4-ethoxy-3-hydroxycinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-3-hydroxycinnamic acid
• 英文别名: 3-(4-Ethoxy-3-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid；3-(4-ethoxy-3-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: PCJVMEMHPGJJLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-3-hydroxycinnamic acid 在 水 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 34.0h， 生成 4-乙氧基-3-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  辅酶A共轭的肉桂酸-CoA-酯库的酶促合成及其在香草醛衍生物的生物催化级联反应中的应用

  摘要：

  我们提出了一种用于肉桂酸的辅酶A（CoA）连接的生物正交方法。该反应是多种生物活性次生代谢产物生物合成的第一步，它被混杂的植物连接酶催化，产生具有不同功能的CoA缀合物，具有高纯度且不形成副产物。已表明其在生物合成级联反应中的适用性可将肉桂酸直接转化为天然苯甲醛（如香兰素）或人工衍生物（如乙基香兰素）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900892
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 4-乙氧基-3-羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到4-ethoxy-3-hydroxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  辅酶A共轭的肉桂酸-CoA-酯库的酶促合成及其在香草醛衍生物的生物催化级联反应中的应用

  摘要：

  我们提出了一种用于肉桂酸的辅酶A（CoA）连接的生物正交方法。该反应是多种生物活性次生代谢产物生物合成的第一步，它被混杂的植物连接酶催化，产生具有不同功能的CoA缀合物，具有高纯度且不形成副产物。已表明其在生物合成级联反应中的适用性可将肉桂酸直接转化为天然苯甲醛（如香兰素）或人工衍生物（如乙基香兰素）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900892