2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• mdl: MFCD01459895
• 分子量: 295.295
• InChiKey: YDQQULBSEAGHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid 、 甲醇 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 生成 2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-喹啉-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  RAULFS, FRIEDRICH-WILHELM;MAYER, UDO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 丙酮酸 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以35%的产率得到2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酚醛衍生的新型喹啉-4-羧酸对人二氢乳清酸酯脱氢酶的抑制活性：合成，细胞毒性，亲脂性和分子对接研究

  摘要：

  通过Doebner反应从游离的原儿茶醛和香兰素前体开始合成了一系列新型的2-取代的喹啉-4-羧酸。人二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）被认为是这些杂环的明确分子靶标。还测试了所有化合物对三种癌细胞（MCF-7，A549，A375）和一种正常细胞系（HaCaT）的抗增殖潜力，以评估选择性细胞毒性。喹啉衍生物3f和3g被鉴定为有效的hDHODH抑制剂，而3k和3l对MCF-7和A375细胞表现出高细胞毒性活性和良好的选择性。另外，logD 7.4通过实验方法获得的值被发现在-1.15至1.69的范围内。所有化合物的化学结构均通过IR，NMR和元素分析确认。通过分子对接揭示了分子水平上的化合物药理学，突出了区分高活性和中低活性hDHODH抑制剂的结构差异。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104373

文献信息

• RAULFS, FRIEDRICH-WILHELM;MAYER, UDO
  作者：RAULFS, FRIEDRICH-WILHELM、MAYER, UDO

  DOI：——

  日期：——
• US5071987A
  申请人：——

  公开号：US5071987A

  公开（公告）日：1991-12-10
• Potent human dihydroorotate dehydrogenase inhibitory activity of new quinoline-4-carboxylic acids derived from phenolic aldehydes: Synthesis, cytotoxicity, lipophilicity and molecular docking studies
  作者：Milena M. Petrović、Cornelia Roschger、Sidrah Chaudary、Andreas Zierer、Milan Mladenović、Katarina Jakovljević、Violeta Marković、Bruno Botta、Milan D. Joksović

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104373

  日期：2020.12

  A series of novel 2-substituted quinoline-4-carboxylic acids was synthesized by Doebner reaction starting from freely available protocatechuic aldehyde and vanillin precursors. Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) was recognised as a clear molecular target for these heterocycles. All compounds were also tested for their antiproliferative potential against three cancer cells (MCF-7, A549, A375)

  通过Doebner反应从游离的原儿茶醛和香兰素前体开始合成了一系列新型的2-取代的喹啉-4-羧酸。人二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）被认为是这些杂环的明确分子靶标。还测试了所有化合物对三种癌细胞（MCF-7，A549，A375）和一种正常细胞系（HaCaT）的抗增殖潜力，以评估选择性细胞毒性。喹啉衍生物3f和3g被鉴定为有效的hDHODH抑制剂，而3k和3l对MCF-7和A375细胞表现出高细胞毒性活性和良好的选择性。另外，logD 7.4通过实验方法获得的值被发现在-1.15至1.69的范围内。所有化合物的化学结构均通过IR，NMR和元素分析确认。通过分子对接揭示了分子水平上的化合物药理学，突出了区分高活性和中低活性hDHODH抑制剂的结构差异。