苯并三唑-1-碳酰氯 | 65095-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 苯并三唑-1-碳酰氯
• 英文名称: 1-benzotriazolecarboxylic acid chloride
• 英文别名: 1-(chlorocarbonyl)-benzotriazole；Benzotriazole-1-carbonyl chloride
• CAS: 65095-13-8
• 化学式: C₇H₄ClN₃O
• 分子量: 181.581
• InChiKey: AHZRGSIAWPDNOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-55 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 3131 4.3/PG 2
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存储时应选择阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并三唑-1-碳酰氯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(1-benzotriazolecarbonyl)-D-phenylglycine cyclohexanemethylamide
  参考文献：
  名称：

  羟基脲和乙内酰脲的新型L和D氨基酸衍生物：合成，X射线晶体结构研究以及细胞抑制和抗病毒活性评估。

  摘要：

  羟基脲5a-o的新型L-和D-氨基酸衍生物是通过将N-（1-苯并三唑羰基）氨基酸酰胺4a-o与羟胺氨解而制备的。乙内酰胺4的碱催化环化反应合成了乙内酰脲衍生物6a-e，m，p。X射线晶体结构分析表明6e中的C5原子具有S构型，与起始试剂l-亮氨酸的构型。在羟基脲的L-氨基酸衍生物中，5h和5i特别抑制鼠白血病和人T淋巴细胞（IC（50）= 10-19 microM），并且相对于正常人成纤维细胞具有选择性（WI 38）。羟基脲5m和5o的d-氨基酸衍生物抑制所有肿瘤细胞系的生长（IC（50）= 4.8-83.9 microM），但不抑制正常成纤维细胞的生长（WI 38; IC（50）> 100 microM）。抗病毒评估结果显示，N-（1-苯并三唑羰基）氨基酸酰胺4m和乙内酰脲6m对CMV的Davis菌株具有显着活性（4m，EC（50）= 3.2 microg / mL； 6m，EC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm040869i
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 T406石油添加剂 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 苯并三唑-1-碳酰氯
  参考文献：
  名称：

  1-(T-丁氧基羰基)苯并三唑和1-(对甲氧基苄氧基羰基)苯并三唑的合成及其在氨基酸保护中的应用

  摘要：

  摘要 苯并三唑和光气生成的苯并三唑-1-基碳酰氯与叔丁醇和对甲氧基苄醇反应生成1-（叔丁氧羰基）苯并三唑（4）和1-（对甲氧基-苄氧羰基）苯并三唑（ 5），分别以良好的收益率。苯丙氨酸和苯甘氨酸中的有效氨基保护显示了试剂 4 和 5 的合成效用。

  DOI：

  10.1080/00397919708006101

文献信息

• 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds and use as enzyme
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04657893A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  Novel 2-amino-4H-3,1-benzoxazin-4-ones represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and X are defined herein are useful as enzyme inhibitors in animals.

  新型2-氨基-4H-3,1-苯并噁唑-4-酮，其化学式为##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和X的定义如本文所述，在动物中作为酶抑制剂是有用的。
• CARBAMOYLBENZOTRIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LIPASES AND PHOSPHOLIPASES
  申请人：Petry Stefan

  公开号：US20080287503A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The invention relates to carbamoylbenzotriazole derivatives of general formula (I), which are defined as cited in the description, to their pharmaceutically applicable salts and to their use as medicaments.

  这项发明涉及一般式(I)的氨基甲酰基苯并三唑衍生物，其在描述中被定义，以及它们的药用盐和作为药物的用途。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Kiss Laszlo Erno

  公开号：US20120065191A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to compounds and compositions for inhibiting the enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH), the use of the compounds in therapy and, in particular, for treating or preventing conditions whose development or symptoms are linked to substrates of the FAAH enzyme, and methods of treatment or prevention using the compounds and compositions.

  这项发明涉及抑制脂肪酰胺水解酶（FAAH）的化合物和组合物，以及在治疗中使用这些化合物，特别是用于治疗或预防与FAAH酶底物相关的疾病的发展或症状的条件，以及使用这些化合物和组合物进行治疗或预防的方法。
• Discovery of a Potent, Long-Acting, and CNS-Active Inhibitor (BIA 10-2474) of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：László E. Kiss、Alexandre Beliaev、Humberto S. Ferreira、Carla P. Rosa、Maria João Bonifácio、Ana I. Loureiro、Nuno M. Pires、P. Nuno Palma、Patrício Soares-da-Silva

  DOI：10.1002/cmdc.201800393

  日期：2018.10.22

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) can be targeted for the treatment of pain associated with various medical conditions. Herein we report the design and synthesis of a novel series of heterocyclic-N-carboxamide FAAH inhibitors that have a good alignment of potency, metabolic stability and selectivity for FAAH over monoacylglycerol lipase (MAGL) and carboxylesterases (CEs). Lead optimization efforts

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）可以用于治疗与各种医学状况相关的疼痛。本文中，我们报告了一系列新颖的杂环N-羧酰胺FAAH抑制剂的设计和合成，这些抑制剂相对于单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和羧酸酯酶（CEs）具有对FAAH的效力，代谢稳定性和选择性良好的一致性。使用苯并三唑基和咪唑基-N-羧酰胺系列进行的前导优化工作导致发现了临床候选药物8 l（3-（1-（环己基（甲基）氨基甲酰基）-1H-咪唑-4-基）吡啶1-氧化物; BIA 10-2474）作为FAAH的有效和长效抑制剂。但是，在使用化合物8 l进行的I期临床试验中，发生了意料不到且无法预测的严重神经系统不良事件，影响了五名健康志愿者，包括一名受试者的死亡。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Primaquine-Cinnamic Acid Conjugates of the Amide and Acylsemicarbazide Type
  作者：Kristina Pavić、Ivana Perković、Petra Gilja、Filip Kozlina、Katja Ester、Marijeta Kralj、Dominique Schols、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Eleni Pontiki、Branka Zorc

  DOI：10.3390/molecules21121629

  日期：——

  condensation reaction of PQ with a series of CAD chlorides (method A) or benzotriazolides 2 (method B). The synthesis of acylsemicarbazides 7a-k included activation of PQ with benzotriazole, preparation of PQ-semicarbazide 6 and its condensation with CAD chlorides 4. All synthesized PQ-CAD conjugates were evaluated for their anticancer, antiviral and antioxidative activities. Almost all compounds from series

  在这篇论文中，报道了包含伯氨喹（PQ）基序和肉桂酸衍生物（CAD）的支架的直接合成和合成（化合物3a-k）或通过间隔基（化合物7a-k）。在第一系列化合物中，PQ和各种CAD通过酰胺键连接，在第二系列化合物中，由PQ氨基，CONHNH间隔基和源自CAD的羰基建立的酰基半脲官能团连接。PQ-CAD酰胺3a-k是通过PQ与一系列CAD氯化物（方法A）或苯并三唑类化合物2（方法B）的简单一步缩合反应制备的。酰基半脲7a-k的合成包括用苯并三唑活化PQ，制备PQ-半脲6以及与CAD氯化物缩合4。评估了所有合成的PQ-CAD共轭物的抗癌性，抗病毒和抗氧化活性。来自系列3的几乎所有化合物都对MCF-7细胞系具有选择性，并在微摩尔浓度下具有活性。邻氟衍生物3h对HeLa，MCF-7尤其是对SW 620细胞系表现出高活性，而具有苯并二恶唑环的酰基氨基脲7f和在甲氧基，氯或三氟甲基取代基中的7c，7g尤其是