、Stephen M. Condon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.052

  日期：2011.6

  We describe the structure-activity relationship of the C7-position of pyrano[3,4-b]indole-based inhibitors of HCV NS5B polymerase. Further exploration of the allosteric binding site led to the discovery of the significantly more potent compounds 13 and 14. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.