ethyl 3-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate；ethyl 3-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• 分子量: 260.213
• InChiKey: XVUZZPHZVWPXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 3-未取代异恶唑酮作为有效的人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂：合成和分子动力学模拟。

  摘要：

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是属于丝氨酸蛋白酶家族的一种蛋白水解酶，参与多种病理。因此，能够抑制 HNE 的化合物代表了用于治疗炎性疾病的有前途的疗法。在这里，我们报告了我们之前报道的 3-甲基异恶唑酮衍生物的进一步阐述，合成了一系列新的 3-nor-衍生物，在 4-苯环上带有不同的取代基。最有效的化合物3a、3g和3h具有 IC 50值分别为 16、11 和 18 nM。分子建模研究和分子动力学 (MD) 模拟表明先前测试的 3-甲基异恶唑衍生物与在 MD 模拟期间采样的快照构象中相应的 3-未取代衍生物之间没有实质性差异，这与它们相似的 HNE 抑制活性水平一致. 因此，我们得出结论，异恶唑酮支架是开发 HNE 抑制剂的良好支架，因为它在遵守基本支架要求时可以容忍多种修饰，并且由此产生的衍生物是非常有效的 HNE 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ddr.21625
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯乙酸乙酯 、 甲酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 以46.1%的产率得到ethyl 3-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代芳基乙酸酯衍生物的合成及生物活性研究

  摘要：

  从山药中分离出山iso碱，用于治疗胃肠道平滑肌痉挛，感染性中毒性休克和有机磷中毒。但是没有关于山an碱具有α-葡糖苷酶抑制活性的报道。为了找到新颖的α-葡萄糖苷酶抑制剂，已经基于山an胺的活性单元合成了一系列α-取代的芳基乙酸酯衍生物。在α-葡萄糖苷酶测定中，席夫碱形式的化合物9和酯形式的化合物22显示出对α-葡萄糖苷酶的强烈抑制作用，IC 50值分别为46.81μM和83.76μM。化合物9和22表现出与市售药物格列美脲相当的良好的抗糖尿病活性。另外，α-取代的芳基乙酸酯的席夫碱显示出对人癌细胞系的抗肿瘤活性，其中具有硫脲部分的化合物9表现出最佳的抗肿瘤活性。我们预计我们的研究将为抗糖尿病药物设计提供潜在的候选支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.055

文献信息

• Study on the synthesis and biological activities of α-substituted arylacetates derivatives
  作者：Jinbing Liu、Changhong Chen、Fengyan Wu、Junyuan Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.055

  日期：2016.4

  α-glucosidase with IC50 value of 46.81 μM and 83.76 μM, respectively. Compounds 9 and 22 exhibit comparable good antidiabetic activities as commercial drug Glimepiride. In addition, Schiff bases of α-substituted arylacetates show antitumor activities against human cancer cell lines, where compound 9 with thiourea moiety performs the best antitumor activity. We anticipate that our research will provide potential

  从山药中分离出山iso碱，用于治疗胃肠道平滑肌痉挛，感染性中毒性休克和有机磷中毒。但是没有关于山an碱具有α-葡糖苷酶抑制活性的报道。为了找到新颖的α-葡萄糖苷酶抑制剂，已经基于山an胺的活性单元合成了一系列α-取代的芳基乙酸酯衍生物。在α-葡萄糖苷酶测定中，席夫碱形式的化合物9和酯形式的化合物22显示出对α-葡萄糖苷酶的强烈抑制作用，IC 50值分别为46.81μM和83.76μM。化合物9和22表现出与市售药物格列美脲相当的良好的抗糖尿病活性。另外，α-取代的芳基乙酸酯的席夫碱显示出对人癌细胞系的抗肿瘤活性，其中具有硫脲部分的化合物9表现出最佳的抗肿瘤活性。我们预计我们的研究将为抗糖尿病药物设计提供潜在的候选支架。
• New 3‐unsubstituted isoxazolones as potent human neutrophil elastase inhibitors: Synthesis and molecular dynamic simulation
  作者：Maria Paola Giovannoni、Letizia Crocetti、Niccolò Cantini、Gabriella Guerrini、Claudia Vergelli、Antonella Iacovone、Elisabetta Teodori、Igor A. Schepetkin、Mark T. Quinn、Samuele Ciattini、Patrizia Rossi、Paola Paoli

  DOI：10.1002/ddr.21625

  日期：2020.5

  Human neutrophil elastase (HNE) is a proteolytic enzyme belonging to the serine protease family and is involved in a variety of pathologies. Thus, compounds able to inhibit HNE represent promising therapeutics for the treatment of inflammatory diseases. Here, we report the further elaboration of our previously reported 3‐methylisoxazolone derivatives, synthesizing a new series of 3‐nor‐derivatives

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是属于丝氨酸蛋白酶家族的一种蛋白水解酶，参与多种病理。因此，能够抑制 HNE 的化合物代表了用于治疗炎性疾病的有前途的疗法。在这里，我们报告了我们之前报道的 3-甲基异恶唑酮衍生物的进一步阐述，合成了一系列新的 3-nor-衍生物，在 4-苯环上带有不同的取代基。最有效的化合物3a、3g和3h具有 IC 50值分别为 16、11 和 18 nM。分子建模研究和分子动力学 (MD) 模拟表明先前测试的 3-甲基异恶唑衍生物与在 MD 模拟期间采样的快照构象中相应的 3-未取代衍生物之间没有实质性差异，这与它们相似的 HNE 抑制活性水平一致. 因此，我们得出结论，异恶唑酮支架是开发 HNE 抑制剂的良好支架，因为它在遵守基本支架要求时可以容忍多种修饰，并且由此产生的衍生物是非常有效的 HNE 抑制剂。