[¹³C₆]BMS-512148

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [¹³C₆]BMS-512148
• 英文别名: Dapagliflozin-6-13C；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethoxy(1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₁H₂₅ClO₆
• 分子量: 414.813
• InChiKey: JVHXJTBJCFBINQ-VRIKAZBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹³C₆]BMS-512148 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(((2S,3S,4R,5R,6R)-2-(4-chloro-3-((4-ethoxyphenyl-1,2,3,4,5,6-¹³C₆)methyl)phenyl)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  达格列净未标记和稳定同位素标记葡萄糖醛酸代谢物的合成及稳定同位素标记达格列净的合成

  摘要：

  合成了达格列净 (BMS-512148) 的两种区域异构葡萄糖醛酸代谢物，并用于阐明在人类尿液样本中观察到的达格列净代谢物的结构。合成代谢物的结构通过异核多键相关、ROESY 和全相关光谱实验确定。还制备了这些含有碳 13 作为稳定标记的代谢物的类似物，用作分析从参与临床研究的患者身上获得的尿样的内标。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3484
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [¹³C₆]BMS-512148
  参考文献：
  名称：

  达格列净未标记和稳定同位素标记葡萄糖醛酸代谢物的合成及稳定同位素标记达格列净的合成

  摘要：

  合成了达格列净 (BMS-512148) 的两种区域异构葡萄糖醛酸代谢物，并用于阐明在人类尿液样本中观察到的达格列净代谢物的结构。合成代谢物的结构通过异核多键相关、ROESY 和全相关光谱实验确定。还制备了这些含有碳 13 作为稳定标记的代谢物的类似物，用作分析从参与临床研究的患者身上获得的尿样的内标。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3484