3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(m-tolyl)ethyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(m-tolyl)ethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(m-tolyl)ethyl)indol-2-one；3-Hydroxy-3-[2-(m-tolyl)-2-oxo-ethyl]indolin-2-one；3-hydroxy-3-[2-(3-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: XWGYZLAWACJVHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘 、 3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(m-tolyl)ethyl)indolin-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化吲哚-萘并呋喃衍生物及其制备方法、用 途以及包含其的药物组合物、制剂

  摘要：

  本发明公开一种氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物及其制备方法、用途以及包含其的药物组合物、制剂。具体地，氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物的结构通式如式(I)所示。其中，R1选自甲基或者含有卤素、甲基或甲氧基中任一种取代基的苯环；R2选自卤素、甲基或者甲氧基；R3选自氢或者甲基；R4选自甲氧、甲氧基或者选自含有卤素或甲氧基的苯环。该氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物对于肺癌细胞、胃癌细胞以及胰腺癌细胞等肿瘤细胞的活性抑制具有良好的效果。

  公开号：

  CN111518086B
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 3'-甲基苯乙酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(m-tolyl)ethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吲哚-2-酮类似物作为潜在抗HIV-1药物的命中优化研究

  摘要：

  在本研究中，设计，合成了22种基于3-羟基-3-（2-氧代-2-苯基乙基）吲哚-2-酮核的化合物，并在体外评估了其对HIV-1 RT的抑制作用和抗HIV的作用。 -1活动。化合物3d，5c和5e在低微摩尔至纳摩尔浓度下显示出令人鼓舞的针对RT酶和HIV-1的效力，并具有良好至极佳的安全指数。结构活性关系研究表明，在羟吲哚环第5位的卤素（如溴或氯）显着提高了对RT的效力。此外，在苯环邻位的甲氧基或氯基团也显着有利于RT抑制活性。七种化合物（3b，3c，3d，3e，5b，5c和5e）对突变的HIV-1 K103N菌株测试了具有更好抗HIV-1效力的药物。通过对接研究对推定的结合模式以及最佳活性化合物5c与野生HIV-1 RT的相互作用模式进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.027

文献信息

• 氧化吲哚-萘并呋喃衍生物及其制备方法、用 途以及包含其的药物组合物、制剂
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN111518086B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开一种氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物及其制备方法、用途以及包含其的药物组合物、制剂。具体地，氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物的结构通式如式(I)所示。其中，R1选自甲基或者含有卤素、甲基或甲氧基中任一种取代基的苯环；R2选自卤素、甲基或者甲氧基；R3选自氢或者甲基；R4选自甲氧、甲氧基或者选自含有卤素或甲氧基的苯环。该氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物对于肺癌细胞、胃癌细胞以及胰腺癌细胞等肿瘤细胞的活性抑制具有良好的效果。
• Hit optimization studies of 3-hydroxy-indolin-2-one analogs as potential anti-HIV-1 agents
  作者：Subhash Chander、Cheng-Run Tang、Ashok Penta、Ping Wang、Deepak P. Bhagwat、Nicolas Vanthuyne、Muriel Albalat、Payal Patel、Sanskruti Sankpal、Yong-Tang Zheng、Murugesan Sankaranarayanan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.027

  日期：2018.9

  In the current study, twenty-two compounds based upon 3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one nucleus were designed, synthesized and in vitro evaluated for HIV-1 RT inhibition and anti-HIV-1 activity. Compounds 3d, 5c and 5e demonstrated encouraging potency against RT enzyme as well as HIV-1 in low micromolar to nanomolar concentration with good to excellent safety index. Structure activity

  在本研究中，设计，合成了22种基于3-羟基-3-（2-氧代-2-苯基乙基）吲哚-2-酮核的化合物，并在体外评估了其对HIV-1 RT的抑制作用和抗HIV的作用。 -1活动。化合物3d，5c和5e在低微摩尔至纳摩尔浓度下显示出令人鼓舞的针对RT酶和HIV-1的效力，并具有良好至极佳的安全指数。结构活性关系研究表明，在羟吲哚环第5位的卤素（如溴或氯）显着提高了对RT的效力。此外，在苯环邻位的甲氧基或氯基团也显着有利于RT抑制活性。七种化合物（3b，3c，3d，3e，5b，5c和5e）对突变的HIV-1 K103N菌株测试了具有更好抗HIV-1效力的药物。通过对接研究对推定的结合模式以及最佳活性化合物5c与野生HIV-1 RT的相互作用模式进行了研究。