6-hydroxy-2-phenylquinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2-phenyl-4-quinolone；6-hydroxy-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: FLDBRFCAUNFZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 6-hydroxy-2-phenylquinolin-4(1H)-one 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 4,6-二甲氧基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Dziewonski; Mayer, Bulletin International de l'Academie Polonaise des Sciences et des Lettres, Classe des Sciences Mathematiques et Naturelles, Serie A: Sciences Mathematiques, 1934, p. 338,344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 二苯醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 6-hydroxy-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,6,7,8-取代的2-（4'-取代的苯基）-4-喹诺酮和相关化合物的合成和细胞毒性：鉴定为与微管蛋白相互作用的抗有丝分裂剂。

  摘要：

  已合成了一系列的1,6,7,8-取代的2-（4'-取代的苯基）-4-喹诺酮和相关化合物，并作为细胞毒性化合物和与微管蛋白相互作用的抗有丝分裂剂进行了评估。通常，在C-6，C-7和C-8处带有取代基（例如F，Cl和OCH3）的2-苯基-4-喹诺酮类化合物（22-30）对人肺癌具有有效的细胞毒性（A -549），回盲肠癌（HCT-8），黑素瘤（RPMI-7951）和鼻咽表皮样癌（KB）和两个鼠白血病系（P-388和L1210）。在N-1或C-4氧处引入烷基会导致失活的化合物（35-43和50）。此外，化合物24、26和27在美国国家癌症研究所的60种人类肿瘤细胞系的体外筛选中进行了评估。这些化合物在两种结肠癌细胞系（COLO-205和KM-20L2）和中枢神经系统肿瘤细胞系（SF-539）的筛选中显示出最显着的效果，其中化合物26是这三种药物中最有效的。化合物24、26和27是微管蛋白聚合的有

  DOI：

  10.1021/jm00061a005

文献信息

• Convenient synthesis of 1,6,7,8-substituted 2-(3′,4′-substituted-phenyl)-4-quinolones<i>via</i>a 4-ethoxyflavylium salt
  作者：Shingo Sato、Takeshi Watanabe、Hironobu Kumagai、Nobuo Kitamura、Shigeru Matsuba、Toshihiro Kumazawa、Jun-Ichi Onodera、Masanobu Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.5570360513

  日期：1999.9

  Condensation of 2-hydroxyacetophenone with benzaldehyde in the presence of 70% perchloric acid in ethyl orthoformate gave the corresponding 4-ethoxyflavylium perchlorate, which was treated with aqueous ammonia or methylamine solution to afford 1,6,7,8-substituted 2-(3′,4′-substituted-phenyl)-4-quinolone in fair to good yield.

  在70％高氯酸在原甲酸乙酯中将2-羟基苯乙酮与苯甲醛缩合，得到相应的4-乙氧基高氯酸黄酮，将其用氨水或甲胺溶液处理，得到1,6,7,8-取代的2-（3 ′，4′-取代的苯基）-4-喹诺酮，收率中等至良好。
• Dziewonski; Mayer, Roczniki Chemii, 1934, vol. 14, p. 1157,1164
  作者：Dziewonski、Mayer

  DOI：——

  日期：——
• Antioxidant properties of 4-quinolones and structurally related flavones
  作者：Jane Greeff、Jacques Joubert、Sarel F. Malan、Sandra van Dyk

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.068

  日期：2012.1

  Neurodegenerative disorders are frequently associated with increased oxidative damage to the brain as a result of free radicals produced by cellular respiration. The onset and progression of neurodegeneration may therefore be curbed by exogenous hydrogen-donating antioxidant moieties such as the naturally occurring flavonoids. A series of 2-phenylquinolin-4(1H)-ones was synthesised and displayed moderate to high antioxidant activity when compared to structurally related flavones and quinolines. Activity of the hydroxy-2-phenylquinolin-4(1H)-ones (8-10) was established in reducing ferrous ions and diminishing hydrogen peroxide and hydroxyl radical production, in the FRAP (1.41-97.71% Trolox (R) equivalents), ORAC (9.18-15.27 mu M Trolox (R) equivalents at 0.001 mM) and TBARS (0.05-0.72 nmol MDA/mg tissue) assays, respectively. The results indicated that the additional hydrogen donating groups on the synthesised 2-phenylquinolin-4(1H)-one series increased antioxidant activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 2-ARYL-4-QUINOLONES AS ANTITUMOR COMPOUNDS<br/>[FR] 2-ARYL-4-QUINOLONES UTILISEES COMME COMPOSES ANTITUMORAUX
  申请人：——

  公开号：WO1994002145A2

  公开（公告）日：1994-02-03

  [EN] A method of inhibiting tumor-cell growth, by administering a pharmaceutically effective amount of a 2-aryl-4-quinolone compound, is disclosed. The 2-aryl-4-quinolone compound is effective to inhibit tumor cell growth in tumors in which multiple drug resistance is encountered. Also disclosed are novel 2-aryl-4-quinolone anti-tumor compounds.
  [FR] L'invention se rapporte à un procédé pour inhiber la croissance de cellules tumorales, qui consiste à administrer une quantité pharmaceutiquement efficace d'un composé de 2-aryl-4-quinolone. Ce composé de 2-aryl-4-quinolone a pour effet d'inhiber la croissance des cellules tumorales dans des tumeurs dans lesquelles on rencontre des résistances multiples aux médicaments. L'invention décrit également de nouveaux composés antitumoraux à base de 2-aryl-4-quinolone.
• Synthesis and cytotoxicity of 1,6,7,8-substituted 2-(4'-substituted phenyl)-4-quinolones and related compounds: identification as antimitotic agents interacting with tubulin
  作者：Sheng Chu Kuo、Hong Zin Lee、Jung Pin Juang、Yih Tyng Lin、Tian Shung Wu、Jer Jang Chang、Dan Lednicer、Kenneth D. Paull、Chii M. Lin

  DOI：10.1021/jm00061a005

  日期：1993.4

  A series of 1,6,7,8-substituted 2-(4'-substituted phenyl)-4-quinolones and related compounds have been synthesized and evaluated as cytotoxic compounds and as antimitotic agents interacting with tubulin. The 2-phenyl-4-quinolones (22-30) with substituents (e.g. F, Cl, and OCH3) at C-6, C-7, and C-8 show, in general, potent cytotoxicity against human lung carcinoma (A-549), ileocecal carcinoma (HCT-8)

  已合成了一系列的1,6,7,8-取代的2-（4'-取代的苯基）-4-喹诺酮和相关化合物，并作为细胞毒性化合物和与微管蛋白相互作用的抗有丝分裂剂进行了评估。通常，在C-6，C-7和C-8处带有取代基（例如F，Cl和OCH3）的2-苯基-4-喹诺酮类化合物（22-30）对人肺癌具有有效的细胞毒性（A -549），回盲肠癌（HCT-8），黑素瘤（RPMI-7951）和鼻咽表皮样癌（KB）和两个鼠白血病系（P-388和L1210）。在N-1或C-4氧处引入烷基会导致失活的化合物（35-43和50）。此外，化合物24、26和27在美国国家癌症研究所的60种人类肿瘤细胞系的体外筛选中进行了评估。这些化合物在两种结肠癌细胞系（COLO-205和KM-20L2）和中枢神经系统肿瘤细胞系（SF-539）的筛选中显示出最显着的效果，其中化合物26是这三种药物中最有效的。化合物24、26和27是微管蛋白聚合的有