3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-22-O-α-L-rhamnopyranosyl-squasapogenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-22-O-α-L-rhamnopyranosyl-squasapogenol
• 英文别名: bucharoside A
• 化学式: C₅₄H₈₄O₂₂
• 分子量: 1085.25
• InChiKey: NJPOJAMAMPBJFP-IENWTNRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  350.74
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-22-O-α-L-rhamnopyranosyl-squasapogenol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 L-鼠李糖 、 葡醛内酯
  参考文献：
  名称：

  中亚甘草植物的实地调查（5）。塔吉克斯坦收集的布氏丁香的化学表征。

  摘要：

  在甘草地下发现了一种三萜烯和五种三萜烯糖苷，包括四种新化合物，这些化合物与生产甘草甜素的甘草种，乌拉尔甘草，格拉布拉草和通气G. inflata密切相关。在它们的叶绿体rbcL序列上。鉴定出了两种已知的化合物squasapogenol和MacedonosideC。确定了四个新化合物布加糖苷A，B，C和D的结构为3-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1→2）-β-D -glucuronopyranosyl-（1→2）-β-D-glucuronopyranosyl-22-O-α-L-rhamnopyranosylquasapogenol，3-O-α-L-rhamnopyranosyl-（1→2）-β-D-Glucuronopyranosyl-（1 →2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基-马其顿酸，3-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1→2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基-（1→2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00881

文献信息

• Field Survey of <i>Glycyrrhiza</i> Plants in Central Asia (5). Chemical Characterization of <i>G. bucharica</i> Collected in Tajikistan
  作者：Hiroaki Hayashi、Keiko Yokoshima、Ren Chiba、Isao Fujii、Inoyat Fattokhov、Madibron Saidov

  DOI：10.1248/cpb.c18-00881

  日期：2019.6.1

  structures of four new compounds, bucharosides A, B, C, and D, were determined to be 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-22-O-α-L-rhamnopyranosyl squasapogenol, 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-macedonic acid, 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-squasapogenol, and 22-

  在甘草地下发现了一种三萜烯和五种三萜烯糖苷，包括四种新化合物，这些化合物与生产甘草甜素的甘草种，乌拉尔甘草，格拉布拉草和通气G. inflata密切相关。在它们的叶绿体rbcL序列上。鉴定出了两种已知的化合物squasapogenol和MacedonosideC。确定了四个新化合物布加糖苷A，B，C和D的结构为3-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1→2）-β-D -glucuronopyranosyl-（1→2）-β-D-glucuronopyranosyl-22-O-α-L-rhamnopyranosylquasapogenol，3-O-α-L-rhamnopyranosyl-（1→2）-β-D-Glucuronopyranosyl-（1 →2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基-马其顿酸，3-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1→2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基-（1→2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