methyl (1-aza-2,13-dioxo-3-butoxy-[6.5.1.0^5,14.0^11,14]-tetracyclotetradecane)-12-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: methyl (1-aza-2,13-dioxo-3-butoxy-[6.5.1.0^5,14.0^11,14]-tetracyclotetradecane)-12-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,6R,8R,11R,14R)-6-butoxy-3,5-dioxa-4-azatetracyclo[6.5.1.04,14.011,14]tetradecane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: BTHKKMFZGYRCEH-LQCKPJBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1-aza-2,13-dioxo-3-butoxy-[6.5.1.0^5,14.0^11,14]-tetracyclotetradecane)-12-carboxylate 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 30.0h， 以72%的产率得到(c,c,c,c)-1-aza-2-oxo-3-hydroxy-[5.5.1.0^4,13.0^10,13]-tetracyclotridecane
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂芬烯的合成、X 射线晶体学和计算分析

  摘要：

  硝基烯烃的串联 [4+2]/[3+2] 环加成反应已被用于合成 1-氮杂芬烯，因为其中心碳原子的平面化畸变具有理论意义。由取代的硝基环戊烯合成 c,c,c,c-[5.5.5.5]-1-氮杂芬酯以良好的收率完成，并通过 X 射线晶体学分析其硼烷加合物，显示出与理想四面体的适度畸变几何学。还报道了 [4.5.5.5] 1-氮杂芬烯类家族的两个成员的合成，包括一个在双环连接处发生反式融合，导致中心角之一的相当大的平面化（偏离四面体几何形状 16.8 度） ）。在研究 [4.5.5.5]-1-azafenestranes 时，发现了一种可将亚硝基缩醛转化为四环胺缩醛的新型溶致重排。通过构象分析，通过在关键的 [4+2] 环加成反应中使用庞大的乙烯基醚，制定并通过实验实现了防止这种分子重组的方法。最后，公开了 1-氮杂芬烯的相对应变能的 DFT 计算，以及它们预测的中心角。

  DOI：

  10.1021/ja0632759
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硝基甲烷 、 硫酸 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 methyl (1-aza-2,13-dioxo-3-butoxy-[6.5.1.0^5,14.0^11,14]-tetracyclotetradecane)-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂芬烯的合成、X 射线晶体学和计算分析

  摘要：

  硝基烯烃的串联 [4+2]/[3+2] 环加成反应已被用于合成 1-氮杂芬烯，因为其中心碳原子的平面化畸变具有理论意义。由取代的硝基环戊烯合成 c,c,c,c-[5.5.5.5]-1-氮杂芬酯以良好的收率完成，并通过 X 射线晶体学分析其硼烷加合物，显示出与理想四面体的适度畸变几何学。还报道了 [4.5.5.5] 1-氮杂芬烯类家族的两个成员的合成，包括一个在双环连接处发生反式融合，导致中心角之一的相当大的平面化（偏离四面体几何形状 16.8 度） ）。在研究 [4.5.5.5]-1-azafenestranes 时，发现了一种可将亚硝基缩醛转化为四环胺缩醛的新型溶致重排。通过构象分析，通过在关键的 [4+2] 环加成反应中使用庞大的乙烯基醚，制定并通过实验实现了防止这种分子重组的方法。最后，公开了 1-氮杂芬烯的相对应变能的 DFT 计算，以及它们预测的中心角。

  DOI：

  10.1021/ja0632759