3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d][1,3]oxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 3,6-Dimethyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d][1,3]oxazin-4-one；3,6-dimethyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d][1,3]oxazin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: SBQAGDLPPUOKCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d][1,3]oxazin-4-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(4-methoxybenzylidene)-2-(3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yloxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物作为EGFR-TK抑制剂的设计，合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列新的2-（3,6-二甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基氧基）-N-（4-取代的苯并亚苄基）乙酰肼（12a-g）并通过光谱和元素分析证实了它们的结构。使用MTT和集落形成测定法评估了新合成化合物对乳腺癌（MCF-7），非小细胞肺癌（A549）和人结肠直肠腺癌（HT-29）细胞系的细胞毒活性。被测化合物对所有被测细胞系均表现出显着的抗癌活性，尤其是化合物12g，它是最有效的抗癌剂，最大抑制浓度（IC50）介于5.36和9.09μM之间。对EGFR蛋白酪氨酸激酶的ATP结合位点进行了对接研究，以预测其得分和与氨基酸的结合方式。此外，评估了目标化合物对表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的抑制活性。结果表明目标化合物以最大抑制浓度（IC50）在4.18-35.88μM范围内抑制EGFR-TK的能力。此外，测定了活性最高的化合物12g，12c和12d对成纤维细

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.03.011
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基乙基水解制备3,6-二甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d][1,3]恶嗪-4-酮(3) -1H-吡唑-4-甲酸酯(1)得到相应的羧酸2，其与乙酸酐反应得到3。吡唑并[3,4-d][1,3]恶嗪-4-酮3为与盐酸羟胺、尿素、硫脲、氨基硫脲、苯肼和芳香胺反应，分别得到相应的吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮4、5a、b、6、7、8a-e。吡唑嗪衍生物3与99%水合肼缩合得到5-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物9。9与芳香醛偶联得到一系列3,6-二甲基-5-(4-取代的亚苄基氨基)- 1-苯基-1,5-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮10a-e。测试了新化合物对 MCF-7 人乳腺癌细胞系的抗肿瘤活性。几乎所有测试的化合物都显示出抗肿瘤活性，特别是 3,6-二甲基-5-(4-硝基亚苄基氨基)-1-苯基-1,5-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 (10e)

  DOI：

  10.3390/molecules19033297