potassium 4-(4-bromophenyl)-2-oxo-but-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: potassium 4-(4-bromophenyl)-2-oxo-but-3-enoate
• 英文别名: potassium;(E)-4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 化学式: C₁₀H₆BrO₃*K
• 分子量: 293.158
• InChiKey: QSKFUMQMNWCURH-ZIKNSQGESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-(4-bromophenyl)-2-oxo-but-3-enoate 在 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (3R,4R)-methyl 4-(4-bromophenyl)-2-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Functionalization of Carboxylic Acids: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Intra- and Intermolecular Michael Addition−Lactonizations

  摘要：

  Tetramisole promotes the catalytic asymmetric intramolecular Michael addition-lactonization of a variety of enone acids, giving carbo- and heterocyclic products with high diastereo- and enantiocontrol (up to 99:1 dr, up to 99% ee) that are readily derivatized to afford functionalized indene and dihydrobenzofuran carboxylates. Chiral isothioureas also promote the catalytic asymmetric intermolecular Michael addition-lactonization of arylacetic acids and alpha-keto-beta,gamma,-unsaturated esters, giving anti-dihydropyranones with high diastereo- and enantiocontrol (up to 98:2 dr, up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja109975c
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 potassium 4-(4-bromophenyl)-2-oxo-but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-炔基酮的双金属催化不对称串联反应合成6,6-螺缩酮

  摘要：

  β的对映选择性串联反应，具有β -炔基酮γ不饱和α酮酯是由非手性Au的双金属催化剂体系实现ΙΙΙ盐和手性Ñ，Ñ '二氧化物-镁ΙΙ复杂。随后发生了β-炔基酮的环异构化和不对称分子间[4 + 2]与β，γ-不饱和α-酮酸酯的加成反应，可高效，直接地获得手性多功能6,6-螺缩酮，产率高达97％，94 ％ee和> 19/1 dr此外，基于控制实验的结果，提出了一个催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201812842

文献信息

• 4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE DERIVATIVE OR SALTS THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：YUHAN CORPORATION

  公开号：US20150291563A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides a 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt effectively increases the LXR transcriptional activity, and therefore can be usefully applied for preventing or treating a dysfunction in cholesterol metabolism, such as cholesterol gallstone, hyperlipidemia, or coronary atherosclerosis.

  本发明提供了一种4,5-二氢-1H-吡唑烷衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含该衍生物的药物组合物。4,5-二氢-1H-吡唑烷衍生物或其药用可接受盐有效增加LXR转录活性，因此可以有效地用于预防或治疗胆固醇代谢功能障碍，如胆固醇结石、高脂血症或冠状动脉粥样硬化。
• Boosting Chemical Stability, Catalytic Activity, and Enantioselectivity of Metal–Organic Frameworks for Batch and Flow Reactions
  作者：Xu Chen、Hong Jiang、Bang Hou、Wei Gong、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.7b06459

  日期：2017.9.27

  5-bis(trifluoromethyl)-, bismethyl-, and bisfluoro-phenyl substituents at the 3,3'-position. For the first time, we show that not only chemical stability but also catalytic activity and stereoselectivity of the MOFs can be tuned by modifying the ligand structures. Particularly, the MOF incorporated with -CF3 groups on the pore walls exhibits enhanced tolerance to water, weak acid, and base compared with the MOFs with

