2-(3-methoxy-4-(2-oxo-2-(m-tolylamino)ethoxy)phenyl)quinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxy-4-(2-oxo-2-(m-tolylamino)ethoxy)phenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[3-Methoxy-4-[2-(3-methylanilino)-2-oxoethoxy]phenyl]quinoline-4-carboxylic acid；2-[3-methoxy-4-[2-(3-methylanilino)-2-oxoethoxy]phenyl]quinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 442.471
• InChiKey: LNYSWJDZPBEWNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 2-(3-methoxy-4-(2-oxo-2-(m-tolylamino)ethoxy)phenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  源自香草醛前体的低细胞毒性喹啉-4-羧酸作为潜在的人类二氢乳清酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  通过 Doebner 反应设计并合成了 20 种带有酰胺部分的新型 2-取代喹啉-4-羧酸。人类二氢乳清酸脱氢酶 ( h DHODH) 被认为是生物靶标，所有化合物都在酶抑制试验中被筛选为潜在的h DHODH 抑制剂。还评估了制备的杂环对健康 HaCaT 细胞系的细胞毒性作用，同时根据生理 pH 值下实验确定的 logD 值考虑了亲脂性。最有前途的化合物5j，在末端苯环的对位有氯，显示出良好的hDHODH 抑制活性、低细胞毒性和最佳亲脂性。通过分子对接确定的h DHODH上5j的生物活性构象揭示了该化合物的药理学，并为进一步优化先导化合物提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128194