(4-(4-aminophenoxy)pyridin-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(4-aminophenoxy)pyridin-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: [4-(4-Amino-phenoxy)-pyridin-2-yl]pyrrolidin-1-yl-methanone；[4-(4-aminophenoxy)pyridin-2-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: XRZHITCJBOYFAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(4-aminophenoxy)pyridin-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 、 对甲苯异硫氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以66.9%的产率得到1-(4-(2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyridin-4-yloxy)phenyl)-3-p-tolylthiourea
  参考文献：
  名称：

  二芳基硫脲衍生物作为抗癌剂的设计，合成及抗增殖活性

  摘要：

  设计并合成了两个新的含索拉非尼衍生物9a - 9t的二芳基硫脲系列产品，并评估了它们对PC-3，HCT116和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。所有化合物通常对PC-3细胞均具有抗增殖活性，大多数类似物均对HCT116细胞具有有效的抗增殖活性，化合物9e，9f，9o和9p对所有这三种细胞系均具有抑制活性。所有新合成的化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确定。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200708
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-吡啶-2-酰氯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4-(4-aminophenoxy)pyridin-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型硫脲衍生物作为抗肿瘤和抗血管生成剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新型硫脲衍生物，并通过生物学活性对其进行了评估。其中，在末端硫脲处含有3,5-双（三氟甲基）苯基部分（R 1）在酰基末端具有苯氨基（R 2）的化合物10e对7种癌细胞系（NCI-H460， Colo-205，HCT116，MDA-MB-231，MCF-7，HepG2，PLC / PRF / 5）和HUVEC。此外，化合物10e适度抑制各种RTK，例如VEGFR2，VEGFR3和PDGFRβ。值得注意的是，在相同浓度下，10e对肿瘤形成和抗血管生成活性的抑制作用比索拉非尼和Regorafenib好得多。进一步的对接研究表明10e 可以作为癌症治疗的潜在候选人。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152366

文献信息

• Diaryl urea derivatives useful for the treatment of protein kinase dependent diseases
  申请人：Floersheimer Andreas

  公开号：US20060128734A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention relates to the use of diaryl urea derivatives in the treatment of protein kinase dependent diseases or for the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of said diseases, methods of use of diaryl urea derivatives in the treatment of said diseases, pharmaceutical preparations comprising diaryl urea derivatives for the treatment of said diseases, diaryl urea derivatives for use in the treatment of said diseases, novel diaryl urea derivatives, pharmaceutical preparations comprising these novel diaryl urea derivatives, processes for the manufacture of the novel diaryl urea derivatives, the use or methods of use of the novel diaryl urea derivatives as mentioned above, and/or these novel diaryl urea derivatives for use in the treatment of the animal or human body.

  本发明涉及在蛋白激酶依赖性疾病的治疗中使用二芳基脲衍生物或用于制造用于治疗该类疾病的药物组合物，二芳基脲衍生物在治疗该类疾病中的使用方法，包含二芳基脲衍生物的制备用于治疗该类疾病的制药制剂，用于治疗该类疾病的二芳基脲衍生物，新型的二芳基脲衍生物，包含这些新型二芳基脲衍生物的制药制剂，制造这些新型二芳基脲衍生物的方法，上述新型二芳基脲衍生物的使用或使用方法，以及/或这些新型二芳基脲衍生物用于治疗动物或人体。
• UREA COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Smith Roger

  公开号：US20110195110A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Pyrazole urea compounds, pharmaceutical compositions which contain them and methods for treating cancer using them.

  吡唑脲类化合物，含有它们的制药组合物以及使用它们治疗癌症的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of 4-(4-aminophenoxy)picolinamide derivatives as potential antitumor agents
  作者：Jintian Dai、Jianqing Zhang、Dongxue Fu、Meng Liu、Han Zhang、Sheng Tang、Linxiao Wang、Shan Xu、Wufu Zhu、Qidong Tang、Pengwu Zheng、Ting Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115499

  日期：2023.9

  is a leading cause of death in humans. Molecular targeted therapy for cancer has become a research hotspot as it is associated with low toxicity and high efficiency. In this study, a total of 36 derivatives of 4-(4-aminophenoxy)pyridinamide were designed and synthesized, based on the analysis of the binding patterns of cabozantinib and BMS-777607 to MET protein. Most target compounds exhibited moderate

  癌症是人类死亡的主要原因。癌症分子靶向治疗因其低毒、高效而成为研究热点。本研究基于卡博替尼和BMS-777607与MET蛋白的结合模式分析，设计并合成了总共36种4-(4-氨基苯氧基)吡啶酰胺衍生物。大多数目标化合物对三种不同的细胞系（A549、HeLa 和 MCF-7）表现出中等至优异的抗增殖活性。共有7种化合物比卡博替尼具有更强的抑制活性，其中最有前景的化合物对A549细胞的IC50值为0.26 μM，是卡博替尼活性的2.4倍。对目标化合物的构效关系进行了分析和总结，并探讨了作用机制。吖啶橙(AO)染色实验和细胞周期凋亡分析表明，化合物剂量依赖性地诱导A549细胞凋亡，并主要将细胞阻滞于G0/G1期。化合物对 c-Met 激酶的 IC 值为 46.5 nM。进一步的对接研究和分子动力学模拟表明，该化合物与c-Met激酶形成了四个关键氢键，这些关键氨基酸在结合自由能方面发挥了重要作用。此
• [EN] DIARYL UREA DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROTEIN KINASE DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE DIARYLE-UREE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES DEPENDANT DES PROTEINES KINASES
  申请人：——

  公开号：WO2003099771A3

  公开（公告）日：2004-04-01
• [EN] UREA COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSES DE L'UREE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2007064872A2

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] Pyrazole urea compounds, pharmaceutical compositions which contain them and methods for treating cancer using them.
  [FR] L'invention concerne des composés de pyrazole-urée, des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés, ainsi que des procédés utilisant lesdits composés pour le traitement du cancer.