(E)-methyl 4-(cinnamamidomethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(cinnamamidomethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]methyl]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: MITFBRWXGGWNLG-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(cinnamamidomethyl)benzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N-(2-amino-4-fluorophenyl)-4-(cinnamamidomethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）是抗肿瘤药物Chidamide的新目标。

  摘要：

  Chidamide是一种组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，目前在临床上用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤。在此，基于药效团分析，分子对接，生物学分析，抑制剂设计和结构-活性关系研究，烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）被确定为几丁质的新靶标。Chidamide的多药理学将为更好地了解其抗肿瘤机制提供重要信息。而且，双重NAMPT / HDAC抑制剂的设计可以作为开发新型抗肿瘤剂的有效策略。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00407
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-methyl 4-(cinnamamidomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含变构酰肼的I类组蛋白去乙酰化酶抑制剂在急性髓细胞白血病中的应用

  摘要：

  对于组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的持续改进，尚未克服的最大障碍之一就是找到与经典且普遍使用的异羟肟酸等价的替代基序。该ñ该基序的-羟基基团在人类中高度经受基于硫酸化/葡糖醛酸化的失活；含有这种基序的化合物在临床上需要高得多的剂量才能达到治疗浓度。为了开发缺少这种异羟肟酸酯的第二代HDAC抑制剂，我们设计了一系列具有酰肼基序的有效和选择性I类HDAC抑制剂。这些抑制剂不能渗透葡萄糖醛酸，并表现出变构抑制作用。我们的主要类似物的功效，选择性和毒性特征的体外和离体表征表明，它们对急性髓样白血病（AML）模型具有较低的纳摩尔活性，并且对AML的选择性至少比固态永生化细胞高100倍。如HEK293或人外周血单核细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01385

文献信息

• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2018071740A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are compounds of the formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of cancer.

  本文提供了公式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗癌症是有用的。
• Histone deacetylase inhibitors and uses thereof
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US10870618B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  Provided herein are compounds of the formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of cancer.

  本文提供了式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类，其中的取代基与说明书中公开的相同。这些化合物及其药物组合物可用于治疗癌症。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20190308932A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided herein are compounds of the formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of cancer.