(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-(((1R,3r,5S)-bicyclo[3.1.0]hexane-3-yl)oxy)benzyl)-4-chlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-(((1R,3r,5S)-bicyclo[3.1.0]hexane-3-yl)oxy)benzyl)-4-chlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-(((1R,3r,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)oxy)benzyl)-4-chlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₅H₂₉ClO₆
• 分子量: 460.955
• InChiKey: WDBIPGHUEJEKTC-YNAWBRADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-(((1R,3r,5S)-bicyclo[3.1.0]hexane-3-yl)oxy)benzyl)-4-chlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY PURE BENZYL-4-CHLOROPHENYL-C-GLUCOSIDE DERIVATIVE

  摘要：

  该发明属于制药技术领域，更具体地涉及由化学式（II）和（III）代表的光学纯苄基-4-氯苯基-C-葡萄糖苷衍生物，以及制备这些化合物及其中间体的方法，包含这些化合物的制药配方和制药组合物，以及将光学纯苄基-4-氯苯基-C-葡萄糖苷衍生物用作钠葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂，用于制造治疗和/或预防糖尿病（包括胰岛素依赖型糖尿病和非胰岛素依赖型糖尿病）或与糖尿病相关疾病（包括胰岛素抵抗症和肥胖症）的药物。

  公开号：

  US20150191502A1

文献信息

• 광학적으로 순수한 벤질-4-클로로페닐-C-글루코사이드 유도체
  申请人：XUANZHU PHARMA CO., LTD 수안주 파마 코포레이션 리미티드(520140017158)

  公开号：KR20150081220A

  公开（公告）日：2015-07-13

  본 발명은 약학 기술 분야에 속하며, 보다 구체적으로 하기 화학식 II 및 III에 의해 나타낸 광학적으로 순수한 벤질-4-클로로페닐-C-글루코사이드 유도체 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염, 상기 화합물 및 그의 중간체의 제조 방법, 상기 화합물을 함유하는 약학 제형 및 약학 조성물, 및 당뇨병(인슐린 의존성 당뇨병 및 비-인슐린 의존성 당뇨병 포함) 또는 당뇨병-관련된 질병(인슐린 내성 질병 및 비만증)의 치료 및/또는 예방을 위한 약제의 제조에서 나트륨 글루코스 공동수송체(SGLT) 억제제로서 상기 광학적으로 순수한 벤질-4-클로로페닐-C-글루코사이드 유도체의 용도에 관한 것이다: 화학식 II 또는 화학식 III

  本发明属于药学技术领域，具体涉及由化学式II和III所示的光学纯苯基-4-氯苯基-C-葡萄糖苷衍生物或其药学上可接受的盐所表现的制备方法，包括该化合物及其中间体的制备方法，含有该化合物的药学制剂和药学组合物，以及用于治疗和/或预防糖尿病（包括胰岛素依赖型糖尿病和非胰岛素依赖型糖尿病）或与糖尿病相关疾病（胰岛素抵抗性疾病和肥胖症）的药物制剂的制备中作为钠葡萄糖共转运体（SGLT）抑制剂的用途，其为光学纯苯基-4-氯苯基-C-葡萄糖苷衍生物的用途：化学式II或化学式III。
• CRYSTAL FORM OF SODIUM-GLUCOSE COTRANSPORTER 2 INHIBITOR
  申请人：HAINAN XUANZHU PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200131216A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to a crystalline form of a co-crystal of an inhibitor against sodium-glucose cotransporter 2 with L-proline, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same, and use thereof. Specifically, the present invention relates to a crystalline form of a co-crystal of an inhibitor against sodium-glucose cotransporter 2 represented by formula (1), i.e., (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-(((1R,3s,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)oxy)benzyl)-4-chlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol, with L-proline, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same, and use thereof.

  本发明涉及一种抗钠-葡萄糖共转运体2的抑制剂与L-脯氨酸的共晶形态，其制备方法，包含其的药物组合物以及其用途。具体来说，本发明涉及一种抗钠-葡萄糖共转运体2的抑制剂的共晶形态，其化学式表示为(1)，即(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-(((1R,3s,5S)-双环[3.1.0]己烷-3-基)氧基)苯基)-4-氯苯基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇，与L-脯氨酸的共晶形态，其制备方法，包含其的药物组合物以及其用途。
• Crystal form of sodium-glucose cotransporter 2 inhibitor
  申请人：HAINAN XUANZHU PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10793588B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention relates to a crystalline form of a co-crystal of an inhibitor against sodium-glucose cotransporter 2 with L-proline, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same, and use thereof. Specifically, the present invention relates to a crystalline form of a co-crystal of an inhibitor against sodium-glucose cotransporter 2 represented by formula (1), i.e., (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-(((1R,3s,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)oxy)benzyl)-4-chlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol, with L-proline, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same, and use thereof.

  本发明涉及一种葡萄糖钠同转运体 2 抑制剂与 L-脯氨酸共晶体的结晶形式、其制备方法、包含其的药物组合物及其用途。具体而言，本发明涉及一种由式（1）表示的葡萄糖钠-共转运体 2 抑制剂共晶体的结晶形式，即、(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-(((1R,3s,5S)-双环[3.1.0]己烷-3-基)氧基)苄基)-4-氯苯基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇与 L-脯氨酸的共晶体、制备方法、包含其的药物组合物及其用途。
• [EN] CRYSTAL FORM OF SODIUM-GLUCOSE COTRANSPORTER 2 INHIBITOR<br/>[FR] FORME CRISTALLINE DE L'INHIBITEUR DU COTRANSPORTEUR DE SODIUM-GLUCOSE DE TYPE 2<br/>[ZH] 钠-葡萄糖协同转运蛋白2抑制剂的晶型
  申请人：XUANZHU PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017206827A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  本发明公开了钠-葡萄糖协同转运蛋白2抑制剂的L-脯氨酸共结晶体的晶型、其制备方法、药物组合物及应用。具体地涉及钠-葡萄糖协同转运蛋白2抑制剂的式(1)所示化合物(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-(((1R,3s,5S)-二环[3.1.0]己烷-3-基)氧基)苄基)-4-氯苯基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的L-脯氨酸共结晶体的晶型、其制备方法、药物组合物和应用。
• Optically pure benzyl-4-chlorophenyl-C-glucoside derivatives as SGLT inhibitors (diabetes mellitus)
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2891654B1

  公开（公告）日：2016-06-22