6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 6-Methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline；6-methylindolo[2,3-b]quinoline
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: MGQAZXBLPZZPJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methylisoindigotin 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  异靛蓝合成6取代的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  描述了在SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，在酸性介质中从单-N-取代的异靛蓝衍生物中6-芳基/烷基取代的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉的简便方法。对于这些四环分子，吡咯和吡啶环在一个罐中同步构建。提出了合理的还原/水解/脱羧/环化/芳构化多米诺反应机理。双-N-取代的异靛蓝仅产生相应的还原产物3,3'-bioxindole。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03484

文献信息

• Iodine mediated intramolecular C2-amidative cyclization of indoles: a facile access to indole fused tetracycles
  作者：Sindhura Badigenchala、Venkatachalam Rajeshkumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ob02449h

  日期：——

  amidation of indoles under mild reaction conditions is developed. This methodology affords various indole fused tetracyclic compounds, such as benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indoles by intramolecular C2 amidation of N-aryl substituted indoles. This C2 sulfonamidative cyclization also offers convenient access to indolo[2,3-b]indoles and dihydroindolo[2,3-b]quinoline from C3 aryl substituted indoles in good to excellent

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。
• Efficient total synthesis of neocryptolepine and synthetic access to 6-methylquinindoline from a common intermediate
  作者：María V. Méndez、Daniel A. Heredia、Enrique L. Larghi、Andrea B. J. Bracca、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c7ra05349e

  日期：——

  A convenient approach toward the indoloquinolines neocryptolepine and 6-methylquinindoline from a common intermediate, is reported. Both sequences, designed for maximum use of accessible reagents and robust conditions, are straightforward and efficient. They involved the amidation of 2-aminobenzaldehyde (prepared by iron-mediated reduction of 2-nitrobenzaldehyde) with 2-nitrophenylacetic acid, followed

  据报道，从常见的中间体向吲哚喹啉新隐油菜碱和6-甲基喹啉有一种简便的方法。两种序列均旨在最大程度地利用可及的试剂和稳定的条件，因此既简单又有效。他们涉及用2-硝基苯基乙酸酰胺化2-氨基苯甲醛（通过铁介导的还原2-硝基苯甲醛制备），然后用K 2 CO 3辅助环化形成3-（2-硝基苯基）喹啉-2-一个作为共同的先驱。Me 2 CO 3介导的内酰胺的N-甲基化，硝基部分的还原和最终环化导致新隐油菜籽的总收率为55％，而环缩合和N-甲基化得到6-甲基喹啉的总产率为79％。因此，朝向靶标的序列需要进行两次POCl 3促进的C–N键形成反应，两次Fe介导的硝基还原和两次碱基促进的转化。
• Original and Rapid Access to New Alkaloid Analogues of Neocryptolepine: Synthesis of Substituted 6-Methyl-6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines via TDAE Strategy
  作者：Patrice Vanelle、Ouassila Amiri-Attou、Thierry Terme

  DOI：10.1055/s-2005-921916

  日期：——

  We report herein an original and rapid synthesis of new substituted 6H-indolo[2,3-b]quinolines based on TDAE strategy from reaction between substituted o-nitrobenzyl chlorides and 1-methyl isatin followed by a one-pot reduction-cyclization-dehydration reaction.

  我们在此报告了一种基于TDAE策略的全新快速合成新取代6H-indolo[2,3-b]喹啉的方法，该方法是通过取代的o-硝基苄基氯化物与1-甲基异靛醇反应后，再进行一步还原-环化-脱水反应实现的。
• An efficient iron-promoted synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinolines and neocryptolepine derivatives
  作者：Zicong Yan、Changfeng Wan、Jianyong Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c6ob00469e

  日期：——

  A facile and practical method for the preparation of 6H-indolo[2,3-b]quinolines and neocryptolepines was developed under the promotion of the easily available ferric trichloride, affording the desired products with moderate to good yields.

  在容易获得的三氯化铁的促进下，开发了一种简便实用的制备6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉和新隐油菜碱的方法，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物。
• Synthesis of Indolo- and Benzothieno[2,3-<i>b</i>]quinolines by a Cascade Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzene Derivatives
  作者：Onnicha Khaikate、Natthamon Inthalaeng、Jatuporn Meesin、Kritchasorn Kantarod、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02081

  日期：2019.12.6

  A new synthetic approach for the synthesis of indolo[2,3-b]quinolines and benzothieno[2,3-b]quinolines has been developed by employing the freshly prepared o-alkynylisocyanobenzenes derived from o-alkynylformamide derivatives as substrates. The synthetic transformations involved chloride-ion-triggered 6-endo cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes to generate 2-chloroquinolines in situ, which further

  通过使用新鲜制备的衍生自邻炔基甲酰胺衍生物的邻炔基异氰基苯，开发了一种新的合成方法，用于合成吲哚并[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉。合成转化涉及氯-离子触发的邻炔基异氰基苯的6-内酯环化反应，以原位生成2-氯喹啉，然后通过级联过程与氮或硫原子分子内环化，从而提供相应的吲哚[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉分别以中等至优异的产率。