2-(5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-[5-(4-Bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]aniline
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃O
• 分子量: 316.157
• InChiKey: VYRNDKXEJYMINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 对溴苯甲酰肼 在 Eosin Y 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的酰肼和二酮的脱羧环化反应合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑

  摘要：

  发现了在光催化条件下，由简单的二酮和酰肼在光催化曙红Y的催化下可见光诱导的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的合成。该反应可耐受各种官能团，并以中等至良好的收率得到各种有价值的1,3,4-恶二唑。最后，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.037

文献信息

• Synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles by visible-light-mediated decarboxylation–cyclization of hydrazides and diketones
  作者：Pinhui Diao、Yanqin Ge、Wenpei zhang、Chen Xu、Nannan Zhang、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.037

  日期：2018.2

  A visible-light-induced synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from simple diketones and hydrazides with the assistant of the photocatalyst eosin Y catalyzed decarboxylation and cyclization under mild conditions has been discovered. The reaction tolerates a wide range of functional groups and gives a variety of valuable 1,3,4-oxadiazoles in moderate to good yields. Finally, a plausible reaction

  发现了在光催化条件下，由简单的二酮和酰肼在光催化曙红Y的催化下可见光诱导的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的合成。该反应可耐受各种官能团，并以中等至良好的收率得到各种有价值的1,3,4-恶二唑。最后，提出了合理的反应机理。
• Iodine-mediated one-pot intramolecular decarboxylation domino reaction for accessing functionalised 2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)anilines with carbonic anhydrase inhibitory action
  作者：Srinivas Angapelly、P. V. Sri Ramya、Rohini Sodhi、Andrea Angeli、Krishnan Rangan、Narayana Nagesh、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1080/14756366.2018.1443447

  日期：2018.1.1

  Fluorescence properties of some of the representative molecules obtained in this way were studied. The synthesised 2-(1,3,4-oxadiazolo-2-yl)aniline-benzene sulphonamides (8a-o) were screened for their carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity. Most of the compounds exhibited low micromolar to nanomolar activity against human (h) isoforms hCA I, hCA II, hCA IV, and XII, with some compounds displaying

  在分子碘的存在下，采用靛红和酰肼为起始原料，开发了一种实用的，无过渡金属的一锅多米诺骨牌合成的多样化（1,3,4-恶二唑-2-基）苯胺。这种多米诺骨牌工艺的显着特征是在一锅法中连续缩合，水解环裂解和分子内脱羧，从而导致CO键的氧化形成。研究了以此方式获得的一些代表性分子的荧光性质。筛选合成的2-（1,3,4-恶二唑-2-基）苯胺-苯磺酰胺（8a-o）的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制活性。大多数化合物对人（h）亚型hCA I，hCA II，hCA IV和XII的微摩尔/纳摩尔活性较低，