benzyl geranyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl geranyl carbonate
• 英文别名: benzyl [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] carbonate
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: VGBLSMQTYJZSCT-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl geranyl carbonate 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到香叶醇
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应对受保护的醇，胺和硫醇进行脱烯丙氧基和脱苄氧基羰基化

  摘要：

  在甲醇下淬灭后，萘在0°C下由萘和Cbz保护的醇，胺和硫醇在萘中催化的锂化反应，导致在较短的反应时间内以非常高的收率回收了游离的醇，胺和硫醇。 。已经研究了在多官能化底物中去除Alloc-或Cbz-基团的选择性。在烯丙基碳-氧或碳-氮键的存在下，实现了苄基碳-氧键的选择性还原裂解。与先前报道的通过溶解金属的脱保护方法相比，该方法代表了很大的改进，因为它避免了使用有毒的液态氨，因此避免了在低温下进行反应的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.055
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl geranyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Li2CuCl4催化烯丙基碳酸酯交叉偶联反应合成紫苏烯和天然同系物

  摘要：

  紫苏烯是一种中成药的重要成分，具有一些令人着迷的生物活性。我们在此提出了一种有效的紫苏烯途径，该途径取决于由 Li 2 CuCl 4催化的烯丙基碳酸酯与糠基格氏试剂的交叉偶联反应。这种转化的合成应用通过合成类似的天然产物 dendrolasin、ambliofuran 和 thioperillene 得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153610

文献信息

• Inhibitor Combination for Lithium Salt-Catalyzed Transesterification Process and Method for Removing Lithium Salt
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US20180037531A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  A process to form a composition comprising an asymmetrical polyene, the asymmetrical polyene comprising an “α,β unsaturated-carbonyl end” and a “C—C double bond end,” the process comprising: reacting an alkene- or polyene-containing alcohol with an alkyl ester of an α,β unsaturated carboxylic acid in the presence of at least the following components A) through C) to form a solution comprising an asymmetrical polyene: A) a lithium salt; B) a component selected from the group consisting of hydroquinone, an alkyl-substituted phenol, a substituted alkyl-substituted phenol, an alkyl-substituted hydroquinone, a substituted alkyl-substituted hydroquinone, and combinations thereof; and C) an N-oxyl-containing compound; wherein the “α,β unsaturated-carbonyl end” of the asymmetrical polyene is selected from the group consisting of structures a) through c), as described herein, and wherein the “C—C double bond end” of the asymmetrical polyene is selected from the group consisting of structures 1) through 17), as described herein.
• US9796650B2
  申请人：——

  公开号：US9796650B2

  公开（公告）日：2017-10-24