7-phenyl-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinoline-9-carboxylicacid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinoline-9-carboxylicacid
• 英文别名: 7-Phenyl-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinoline-9-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: DJJFRKNLXJUANQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinoline-9-carboxylicacid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(7-phenyl-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinolin-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  7-（芳基）-2,3-二氢-[1,4]二恶英[2,3- g ]喹啉衍生物作为潜在的Hsp90抑制剂和抗癌药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的喹啉类似物作为Hsp90抑制剂。评估了合成化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括MCF-7（人类乳腺癌细胞），DU145（人类前列腺癌细胞系）和A549（腺癌人类肺泡基底上皮细胞）。我们的某些化合物（13a - 13f）对MCF-7细胞显示出明显的细胞毒活性。还针对Hsp90的客体蛋白Her2对最有效的抗增殖化合物进行了测试。化合物13d在系列中显示出最高的抗增殖活性，被发现对Her2蛋白质降解和Hsp70蛋白质诱导也最有效。分子建模研究显示了该化合物与Hsp90的N末端ATP结合位点之间可能的相互作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.050
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙酮酸 、 6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到7-phenyl-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinoline-9-carboxylicacid
  参考文献：
  名称：

  7-（芳基）-2,3-二氢-[1,4]二恶英[2,3- g ]喹啉衍生物作为潜在的Hsp90抑制剂和抗癌药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的喹啉类似物作为Hsp90抑制剂。评估了合成化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括MCF-7（人类乳腺癌细胞），DU145（人类前列腺癌细胞系）和A549（腺癌人类肺泡基底上皮细胞）。我们的某些化合物（13a - 13f）对MCF-7细胞显示出明显的细胞毒活性。还针对Hsp90的客体蛋白Her2对最有效的抗增殖化合物进行了测试。化合物13d在系列中显示出最高的抗增殖活性，被发现对Her2蛋白质降解和Hsp70蛋白质诱导也最有效。分子建模研究显示了该化合物与Hsp90的N末端ATP结合位点之间可能的相互作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.050

文献信息

• Synthesis, structure activity relationship and biological evaluation of a novel series of quinoline–based benzamide derivatives as anticancer agents and histone deacetylase (HDAC) inhibitors
  作者：Negar Omidkhah、Farzin Hadizadeh、Khalil Abnous、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133599

  日期：2022.11

  A novel series of quinoline-based benzamide derivatives was designed and synthesized as histone deacetylase (HDAC) inhibitors and anticancer agents. The cytotoxic activity of the synthesized compounds (10a-t) was evaluated against five human cancer cell lines including lung cancer cells (A549), colorectal adenocarcinoma cells (HT-29), breast cancer cells (MCF-7), colorectal cancer cells (HCT116) and ovarian

  设计并合成了一系列基于喹啉的新型苯甲酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂和抗癌剂。合成的化合物 ( 10a-t ) 对五种人类癌细胞系的细胞毒活性进行了评估，包括肺癌细胞 (A549)、结直肠腺癌细胞 (HT-29)、乳腺癌细胞 (MCF-7)、结直肠癌细胞 ( HCT116) 和卵巢癌细胞 (A2780)。与其他人类癌细胞相比，所有化合物对 HCT116 和 HT-29 的细胞毒性更强。一般来说，在喹啉环的第 2 位具有甲基的化合物与具有芳基的化合物相比，表现出更大的细胞毒性。在最有效的 2-甲基喹啉中，没有取代的化合物 ( 10a) 或喹啉环上的小亲脂基团 ( 10b, 10c ) 在 HT-29 和 HCT116 细胞系中显示出比在喹啉环上具有大基团的那些 ( 10i, 10j ) 更大的细胞毒性。这可归因于 HDAC 酶或其他靶标结合位点中大体积基团的空间位阻。最有效