1,2-diaminodiamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-diaminodiamantane
• 英文别名: rac-1,2-Diaminodiamantane；pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: KCBBDKCJTHNOIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 1,2-diaminodiamantane 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到cis-[1,2-diaminodiamantane]dichlorideplatinum(II)
  参考文献：
  名称：

  受阻手性1,2-二氨基二金刚烷铂（II）配合物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  铂基抗肿瘤药在多种癌症的治疗中起着重要作用。基于两种对映体形式的基于1,2-二氨基二金刚烷的新的大体积，亲脂性和手性配体用于制备具有氯化物和草酸盐配体的新的铂（II）配合物。二氯化物复合物具有较高的溶解度，并被评估为抗人卵巢癌细胞系A2780和顺铂耐药性A2780cis的抗增殖剂。它的[R， [R与顺铂相比，β-对映体对两种癌细胞系均显示出更高的功效。色谱方法用于估计二氯化物配合物的溶剂分配系数。测试了基于类金刚石的铂配合物与核苷酸的结合，包括鸟苷单磷酸酯（GMP）和脱氧鸟苷单磷酸酯（dGMP）的对映异构体，尽管空间需求大大增加，但与顺铂相比，两种异构体的发生率均相近或更快。这些发现突出了1,2-二氨基二金刚烷作为可行药效团的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0dt02391d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-chloroacetamido)diamantane 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1,2-diaminodiamantane
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-二取代二金刚烷的手性结构单元

  摘要：

  摘要 1-羟基二金刚烷与元素溴的反应导致连续的笼打开和重新闭合，从而为先前未知的1,2-二取代的类金刚石衍生物提供了一种直接的方法。官能团交换得到手性二齿配体1，2-二羟基-和1，2-二氨基二金刚烷。通过与（+）-酒石酸的单结晶，将其以克级对映体分离，ee＞ 98％。 1-羟基二金刚烷与元素溴的反应导致连续的笼打开和重新闭合，从而为先前未知的1,2-二取代的类金刚石衍生物提供了一种直接的方法。官能团交换得到手性二齿配体1，2-二羟基-和1，2-二氨基二金刚烷。通过与（+）-酒石酸的单结晶，将其以克级对映体分离，ee＞ 98％。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588694

文献信息

• SYNTHESIS AND USAGE OF 1,2-DIAMINODIAMANTANE PLATINUM(II) COMPLEXES
  申请人：Justus-Liebig-Universität Gießen

  公开号：EP3795574A1

  公开（公告）日：2021-03-24

  A new bulky lipophilic chiral ligand based on 1,2-diaminodiamantane is revealed in both of its enantiomeric forms for the preparation of novel platinum(II) complexes. The R,R-enantiomer shows increased efficacy as compared to cisplatin. The binding of diamondoid-based platinum complexes to nucleotides occurs at similar or faster rate for both isomers compared to cisplatin so that the herein revealed platinum(II) complexes are compounds with high anti-cancerogenic activity .

  一种基于1,2-二氨基金刚烷的新型庞大亲脂性手性配体被揭示出其两种对映体形式，用于制备新型铂(II)配合物。与顺铂相比，R,R-对映体显示出更高的功效。基于金刚烷的铂配合物与核苷酸的结合速率与顺铂相比相似或更快，因此这里揭示的铂(II)配合物是具有高抗癌活性的化合物。
• Synthesis and antiproliferative activity of hindered, chiral 1,2-diaminodiamantane platinum(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Vladyslav V. Bakhonsky、Aleksander A. Pashenko、Jonathan Becker、Heike Hausmann、Huub J. M. De Groot、Herman S. Overkleeft、Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/d0dt02391d

  日期：——

  of cancer. A new bulky, lipophilic, and chiral ligand based on 1,2-diaminodiamantane in both of its enantiomeric forms was employed for the preparation of new platinum(II) complexes with chloride and oxalate ligands. The dichloride complexes have a higher solubility and were evaluated as anti-proliferation agents for human ovarian cancer cell lines A2780 and cisplatin-resistant A2780cis. Its R,R-enantiomer

  铂基抗肿瘤药在多种癌症的治疗中起着重要作用。基于两种对映体形式的基于1,2-二氨基二金刚烷的新的大体积，亲脂性和手性配体用于制备具有氯化物和草酸盐配体的新的铂（II）配合物。二氯化物复合物具有较高的溶解度，并被评估为抗人卵巢癌细胞系A2780和顺铂耐药性A2780cis的抗增殖剂。它的[R， [R与顺铂相比，β-对映体对两种癌细胞系均显示出更高的功效。色谱方法用于估计二氯化物配合物的溶剂分配系数。测试了基于类金刚石的铂配合物与核苷酸的结合，包括鸟苷单磷酸酯（GMP）和脱氧鸟苷单磷酸酯（dGMP）的对映异构体，尽管空间需求大大增加，但与顺铂相比，两种异构体的发生率均相近或更快。这些发现突出了1,2-二氨基二金刚烷作为可行药效团的潜力。
• Chiral Building Blocks Based on 1,2-Disubstituted Diamantanes
  作者：Andrey Fokin、Peter Schreiner、Alexander Pashenko、Vladyslav Bakhonsky、Tatyana Zhuk、Lesya Chernish、Pavel Gunchenko、Andrey Kushko、Jonathan Becker、Raffael Wende

  DOI：10.1055/s-0036-1588694

  日期：——

  Abstract The reaction of 1-hydroxydiamantane with elemental bromine leads to consecutive cage opening and re-closure, thereby providing a straightforward approach to the class of previously unknown 1,2-disubstituted diamondoid derivatives. Functional group exchange gave, among others, chiral bidentate ligands 1,2-dihydroxy- and 1,2-diaminodiamantane. The latter was enantioseparated on gram scale with ee >98%

  摘要 1-羟基二金刚烷与元素溴的反应导致连续的笼打开和重新闭合，从而为先前未知的1,2-二取代的类金刚石衍生物提供了一种直接的方法。官能团交换得到手性二齿配体1，2-二羟基-和1，2-二氨基二金刚烷。通过与（+）-酒石酸的单结晶，将其以克级对映体分离，ee＞ 98％。 1-羟基二金刚烷与元素溴的反应导致连续的笼打开和重新闭合，从而为先前未知的1,2-二取代的类金刚石衍生物提供了一种直接的方法。官能团交换得到手性二齿配体1，2-二羟基-和1，2-二氨基二金刚烷。通过与（+）-酒石酸的单结晶，将其以克级对映体分离，ee＞ 98％。