  多相催化的一个关键挑战是设计和合成具有高催化活性、选择性和可回收性的多相催化剂。在这里，我们证明了可以通过使用配体设计策略从金属有机框架 (MOF) 平台设计高性能多相不对称催化剂。三个具有骨架式 [Mn2L(H2O)2] 的多孔手性 MOF 是由 1,1'-双酚的对映纯膦酰基羧酸配体制备的，该配体用 3,5-双（三氟甲基）-、双甲基-和双氟-官能化苯基取代基在 3,3'-位。我们首次表明，不仅可以通过修饰配体结构来调节 MOF 的化学稳定性，还可以调节其催化活性和立体选择性。特别，与具有 -F 和 -Me 基团的 MOF 相比，在孔壁上引入 -CF3 基团的 MOF 对水、弱酸和碱的耐受性更强。在间歇和流动反应系统下，含 CF3 的 MOF 表现出优异的反应性、选择性和可回收性，为吲哚和吡咯与一系列酮酯或硝基烯烃的烷基化提供高产率和对映选择性。相比之下，相应的均相催化剂在催化测试反应时的
• Bimetallic Catalytic Asymmetric Tandem Reaction of β‐Alkynyl Ketones to Synthesize 6,6‐Spiroketals
  作者：Shulin Ge、Weidi Cao、Tengfei Kang、Bowen Hu、Hang Zhang、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201812842

  日期：2019.3.18

  The enantioselective tandem reaction of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with β‐alkynyl ketones was realized by a bimetallic catalytic system of achiral AuΙΙΙ salt and chiral N,N′‐dioxide‐MgΙΙ complex. The cycloisomerization of β‐alkynyl ketone and asymmetric intermolecular [4+2] cycloaddition with β,γ‐unsaturated α‐ketoesters subsequently occurred, providing an efficient and straightforward access to

  β的对映选择性串联反应，具有β -炔基酮γ不饱和α酮酯是由非手性Au的双金属催化剂体系实现ΙΙΙ盐和手性Ñ，Ñ '二氧化物-镁ΙΙ复杂。随后发生了β-炔基酮的环异构化和不对称分子间[4 + 2]与β，γ-不饱和α-酮酸酯的加成反应，可高效，直接地获得手性多功能6,6-螺缩酮，产率高达97％，94 ％ee和> 19/1 dr此外，基于控制实验的结果，提出了一个催化循环。
• Facile synthesis of substituted diaryl sulfones <i>via</i> a [3 + 3] benzannulation strategy
  作者：Xiang-zheng Tang、Lang Tong、Hua-ju Liang、Jie Liang、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c8ob00662h

  日期：——

  base-mediated [3 + 3] benzannulation strategy for the conversion of 1,3-bis(sulfonyl)propenes and β,γ-unsaturated α-ketoesters to diaryl sulfones has been developed. This method provides facile, metal-free and efficient access to highly substituted diaryl sulfones in good to excellent yields. In addition, the sulfonyl group could be easily removed or converted to other functional groups via an organostannane

  已开发出一种由碱介导的[3 + 3]苯环芳构化策略，可将1,3-双（磺酰基）丙烯和β，γ-不饱和α-酮酸酯转化为二芳基砜。该方法可以轻松，无金属且高效地获得高取代的二芳基砜，且收率良好。另外，磺酰基可通过有机锡烷中间体容易地除去或转化为其他官能团。
• Synthesis of Chiral Bispirotetrahydrofuran Oxindoles by Cooperative Bimetallic-Catalyzed Asymmetric Cascade Reaction
  作者：Meng-Meng Liu、Xiao-Chao Yang、Yuan-Zhao Hua、Jun-Biao Chang、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00386

  日期：2019.4.5

  Under mild conditions, a broad range of bispirotetrahydrofuran oxindoles have been synthesized with excellent stereoselectivities through the cascade Michael/hemiketalization/Friedel–Crafts reaction of β,γ-unsaturated α-ketoamide and 2-hydroxy-1-indanone. The reaction can be performed on a gram scale with low catalyst loading (2 mol %) without impacting its efficiency.

  通过协同双核锌-AzePhenol催化剂描述了一种对映选择性构建双螺四氢呋喃羟吲哚的新的有效途径。在温和的条件下，通过β，γ-不饱和α-酮酰胺和2-羟基-1-茚满酮的级联迈克尔/半缩酮化/弗里德-克拉夫茨反应，合成了多种具有优良立体选择性的双螺四氢呋喃恶吲哚。该反应可以以克级进行，催化剂负载量低（2mol％），而不会影响其效率。