methyl 4-oxo-2-(trifluoromethyl)-1H-quinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxo-2-(trifluoromethyl)-1H-quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₃
• 分子量: 271.196
• InChiKey: SYTLNOMLIMDCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2,3-dioxoindolin-1-yl)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到methyl 4-oxo-2-(trifluoromethyl)-1H-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用氟代烷基-2-炔酸酯作为氟化结构单元轻松合成氟代烷基化喹诺酮

  摘要：

  在Na 2 CO 3的存在下，在室温下以良好或优异的收率从靛红和氟代烷基-2-壬酸酯有效地合成了多种氟代烷基化喹诺酮。该反应可以通过两种不同的方式进行，以迈克尔加合物或等规酸酐为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.02.002

文献信息

• Facile synthesis of fluoroalkylated quinolones using fluoroalk-2-ynoates as fluorinated building blocks
  作者：Jun Wu、Hui Zhang、Xiao Ding、Xuefei Tan、Hong C. Shen、Jie Chen、Weimin He、Hongmei Deng、Liping Song、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.02.002

  日期：2019.4

  In the presence of Na2CO3, a variety of fluoroalkylated quinolones were efficiently synthesized from isatins and fluoroalk-2-ynoates in good to excellent yields at room temperature. The reaction can proceed via two different ways with Michael adduct or isatoic anhydride as the key intermediate.

  在Na 2 CO 3的存在下，在室温下以良好或优异的收率从靛红和氟代烷基-2-壬酸酯有效地合成了多种氟代烷基化喹诺酮。该反应可以通过两种不同的方式进行，以迈克尔加合物或等规酸酐为关键中间体。