(6R,7S)-7-hydroxy-10-7,8-dihydro-α-bisabolen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R,7S)-7-hydroxy-10-7,8-dihydro-α-bisabolen-2-one
• 英文别名: (-)-delobanone；(5R)-5-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: VEWUIXZHFZRBOM-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclopropane-1-carbonitrile 在 正丁基锂 、 五羰基铁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (6R,7S)-7-hydroxy-10-7,8-dihydro-α-bisabolen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Delobanone

  摘要：

  On irradiation in the presence of Fe(CO)(5) under a CO atmosphere, the alkenyl cyclopropane 2 underwent smooth ring expansion to give the sesquiterpene (-)-delobabone 3. The alkenyl cyclopropane 2 was prepared from the enantiomerically enriched epoxide 1.

  DOI：

  10.1021/jo001737+

文献信息

• Syntheses of a prenylbisabolane diterpene, a natural insecticide from Croton linearis, and of the bisabolane sesquiterpenes (−)-delobanone and (−)-epi-delobanone
  作者：Olof Smitt、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00821-9

  日期：2002.9

  Croton linearis, the (−)-7-hydroxy-3,10-prenylbisaboladien-2-one 1, is described as well as the syntheses of the 7-hydroxy-3,10-bisaboladien-2-ones (−)-epi-delobanone (14a) and (−)-delobanone (14b). The model compounds, 7-hydroxy-11-nor-methyl-3-bisabolen-2-one (8a), and 11,15-nor-dimethyl-7-hydroxy-3-bisabolen-2-one (8b), were successfully prepared by opening of the protected carvone epoxide derivative

  描述了对巴豆（-）-7-羟基-3,10-异戊二烯基双aboladien-2-one 1的对映选择性的第一全合成，以及7-羟基-3,10-bisaboladien的合成-2-酮（-）- epi-地酮（14a）和（-）-地酮（14b）。模型化合物分别为7-羟基-11-去甲基-3--3-双abobolen-2-one（8a）和11,15-去二甲基-7-羟基-3-bisabolen-2-one（8b）。通过用适当的有机铜化合物打开被保护的香芹酮环氧衍生物6，可以成功制备。对化合物1和14使用了另一种方法。因此，它们是从高香烷基锂或高异戊二烯格氏试剂中获得的，它们与由（R）-香芹酮分四步制备的被掩蔽的正-香芹酮酮11成功反应。
• Synthesis of (−)-Delobanone
  作者：Douglass F. Taber、Gina Bui、Bei Chen

  DOI：10.1021/jo001737+

  日期：2001.5.1

  On irradiation in the presence of Fe(CO)(5) under a CO atmosphere, the alkenyl cyclopropane 2 underwent smooth ring expansion to give the sesquiterpene (-)-delobabone 3. The alkenyl cyclopropane 2 was prepared from the enantiomerically enriched epoxide 1.