7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinoline-9-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinoline-9-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-g]quinoline-9-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₆
• 分子量: 353.331
• InChiKey: KICXILDLEWIPBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinoline-9-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到4-(9-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinolin-7-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  7-（芳基）-2,3-二氢-[1,4]二恶英[2,3- g ]喹啉衍生物作为潜在的Hsp90抑制剂和抗癌药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的喹啉类似物作为Hsp90抑制剂。评估了合成化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括MCF-7（人类乳腺癌细胞），DU145（人类前列腺癌细胞系）和A549（腺癌人类肺泡基底上皮细胞）。我们的某些化合物（13a - 13f）对MCF-7细胞显示出明显的细胞毒活性。还针对Hsp90的客体蛋白Her2对最有效的抗增殖化合物进行了测试。化合物13d在系列中显示出最高的抗增殖活性，被发现对Her2蛋白质降解和Hsp70蛋白质诱导也最有效。分子建模研究显示了该化合物与Hsp90的N末端ATP结合位点之间可能的相互作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.050
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 丙酮酸 、 6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinoline-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-（芳基）-2,3-二氢-[1,4]二恶英[2,3- g ]喹啉衍生物作为潜在的Hsp90抑制剂和抗癌药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的喹啉类似物作为Hsp90抑制剂。评估了合成化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括MCF-7（人类乳腺癌细胞），DU145（人类前列腺癌细胞系）和A549（腺癌人类肺泡基底上皮细胞）。我们的某些化合物（13a - 13f）对MCF-7细胞显示出明显的细胞毒活性。还针对Hsp90的客体蛋白Her2对最有效的抗增殖化合物进行了测试。化合物13d在系列中显示出最高的抗增殖活性，被发现对Her2蛋白质降解和Hsp70蛋白质诱导也最有效。分子建模研究显示了该化合物与Hsp90的N末端ATP结合位点之间可能的相互作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.050