3-O-[(α-L-rhamnopyranosyl)(1->2)]-[β-D-glucuronopyranosyl-6-O-methyl ester]-olean-12-ene-28-olic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-[(α-L-rhamnopyranosyl)(1->2)]-[β-D-glucuronopyranosyl-6-O-methyl ester]-olean-12-ene-28-olic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methoxycarbonyl-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₄₃H₆₈O₁₃
• 分子量: 793.005
• InChiKey: QPLQDJLOUQRQJX-UYEBQIHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[(α-L-rhamnopyranosyl)(1->2)]-[β-D-glucuronopyranosyl-6-O-methyl ester]-olean-12-ene-28-olic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 D-吡喃葡萄糖醛酸 、 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Scutellaria baicalensis Alleviates Cantharidin-Induced Rat Hemorrhagic Cystitis through Inhibition of Cyclooxygenase-2 Overexpression

  摘要：

  胭脂虫草素是胭脂虫草中的一种活性成分，在传统中医中被用于治疗疥疮和肝癌，但同时也可用于治疗出血性膀胱炎。有证据表明，莨菪亭在体外通过 COX-2 过度表达诱导人类膀胱癌细胞死亡。在中医中，黄芩通常用于治疗膀胱炎引起的血尿。本研究旨在确定麝香草苷诱发大鼠出血性膀胱炎的机制，并探讨黄芩的尿保护作用。体外实验结果表明，胭脂虫啶可通过前列腺素（PG）E2的过度分泌诱导T24细胞产生细胞毒性。黄芩沸水提取物（SB-WE）能显著抑制脂多糖诱导的 RAW 264.7 细胞中 PGE2 的产生和 COX-2 的表达，具有明显的抗炎作用。体内实验结果表明，罂粟碱可通过 c-Fos 和 COX-2 的过度表达引起大鼠出血性膀胱炎并伴有血尿。口服 SB-WE 给tharidin 处理的大鼠，SB-WE 对血尿水平、PGE2 升高和 COX-2 蛋白过度表达有显著的抑制作用，且呈剂量依赖性。SB-WE的抗炎成分为黄芩苷和乌药苷，其含量分别为（200.95 ± 2.00）和（31.93 ± 0.26）微克/毫克。总之，胭脂虫苷可通过 c-Fos 和 COX-2 的过度表达诱导大鼠膀胱炎，而黄芩具有抗炎作用，可防止由此引起的血尿。

  DOI：

  10.3390/molecules17066277

文献信息

• Scutellaria baicalensis Alleviates Cantharidin-Induced Rat Hemorrhagic Cystitis through Inhibition of Cyclooxygenase-2 Overexpression
  作者：Steven Kuan-Hua Huan、Kun-Teng Wang、Shauh-Der Yeh、Chia-Jung Lee、Li-Chun Lin、Der-Zen Liu、Ching-Chiung Wang

  DOI：10.3390/molecules17066277

  日期：——

  Cantharidin, an active component in mylabris, is used in traditional Chinese medicine (TCM) to treat scabies and hepatoma, but accompanied by hemorrhagic cystitis. Evidence shows that cantharidin induces human bladder carcinoma cell death through COX-2 overexpression in vitro. In TCM, Scutellaria baicalensis is usually used to cure mylabris-induced hematuria. This work was undertaken to determine the mechanisms of cantharidin-induced rat hemorrhagic cystitis and explore the uroprotective effect of S. baicalensis. In vitro results showed cantharidin could induce cytotoxicity through prostaglandin (PG)E2 overproduction of T24 cells. Boiling-water extract of S. baicalensis (SB-WE) could significantly inhibit PGE2 production and COX-2 expression in lipo-polysaccharide-induced RAW 264.7 cells, indicating obvious anti-inflammatory abilities. In vivo results indicated that cantharidin caused rat hemorrhagic cystitis with hematuria via c-Fos and COX-2 overexpression. SB-WE was given orally to cantharidin-treated rats, whereby hematuria level, elevated PGE2 and COX-2 protein overexpression were significantly and dose-dependently inhibited by SB-WE. The anti-inflammatory components of SB-WE are baicalin and wogonin, whose contents were 200.95 ± 2.00 and 31.93 ± 0.26 μg/mg, respectively. In conclusion, cantharidin induces rat cystitis through c-Fos and COX-2 over-expression and S. baicalensis can prevent the resulting hematuria because of its anti-inflammatory effects.

  胭脂虫草素是胭脂虫草中的一种活性成分，在传统中医中被用于治疗疥疮和肝癌，但同时也可用于治疗出血性膀胱炎。有证据表明，莨菪亭在体外通过 COX-2 过度表达诱导人类膀胱癌细胞死亡。在中医中，黄芩通常用于治疗膀胱炎引起的血尿。本研究旨在确定麝香草苷诱发大鼠出血性膀胱炎的机制，并探讨黄芩的尿保护作用。体外实验结果表明，胭脂虫啶可通过前列腺素（PG）E2的过度分泌诱导T24细胞产生细胞毒性。黄芩沸水提取物（SB-WE）能显著抑制脂多糖诱导的 RAW 264.7 细胞中 PGE2 的产生和 COX-2 的表达，具有明显的抗炎作用。体内实验结果表明，罂粟碱可通过 c-Fos 和 COX-2 的过度表达引起大鼠出血性膀胱炎并伴有血尿。口服 SB-WE 给tharidin 处理的大鼠，SB-WE 对血尿水平、PGE2 升高和 COX-2 蛋白过度表达有显著的抑制作用，且呈剂量依赖性。SB-WE的抗炎成分为黄芩苷和乌药苷，其含量分别为（200.95 ± 2.00）和（31.93 ± 0.26）微克/毫克。总之，胭脂虫苷可通过 c-Fos 和 COX-2 的过度表达诱导大鼠膀胱炎，而黄芩具有抗炎作用，可防止由此引起的血尿。