desacetyleleutherobin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: desacetyleleutherobin
• 英文别名: [(1S,2S,4R,8R,9S,10Z,12R)-12-methoxy-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-[[(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl] (E)-3-(1-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂O₉
• 分子量: 614.736
• InChiKey: NFDRTHOLSNXDNN-PVKBMYMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin 和 Eleuthosides A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物 eleutherobin (1) 和 eleuthosides A (2) 和 B (3) 的全合成。该策略涉及将 (+)-香芹酮衍生的中间体 7 与阿拉伯糖衍生的三氯乙酰亚胺 9 进行糖苷化，然后通过碱基诱导的闭环和加工得到二羟基烯炔酮 19。 19 的选择性氢化导致 19 的生成和分子内崩溃二烯酮 20 为 21 和 22 提供目标分子所需的结构框架。最后，用混合酸酐 24 酯化，然后去保护得到刺五加苷 (1)，它作为刺五加苷 A (2) 和 B (3) 的前体。eleutherobin 的 α-糖苷异头物，化合物 27，也是通过应用开发的化学合成的，

  DOI：

  10.1021/ja9810639

文献信息

• Total Synthesis of Eleutherobin and Eleuthosides A and B
  作者：K. C. Nicolaou、T. Ohshima、S. Hosokawa、F. L. van Delft、D. Vourloumis、J. Y. Xu、J. Pfefferkorn、S. Kim

  DOI：10.1021/ja9810639

  日期：1998.9.1

  The total synthesis of the cytotoxic marine natural products eleutherobin (1) and eleuthosides A (2) and B (3) is described. The strategy involves glycosidation of the (+)-carvone-derived intermediate 7 with the arabinose-derived trichloroacetimidate 9 followed by base-induced ring closure and elaboration to afford the dihydroxy eneynone 19. Selective hydrogenation of 19 led to the generation and intramolecular

  描述了细胞毒性海洋天然产物 eleutherobin (1) 和 eleuthosides A (2) 和 B (3) 的全合成。该策略涉及将 (+)-香芹酮衍生的中间体 7 与阿拉伯糖衍生的三氯乙酰亚胺 9 进行糖苷化，然后通过碱基诱导的闭环和加工得到二羟基烯炔酮 19。 19 的选择性氢化导致 19 的生成和分子内崩溃二烯酮 20 为 21 和 22 提供目标分子所需的结构框架。最后，用混合酸酐 24 酯化，然后去保护得到刺五加苷 (1)，它作为刺五加苷 A (2) 和 B (3) 的前体。eleutherobin 的 α-糖苷异头物，化合物 27，也是通过应用开发的化学合成的，