2-methylquinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-methylquinolin-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: OBMCFULGGFZABF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylquinoline-3-carbaldehyde 在 四氢吡咯 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6,7-dimethyl-3-(2-methylquinolin-3-yl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法 α-卤代酰卤合成子催化对映选择性获得二氢喹喔啉酮

  摘要：

  记录了二氢喹喔啉酮的对映选择性一锅催化策略，其特征是新型 1-苯磺酰基-1-氰基对映体富集环氧化物作为掩蔽 α-卤代酰卤合成子，然后进行多米诺骨牌开环环化 (DROC)。一种流行的奎宁衍生尿素在使用市售醛、(苯磺酰基)乙腈、氢过氧化异丙苯和1,2-苯二胺的同一溶剂中进行的三个步骤中的两个步骤中充当催化剂。医学相关的 3-芳基/烷基取代的杂环通常以良好至高的总收率和高对映选择性（高达 99% ee）进行分离。展示了有机催化剂在氧化条件下大规模大规模重复使用的罕见例子。从机理上讲，不稳定的 α-酮砜已被检测为 DROC 过程中涉及的中间体。对关键环氧化步骤的理论计算使观察到的立体控制合理化，突出了磺基所发挥的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202110173
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-喹啉酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-methylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的异喹啉萘并吡啶类化合物的不对称合成

  摘要：

  已开发出一种催化不对称方法，用于合成手性异喹啉基萘并吡啶。手性二磺酰亚胺催化2-甲基-3-醛氮杂氮杂烯与1,2,3,4-四氢异喹啉之间的氧化还原环化，从而以高至高收率（高达91％）和高达92：8 er释放出一系列的异喹啉萘并吡啶。

  DOI：

  10.1039/c7ob01527e

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Quinolines from Propargyl Silyl Ethers and Anthranils through the Umpolung of a Gold Carbene Carbon
  作者：Hongming Jin、Bin Tian、Xinlong Song、Jin Xie、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201606043

  日期：2016.10.4

  proceeds through a sequential ring opening/1,2‐H‐shift/protodeauration/Mukaiyama aldol cyclization. This method offers a regiospecific and modular access to 2‐aminoquinolines and other quinoline derivatives under mild conditions and with a broad functional‐group tolerance. The conversion is possible on a gram scale, which underlines the synthetic practicability of this methodology. The versatility of the

  炔丙基甲硅烷基醚与蒽的金催化级联环化通过顺序开环/ 1,2-H-移位/原脱硫/ Mukaiyama羟醛环化进行。该方法在温和条件下具有对区域2氨基喹啉和其他喹啉衍生物的区域特异性和模块化接近性，并且具有宽泛的官能团耐受性。克量级的转换是可能的，这突显了该方法的综合实用性。所获得的支架的多功能性已通过有用的后功能化得到证明。
• Synergistic Catalysis: Highly Enantioselective Cascade Reaction for the Synthesis of Dihydroacridines
  作者：Sara Meninno、Marta Meazza、Jung Woon Yang、Tomas Tejero、Pedro Merino、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.201901498

  日期：2019.6.7

  synthesis of dihydroacridines through synergistic catalysis, achieving the final target compounds with good to excellent yields and good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities, is reported. The synergistic approach consists in the activation of substituted quinolines with a Lewis acid catalyst that react in a cascade fashion with activated enals in the iminium form. Mechanistic calculations

  据报道，通过协同催化进行的二氢ac啶的首次立体选择性合成，以良好至优异的产率以及良好至优异的对映选择性和非对映选择性实现了最终的目标化合物。协同方法包括用路易斯酸催化剂活化取代的喹啉，该路易斯酸催化剂与亚胺基形式的活化的烯类以级联方式反应。力学计算支持连续的迈克尔-奥尔道尔反应，然后进行脱水。
• Asymmetric synthesis of isoquinolinonaphthyridines catalyzed by a chiral Brønsted acid
  作者：Jianjun Li、Yiwei Fu、Cong Qin、Yang Yu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c7ob01527e

  日期：——

  A catalytic asymmetric method for the synthesis of chiral isoquinolinonaphthyridines has been developed. A chiral disulfonimide catalyzes a redox cyclization between 2-methyl-3-aldehydeazaarenes and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines to deliver a range of isoquinolinonaphthyridines with good to high yields (up to 91%) and up to 92:8 e.r..

  已开发出一种催化不对称方法，用于合成手性异喹啉基萘并吡啶。手性二磺酰亚胺催化2-甲基-3-醛氮杂氮杂烯与1,2,3,4-四氢异喹啉之间的氧化还原环化，从而以高至高收率（高达91％）和高达92：8 er释放出一系列的异喹啉萘并吡啶。
• Lewis Acid-Catalyzed C(<i>sp</i>³)-C(<i>sp</i>³) Bond Forming Cyclization Reactions for the Synthesis of Tetrahydroprotoberberine Derivatives
  作者：Jianjun Li、Cong Qin、Yang Yu、Huaqiang Fan、Yiwei Fu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201601423

  日期：2017.7.3

  An efficient Lewis acid‐catalyzed C(sp3)–C(sp3) bond forming annulation reaction has been developed. This strategy serves as a new method for the facile synthesis of tetrahydro‐5H‐isoquinolino[2,1‐g][1,6]naphthyridine derivatives. A wide range of 2‐methylquinoline‐3‐carbaldehydes and 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines can be applied for this process to afford structurally diverse tetrahydroprotoberberine

  已经开发出有效的路易斯酸催化的C（sp 3）–C（sp 3）键形成环化反应。该策略为轻松合成四氢-5 H-异喹啉代[2,1- g ] [1,6]萘啶衍生物提供了一种新方法。各种2-甲基喹啉-3-甲醛和1,2,3,4-四氢异喹啉都可用于该工艺，从而以优异的收率提供结构多样的四氢小ber碱衍生物。
• Biocatalytic synthesis of quinoline derivatives via α-amylase catalysed one-pot domino aza-Michael/Aldol/aromatization reactions
  作者：Sunil Dutt、Vikas Tyagi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153527

  日期：2021.12

  been made available to synthesize substituted quinolines. Herein, we are reporting α-amylase catalysed synthesis of substituted quinolines via one-pot domino aza-Michael/Aldol/aromatization reactions. Moreover, the α-amylase enzyme from Aspergillus oryzae was found to catalyse the cascade reaction of various 2-aminobenzaldehydes with α, β-unsaturated carbonyls in high catalytic efficiency (56–86% yield)

  喹啉部分是各种药物分子和天然产物的一部分。以前，已经有许多催化剂可用于合成取代的喹啉。在此，我们报告了α-淀粉酶通过一锅多米诺氮杂-迈克尔/羟醛/芳构化反应催化合成取代喹啉。此外，发现来自米曲霉的 α-淀粉酶以高催化效率（56-86% 产率）催化各种 2-氨基苯甲醛与 α, β-不饱和羰基化合物的级联反应。