5-hydroxymethyl-2-benzoylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-2-benzoylfuran
• 英文别名: [5-(Hydroxymethyl)furan-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: LEYSIOFDRIEFKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)镍 、 丙酮 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到5-hydroxymethyl-2-benzoylfuran
  参考文献：
  名称：

  醛化通过串联镍催化直接形成酮

  摘要：

  脂族和芳族醛的镍催化芳基化反应与空气稳定的（杂）芳基硼酸一起进行，底物范围特别宽。中性条件耐受酸性氢和敏感的极性基团，并且还保留了一些手性醛的α-立体中心。有趣的是，这种镍（0）催化反应并不遵循芳基金属物种对醛和β-氢消除的常见1,2-插入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01782

文献信息

• US3932470A
  申请人：——

  公开号：US3932470A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US3968238A
  申请人：——

  公开号：US3968238A

  公开（公告）日：1976-07-06
• US3982013A
  申请人：——

  公开号：US3982013A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US3992526A
  申请人：——

  公开号：US3992526A

  公开（公告）日：1976-11-16
• Arylation of Aldehydes To Directly Form Ketones via Tandem Nickel Catalysis
  作者：Chuanhu Lei、Daoyong Zhu、Vicente III Tiu Tangcueco、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01782

  日期：2019.8.2

  both aliphatic and aromatic aldehydes proceeds with air-stable (hetero)arylboronic acids, with an exceptionally wide substrate scope. The neutral condition tolerates acidic hydrogen and sensitive polar groups and also preserves α-stereocenters of some chiral aldehydes. Interestingly, this nickel(0) catalysis does not follow common 1,2-insertion of arylmetal species to aldehydes and β-hydrogen elimination

  脂族和芳族醛的镍催化芳基化反应与空气稳定的（杂）芳基硼酸一起进行，底物范围特别宽。中性条件耐受酸性氢和敏感的极性基团，并且还保留了一些手性醛的α-立体中心。有趣的是，这种镍（0）催化反应并不遵循芳基金属物种对醛和β-氢消除的常见1,2-插入。