neocrotocembraneic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neocrotocembraneic acid
• 英文别名: (1E,5E,9E,11E)-5,9-dimethyl-12-propan-2-ylcyclotetradeca-1,5,9,11-tetraene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: PJVZQWKLUCVIQA-UTPOLXMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 neocrotocembraneic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(1E,5E,9E,11E)-N-benzyl-12-isopropyl-5,9-dimethylcyclotetradeca-1,5,9,11-tetraenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新古柏脑酸酰胺衍生物作为潜在抗肿瘤药的半合成和SAR研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的新天芥菜皮膜酰胺衍生物。评估了这些衍生物对三种人类肿瘤细胞系（人类宫颈癌细胞系HeLa，慢性骨髓性白血病细胞系K562和白血病多药耐药细胞系K562 / A02）的抗增殖活性。一些合成的化合物对所有三种癌细胞系表现出中等至良好的活性。特别地，化合物8a显示出比参考药物依托泊苷对耐药细胞系K562 / A02更有效的抗增殖活性，表明它具有通过结构修饰作为多药抗性调节剂进一步发展的巨大潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules21111581
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (1E,5E,9E,11E)-12-isopropyl-5,9-dimethylcyclotetradeca-1,5,9,11-tetraenecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到neocrotocembraneic acid
  参考文献：
  名称：

  （天然）（+）-11,12-环氧-11,12-二氢ce烯-C和（-）-7,8-环氧-7,8-二氢ce烯-C的首次对映选择性全合成

  摘要：

  11,12-环氧-11,12- dihydrocembrene-C -的第一对映选择性全合成（+）1和（ - ） - 7,8-环氧-7,8- dihydrocembrene-C 2中，两个天然存在的cembranoxides分离自热带海洋软珊瑚，被实现通过一般的方法通过采用分子内的McMurry偶联和尖锐的不对称环氧化作为易于获得的起始材料的关键步骤。这里提出的合成证明了Bowden等人的1（11 S，12 S）的绝对立体化学分配。两十年前，2的环氧构型相应地假设为（7 R，8 R）。

  DOI：

  10.1039/b007239g

文献信息

• Semisynthetic and SAR Studies of Amide Derivatives of Neocrotocembraneic Acid as Potential Antitumor Agents
  作者：Hai Shang、Ling-Yu Li、Wei-Hua Cheng、Jun Luo、Hong-Wu Zhang、Zhong-Mei Zou

  DOI：10.3390/molecules21111581

  日期：——

  A series of novel amide derivatives of cembranoid neocrotocembraneic acid were designed and synthesized. The antiproliferative activities of these derivatives were evaluated against three human tumor cell lines (the human cervical cancer cell line HeLa, chronic myeloid leukemia cell line K562 and leukemia multidrug-resistant cell line K562/A02). Some of the synthesized compounds exhibited moderate

  设计并合成了一系列新型的新天芥菜皮膜酰胺衍生物。评估了这些衍生物对三种人类肿瘤细胞系（人类宫颈癌细胞系HeLa，慢性骨髓性白血病细胞系K562和白血病多药耐药细胞系K562 / A02）的抗增殖活性。一些合成的化合物对所有三种癌细胞系表现出中等至良好的活性。特别地，化合物8a显示出比参考药物依托泊苷对耐药细胞系K562 / A02更有效的抗增殖活性，表明它具有通过结构修饰作为多药抗性调节剂进一步发展的巨大潜力。
• First enantioselective total synthesis of (natural) (+)-11,12-epoxy-11,12-dihydrocembrene-C and (−)-7,8-epoxy-7,8-dihydrocembrene-C
  作者：Zuosheng Liu、Weidong Z. Li、Lizeng Peng、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1039/b007239g

  日期：——

  enantioselective total syntheses of (+)-11,12-epoxy-11,12-dihydrocembrene-C 1 and (−)-7,8-epoxy-7,8-dihydrocembrene-C 2, two naturally occurring cembranoxides isolated from tropical marine soft corals, are achieved via a general approach by employing an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as key steps from readily available starting materials. The syntheses presented here

  11,12-环氧-11,12- dihydrocembrene-C -的第一对映选择性全合成（+）1和（ - ） - 7,8-环氧-7,8- dihydrocembrene-C 2中，两个天然存在的cembranoxides分离自热带海洋软珊瑚，被实现通过一般的方法通过采用分子内的McMurry偶联和尖锐的不对称环氧化作为易于获得的起始材料的关键步骤。这里提出的合成证明了Bowden等人的1（11 S，12 S）的绝对立体化学分配。两十年前，2的环氧构型相应地假设为（7 R，8 R）。