methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-C-(3-{[5-(4-fluoro-phenyl)-2-thienyl]methyl}-4-methylphenyl)-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-C-(3-{[5-(4-fluoro-phenyl)-2-thienyl]methyl}-4-methylphenyl)-D-glucopyranoside
• 英文别名: [2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-C-3-[[5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl]methyl]-4-methylphenyl]-D-glucopyranoside；(3R,4S,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-2-(3-((5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl)methyl)-4-methylphenyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl]-4-methylphenyl]-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₃₃H₃₅FO₁₀S
• 分子量: 642.699
• InChiKey: ZLVUUHANEBJVJT-JTCDBNCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-C-(3-{[5-(4-fluoro-phenyl)-2-thienyl]methyl}-4-methylphenyl)-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以22 g的产率得到卡格列净中间体
  参考文献：
  名称：

  卡格列净单晶及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种卡格列净单晶及其制备方法和用途，述卡格列净单晶的X射线粉末衍射在衍射角2θ＝7.95，10.92，13.94，15.46，15.94，18.82，20.27，22.72和26.78度处有特征峰，所得单晶未见报道，测定其晶体结构属斜方晶系，空间群为P2(1)2(1)2(1)，晶包内分子数Z＝4，常温下为无色针状结晶，形态良好，纯度高达99％；其制备方法使得卡格列净与其他杂质实现良好的分离，且重现性好。

  公开号：

  CN106279134A
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-C-(3-{[5-(4-fluoro-phenyl)-2-thienyl]methyl}-4-methylphenyl)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  卡格列净原料药和制剂

  摘要：

  本发明涉及一种卡格列净原料药和制剂，所述卡格列净原料药的制备方法包括化合物1与TMSCI、N‑甲基吗啉反应生成化合物CAN‑C化合物CAN‑A与化合物CAN‑C、MeOH反应生成化合物E化合物E、醋酐、N‑甲基吗啉和DMAP混合，反应生成化合物F再加入三乙基硅烷、三氟化硼乙醚、乙腈和水混合，反应生成化合物CAN‑G即卡格列净原料药。所述制剂包括以下重量百分含量的各组分：卡格列净原料药、微晶纤维素、无水乳糖、羟丙纤维素水溶液、交联羧甲基纤维素钠、硬脂酸镁。该卡格列净原料药的制备方法具有反应收率高、原料试剂易得的优点，大幅降低了卡格列净原料药的生产成本。

  公开号：

  CN106243097A

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT
  申请人：Fillers Walter Ferdinand Maria

  公开号：US20100099883A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法。
• TABLETS CONTAINING A 1-(ß-D-GLUCOPYRANOSYL)-3-(PHENYLTHIENYLMETHYL)BENZENE COMPOUND
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20160228375A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention is directed to a tablet containing a 1-(β-D-glucopyranosyl)-3-(phenylthienylmethyl)benzene compound in high drug loading, in particular, containing the compound ranging from 30 to 95% by weight of tablet and pharmaceutically acceptable additives.

  本发明涉及一种含有高药物装载量的片剂，具体来说，该片剂含有1-(β-D-葡萄糖吡喃基)-3-(苯基噻吩甲基)苯化合物，该化合物在片剂中的含量范围为30%至95%的重量，并含有药用可接受的添加剂。
• 卡格列净原料药和制剂
  申请人：上海延安药业有限公司

  公开号：CN106243097A

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明涉及一种卡格列净原料药和制剂，所述卡格列净原料药的制备方法包括化合物1与TMSCI、N‑甲基吗啉反应生成化合物CAN‑C化合物CAN‑A与化合物CAN‑C、MeOH反应生成化合物E化合物E、醋酐、N‑甲基吗啉和DMAP混合，反应生成化合物F再加入三乙基硅烷、三氟化硼乙醚、乙腈和水混合，反应生成化合物CAN‑G即卡格列净原料药。所述制剂包括以下重量百分含量的各组分：卡格列净原料药、微晶纤维素、无水乳糖、羟丙纤维素水溶液、交联羧甲基纤维素钠、硬脂酸镁。该卡格列净原料药的制备方法具有反应收率高、原料试剂易得的优点，大幅降低了卡格列净原料药的生产成本。
• [EN] CANAGLIFLOZIN CONTAINING TABLETS<br/>[FR] COMPRIMÉS CONTENANT DE LA CANAGLIFLOZINE
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2011142478A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention is directed to a tablet containing a 1-(β-D-glucopyranosyl)-3-(phenylthienylmethyl)benzene compound in high drug loading, in particular, containing the compound ranging from 30 to 95% by weight of tablet and pharmaceutically acceptable additives.

  本发明涉及一种含有高药物载荷的1-（β-D-葡萄糖吡喃基）-3-（苯基硫烟基甲基）苯化合物的片剂，特别是含有该化合物在片剂中的重量范围为30至95％以及药用可接受的添加剂。
• TABLETS CONTAINING A 1-(beta-D-GLUCOPYRANOSYL)-3-(PHENYLTHIENYLMETHYL)BENZENE COMPOUND
  申请人：Sugimoto Masaaki

  公开号：US20130052266A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention is directed to a tablet containing a 1-(β-D-glucopyranosyl)-3-(phenylthienylmethyl)benzene compound in high drug loading, in particular, containing the compound ranging from 30 to 95% by weight of tablet and pharmaceutically acceptable additives.

  本发明涉及一种含有高药物负载量的1-(β-D-葡萄糖苷基)-3-(苯基硫基甲基)苯化合物的片剂，特别是含有化合物在片剂中占30%至95%的重量以及药用可接受的添加剂。