12-formyl-11-nor-β,β-carotene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-formyl-11-nor-β,β-carotene
• 英文别名: (3E,5E,7E,9E,11E,13E)-3,8,12-trimethyl-2-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)buta-1,3-dienyl]-14-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)tetradeca-3,5,7,9,11,13-hexaenal
• 化学式: C₄₀H₅₆O
• 分子量: 552.884
• InChiKey: UDEZSSNLUGKKOB-HCKCEAKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-胡萝卜素 在 air 、 偶氮二异庚腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-epoxy-5,6-dihydro-β,β-carotene 、 11,15'-dihydrooxepin-β,β-carotene 、 12-formyl-11-nor-β,β-carotene 、 19-oxomethyl-10-nor-β,β-carotene
  参考文献：
  名称：

  Subsequent Products After Antioxidant Actions of β-Carotene and α-Tocopherol Have NoSalmonellaMutagenicity

  摘要：

  β-胡萝卜素和α-生育酚是重要的生物抗氧化剂，但其氧化产物是否具有毒性仍有待发现。在这里，我们从β-胡萝卜素和活性氧的反应混合物中分离出了5种纯产物或异构混合物，并从α-生育酚的反应混合物中分离出了17种清除脂质自由基的产物。在 S9 存在和不存在的情况下，使用鼠伤寒沙门氏菌 TA98、TA100、TA102 和 TA104 对这些产品进行了诱变性测试。结果表明，这四种产品对任何一种菌株都没有诱变作用，也没有影响细菌存活的细胞毒性。众所周知，脂质过氧化物会增加杂环胺等膳食致癌物质诱变剂的形成。因此，我们还测量了增加 3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚（Trp-P-2）致突变性的活性。β-胡萝卜素和α-生育酚的产物并没有增加，相反，其中几种产物抑制了 Trp-P-2 的致突变性。因此，β-胡萝卜素和α-生育酚在抗氧化作用后形成的产物不具有遗传毒性。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.363

文献信息

• Oxidation Products of β-Carotene during the Peroxidation of Methyl Linoleate in the Bulk Phase
  作者：Ryo YAMAUCHI、Kakue TSUCHIHASHI、Koji KATO

  DOI：10.1271/bbb.62.1301

  日期：1998.1

  Methyl linoleate containing β-carotene was autoxidized or photooxidized at 37°C in the bulk phase, and the oxidation products of β-carotene were analyzed by high-performance liquid chromatography. Formyl β-carotenes, β-carotene 5,6-epoxide, and cyclic ethers of β-carotene were detected as the oxidation products during the peroxidation of methyl linoleate initiated by a free radical initiator. These

  在本体相中于37℃将含有β-胡萝卜素的亚油酸甲酯自氧化或光氧化，并通过高效液相色谱法分析β-胡萝卜素的氧化产物。在自由基引发剂引发的亚油酸甲酯过氧化过程中，甲酰β-胡萝卜素，β-胡萝卜素5，6-环氧化物和β-胡萝卜素的环状醚被检测为氧化产物。在没有引发剂的情况下，在自氧化的亚油酸甲酯中也检测到了这些产物，仅能以比消耗的β-胡萝卜素小得多的量检测到这些产物。在叶绿素敏化的光氧化过程中，产物为β-胡萝卜素5,8-内过氧化物和β-胡萝卜素5,6-环氧化物。α-生育酚部分抑制了5,6-环氧化物的形成，但对主要产物5,8-内过氧化物没有影响。