(Z)-7-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-7-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 2'-Z auraptene；cis-auraptene；7-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: RSDDHGSKLOSQFK-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-7-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spasmolytic Activity of Aurapten Analogs

  摘要：

  合成了七种类似于aurapten的香豆素化合物，并评估了它们对Ba2+、乙酰胆碱和组胺的解痉活性，以研究其构效关系。生物测定结果表明，C-2'处的顺式双键和C-6'与7'之间的环氧结构在其重要的作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.740

文献信息

• A new terpene coumarin microbial transformed by Mucor polymorphosporus induces apoptosis of human gastric cancer cell line MGC-803
  作者：Guangzhi Li、Junchi Wang、Xiaojin Li、Jianguo Xu、Zhao Zhang、Jianyong Si

  DOI：10.1007/s12272-018-1028-0

  日期：2018.6

  against human gastric cancer cells. In order to find new potential anticancer agent, Mucor polymorphosporus was used to transform cis-auraptene. Four new terpene coumarins with notable changes in the skeletal backbone, 2′-Z auraptene A-D (2–5), were obtained and evaluated for their antiproliferative effects against human normal gastric epithelium cells and human gastric cancer cells. These new compounds showed

  摘要 2'-Z auraptene (1) 是一种合成的单萜香豆素，对人胃癌细胞具有抗癌活性。为了寻找新的潜在抗癌剂，利用多形孢毛霉转化顺式金银霉素。获得了四种骨架骨架显着变化的新萜烯香豆素 2'-Z auraptene AD (2-5)，并评估了它们对人正常胃上皮细胞和人胃癌细胞的抗增殖作用。这些新化合物显示出对 MGC-803 细胞的选择性细胞毒活性，IC50 值为 0.78 ± 0.13 至 10.78 ± 1.83 μM，与 1 (TI = 5.5) 相比，治疗指数也可以显着提高 (TI = 59.0)。通过广泛的光谱方法阐明了这些代谢物的结构，并提出了毛霉菌多形孢菌1可能的生物转化途径。此外，表征了最有效的化合物 2'-Z auraptene A (2) 对 MGC-803 细胞的抗增殖作用的机制。Annexin V/PI染色和凋亡相关蛋白异常表达提示化合物2诱导胃癌MGC-80