citronellal di-isopropyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: citronellal di-isopropyl acetal
• 英文别名: Citronellal di-isopropyl acetal；2,6-dimethyl-8,8-di(propan-2-yloxy)oct-2-ene
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: YOIRNIXPJMEKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 香茅醇 、 citronellal di-isopropyl acetal
  参考文献：
  名称：

  碳载铱催化剂上柠檬醛的加氢

  摘要：

  柠檬醛（3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛）的氢化在常压氢气压力和 70°C 下在具有不同金属负载量的 Sibunit（介孔碳）负载的铱催化剂上在间歇反应器中进行。主要产物为香叶醇和橙花醇的异丙醚（以2-丙醇为溶剂），还生成香叶醇、橙花醇、香茅醛二异丙基缩醛和香茅醛。金属颗粒尺寸由 CO 化学吸附确定，范围为 2 至 6 nm。加氢反应的周转频率随着金属粒径的增加而增加。图形摘要作为粒径函数的氢化反应的周转频率。

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0809-1

文献信息

• H4PMo11VO40-Catalyzed β-Citronellal Condensation Reactions
  作者：Márcio José da Silva、Cláudio Junior Andrade Ribeiro、Alana Alves Rodrigues

  DOI：10.1007/s10562-023-04274-6

  日期：——

  A comparison of performance achieved by the catalysts revealed that among phosphomolybdic acids (i.e., with V1, V2, and V3 atoms/per anion), the vanadium monosubstituted phosphomolybdic acid was the most active and selective toward the formation of β-citronellyl acetal. The effects of main reaction variables such as time, temperature, catalyst load, type of alcohol, and vanadium load on conversion

  在这项工作中，钒取代钼原子生成具有通式 H 3+n PMo 12-n V n O 40 (n = 0,1, 2 和 3) 的催化剂，用于烷基醇与萜烯醛的缩醛化 ( β-香茅醛和甲醇是模型底物）。最初的重点是评估钒负载如何影响磷钼酸的催化活性，并试图将这种影响与其结构特性联系起来。催化剂实现的性能比较表明，在磷钼酸（即，具有 V 1、V 2和 V 3atoms/per 阴离子), 钒单取代磷钼酸对 β-香茅醇缩醛的形成最具活性和选择性。研究了时间、温度、催化剂负载、醇类型和钒负载等主要反应变量对反应转化率和选择性的影响。值得注意的是，虽然在甲醇中仅形成缩醛，但在其他烷基醇萜烯醚（香叶基和 β-香茅基）存在下也得到了缩醛。它们的最高活性H 4 PMo 11 VO 40正如酸度测量和红外光谱分析所证明的那样，这归因于最大的 Brønsted 酸度强度。该催化剂与传统的液体无机酸催化剂相比具有优势
• Citral hydrogenation over Rh and Pt catalysts supported on TiO2: Influence of the preparation and activation protocols of the catalysts
  作者：Tchirioua Ekou、Lynda Ekou、Aurélie Vicente、Gwendoline Lafaye、Stéphane Pronier、Catherine Especel、Patrice Marécot

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.01.020

  日期：2011.3

  During citral hydrogenation, the products distribution obtained on Rh/TiO2 and Pt/TiO2 catalysts depends on their preparation and activation protocols: (i) the unsaturated alcohols (the intended products) are formed in higher quantity on samples reduced at 500 degrees C and more notably with Pt/TiO2 catalyst; (ii) samples prepared by impregnation of the metallic precursor salt in HCl medium and activated at 300 degrees C are the only ones to lead to the formation of isopulegol as by-product. On the catalysts activated at 500 degrees C, these results can be explained by the presence of the SMSI effect beneficial to hydrogenate selectively the C=O bond of citral towards unsaturated alcohols. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Hydrogenation of Citral Over Carbon Supported Iridium Catalysts
  作者：Heidi Bernas、Irina Simakova、Igor P. Prosvirin、Päivi Mäki-Arvela、Reko Leino、Dmitry Yu. Murzin

  DOI：10.1007/s10562-012-0809-1

  日期：2012.6

  Hydrogenation of citral (3,7-dimethyl-2,6-octadienal) was carried out in a batch reactor at atmospheric hydrogen pressure and 70 °C over Sibunit (mesoporous carbon) supported iridium catalysts with different metal loadings. The major products were isopropyl ethers of geraniol and nerol (2-propanol was used as solvent), but also geraniol, nerol, citronellal di-isopropyl acetal and citronellal were formed

  柠檬醛（3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛）的氢化在常压氢气压力和 70°C 下在具有不同金属负载量的 Sibunit（介孔碳）负载的铱催化剂上在间歇反应器中进行。主要产物为香叶醇和橙花醇的异丙醚（以2-丙醇为溶剂），还生成香叶醇、橙花醇、香茅醛二异丙基缩醛和香茅醛。金属颗粒尺寸由 CO 化学吸附确定，范围为 2 至 6 nm。加氢反应的周转频率随着金属粒径的增加而增加。图形摘要作为粒径函数的氢化反应的周转频率。