8-methoxy-7,8-dihydro-β,β-carotene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-methoxy-7,8-dihydro-β,β-carotene
• 英文别名: 2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-17-methoxy-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-octaenyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• 化学式: C₄₁H₆₀O
• 分子量: 568.927
• InChiKey: WTAXCFBLEVXHIR-OGJJMMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 β-胡萝卜素 在 三氟化硼 、 sodium methylate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 isocryptoxanthin 、 isocryptoxanthin methyl ether 、 8-methoxy-7,8-dihydro-β,β-carotene
  参考文献：
  名称：

  电荷使β，β-胡萝卜素指示剂离域化-制备，通过NMR阐明结构以及与亲核试剂反应。

  摘要：

  已经研究了β，β-胡萝卜素和BF3-醚化物之间的反应，从而澄清了在适当的有机溶剂中形成的蓝色产物的结构，作为对称的电荷离域指示（室温下在CHCl3中为λ（最大）985 nm）具有相当大的稳定性。该反应是通过自由基中间体在-25摄氏度下通过EPR研究监控的。EIMS捕获了C40H56BF3中间体。该药物的详细结构是通过COSY，HSQC，HMBC以及1D和2D ROESY NMR技术（600 MHz，CDCl3，-20摄氏度）建立的，从而完成了1H和13C化学位移的完全分配以及3J（H，H）偶联常数。考虑了两个离域电荷对化学位移（电荷分布）和键距（3J（H，H））的影响。结果与主要在C-5-C-9和C-5'-C-9'区域中的电荷离域化以及在中心C-13-C-13'区域中的键反转为逆向转移双键相一致。给出了表示电荷离域和键类型的惯例。相对于先前的β，β-胡萝卜素双效结构的理论计算，讨论了实验结

  DOI：

  10.1039/b307531a

文献信息

• Nucleophilic reactions of charge delocalised carotenoid mono- and dications
  作者：Geir Kildahl-Andersen、Liv Bruås、Bjart Frode Lutnaes、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1039/b406913g

  日期：——

  In the present study insight was gained on the larger complexity of cationic mixtures of diaryl (phi,phi-carotene, isorenieratene) and aliphatic (psi,psi-carotene, lycopene) carotenes, prepared by reaction with BF3-etherate, compared with beta,beta-carotene. Chemical reactions of the mono- and dications prepared in situ from the allylic carotenols beta,beta-caroten-4-ol (isocryptoxanthin) and beta

  在本研究中，通过与BF3-醚酸酯进行反应而制得的二芳基（phi，phi-胡萝卜素，异戊二烯）和脂肪族（psi，psi-胡萝卜素，番茄红素）胡萝卜素的阳离子混合物，与β相比，具有更大的复杂性，从而获得了见识。 β-胡萝卜素。由烯丙基类胡萝卜素β，β-胡萝卜素-4-醇（异隐黄质）和β，β-胡萝卜素-4,4'-二醇（异玉米黄质），以及异戊二烯和番茄红素原位制备的单药和除草剂的化学反应是使用选定的O，N和S亲核试剂进行调查; 水，甲醇，叠氮化物和硫代乙酸盐。共分离出22种产品，包括18种新的中性类胡萝卜素产品，并通过VIS，MS和NMR（部分）光谱进行鉴定。它们的结构与阳离子中间体的结构相容。在各种药物中正式添加氢化物，合理化次要反应产物所必需的化合物，将在阳离子反应中更可能发生氢自由基或质子转移的方面进行讨论。对于所有淬灭产物，观察到广泛的E / Z异构化。讨论了类胡萝卜素阳离子在合成4 ,,（
• The charge delocalised β,β-carotene dication—preparation, structure elucidation by NMR and reactions with nucleophiles
  作者：Bjart Frode Lutnaes、Liv Bruås、Geir Kildahl-Andersen、Jostein Krane、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1039/b307531a

  日期：——

  coupling constants. The effects of the two delocalised charges on chemical shift (charge distribution) and bond distance (3J(H,H)) were considered. The results are consistent with charge delocalisation mainly in the C-5-C-9 and C-5'-C-9' regions and with bond inversion to retro shifted double bonds in the central C-13-C-13' region. A convention for denoting the charge delocalisation and bond types is presented

  已经研究了β，β-胡萝卜素和BF3-醚化物之间的反应，从而澄清了在适当的有机溶剂中形成的蓝色产物的结构，作为对称的电荷离域指示（室温下在CHCl3中为λ（最大）985 nm）具有相当大的稳定性。该反应是通过自由基中间体在-25摄氏度下通过EPR研究监控的。EIMS捕获了C40H56BF3中间体。该药物的详细结构是通过COSY，HSQC，HMBC以及1D和2D ROESY NMR技术（600 MHz，CDCl3，-20摄氏度）建立的，从而完成了1H和13C化学位移的完全分配以及3J（H，H）偶联常数。考虑了两个离域电荷对化学位移（电荷分布）和键距（3J（H，H））的影响。结果与主要在C-5-C-9和C-5'-C-9'区域中的电荷离域化以及在中心C-13-C-13'区域中的键反转为逆向转移双键相一致。给出了表示电荷离域和键类型的惯例。相对于先前的β，β-胡萝卜素双效结构的理论计算，讨论了实验结