(E)-methyl 3-(4-(allyloxy)-3-hydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-(allyloxy)-3-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-hydroxy-4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: XBLKSOSKIWPDPM-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-(allyloxy)-3-hydroxyphenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(E)-3-(4-(allyloxy)-3-hydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Prenylated Trans-Cinnamic Esters and Ethers against Clinical Fusarium spp.: Repositioning of Natural Compounds in Antimicrobial Discovery

  摘要：

  Onychomycosis是一种常见的指甲感染，主要由属于F. oxysporum、F. solani和F. fujikuroi物种复合体的物种引起。本研究旨在评估临床相关的六株代表性Fusarium spp.菌株对一组天然存在的羟基肉桂酸及其衍生物的体外敏感性，以开发天然产物，以应对新兴的耐药现象。通过在对固体Fusarium最小培养基（FMM）中引入一种烯丙基链到反式肉桂酸1-3的羟基中的十种烯丙基衍生物（编码为4-13），对其进行了初步研究。然后，在液体FMM中确定了对最活性的选定抗真菌p-香豆酸3,3'-二甲基烯丙酯13的最小抑制浓度（MIC）和半数致死量50（LD50）值，与常规杀菌剂特比萘啶（TRB）和两性霉素B（AmB）进行比较，通过对真菌生长的定量化。对于烯丙基衍生物4-13观察到显著的生长抑制，表明酯13是最活性的。该化合物的MIC和LD50值（分别为62-250 µM和7.8-125 µM）与大多数测试的致病菌株中确定的TRB和AmB的值相当。烯丙基链的位置和大小以及自由酚羟基的存在似乎对抗真菌活性至关重要。这项工作是关于烯丙基肉桂酸酯和醚对临床Fusarium spp.的活性的首次报告，并为基于药物再定位策略开发替代抗真菌化合物开辟了新途径。

  DOI：

  10.3390/molecules26030658
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-(allyloxy)-3-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Towards the development of a covalently tethered MALDI system — A study of allyl-modified MALDI matrixes

  摘要：

  基质辅助激光解吸电离（MALDI）质谱的一个新兴应用是分析低分子量（LMW）化合物，通常采用液相色谱-MALDI-MS 联用方法。然而，在许多情况下，MALDI 质谱的低分子量区域会因基质信号的存在而变得模糊不清，这表明可能需要开发系留 MALDI 基质，以优化此类化合物的质谱性能。为了深入了解共价附着 MALDI 基质的潜在位点，我们系统地研究了各种官能团基团在决定三种常见 MALDI 基质的基质效率方面所起的作用，这些作用是通过一组低分子量化合物的总信号强度和基质分解产生的背景噪声来判断的。我们制备了一系列标准基质的烯丙基衍生物，并测量了这些材料在 MALDI 实验中的效率。对 2,5-二羟基苯甲酸 (DHB)、α-氰基-4-羟基肉桂酸 (CHCA) 和咖啡酸 (CA) 等既定基质或近似物的所有改性都会导致绝对信号强度和信号-背景水平的降低。一般来说，(i) 含有酚基（羧酸的效果较差）(ii) 结晶衍生物，以及 (iii) 在接近激发激光波长（337 纳米）时消光系数较高的化合物，其性能会有所改善。最有趣的衍生物是咖啡酸的 O-烯丙基醚（15）和 N-烯丙基酰胺（16）。这些化合物并没有促进所有四种测试分析物发出信号。不过，观察到的光谱中来自基质的信号少于来自母体化合物 CA 的信号。这些化合物表明，在不影响信号强度的情况下，对 MALDI 基质进行功能化，最终形成系留基质是可能的：MALDI、保护基质、苯酚、咖啡酸、烯丙基醚。

  DOI：

  10.1139/v06-185

文献信息

• Explorations of Caffeic Acid Derivatives: Total Syntheses of Rufescenolide, Yunnaneic Acids C and D, and Studies toward Yunnaneic Acids A and B
  作者：Daniel R. Griffith、Lorenzo Botta、Tyler G. St. Denis、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jo4023167

  日期：2014.1.3

  A–D, isolated from the roots of Salvia yunnanensis, are hexameric (A and B) and trimeric (C and D) assemblies of caffeic acid that feature an array of synthetically challenging and structurally interesting domains. In addition to being caffeic acid oligomers, yunnaneic acids A and B are formally dimeric and heterodimeric adducts of yunnaneic acids C and D. Herein we report the first total syntheses

  从云南丹参的根中分离出的云南酸AD，是咖啡酸的六聚体（A和B）和三聚体（C和D）组装体，具有一系列具有合成挑战性和结构上令人关注的结构域。being酸A和B除了是咖啡酸低聚物外，还是酸C和D的正式二聚体和杂二聚体加合物。在此，我们报道featuring酸C和D的第一批总合成，其特征在于它们的双环形成[2.2.2]通过简单的前体通过氧化脱芳香化作用/狄尔斯-阿尔德级联反应从一个简单的前体中分离出辛烯核，这些可能具有生物遗传学意义。另外，对由该级联反应产生的关键中间体的利用，使得能够通过意想不到的路易斯酸介导的还原来快速获得与结构相关的咖啡酸代谢物rufescenolide。最后，我们报告了广泛的模型研究结果，以形成二聚的壬二酸A和B。这些探索表明，单体片段的先天反应性不利于所需二聚键的自发形成。因此，这些更复杂的家庭成员的生物合成可能需要酶的参与。