6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 6,12-Diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂
• 分子量: 408.502
• InChiKey: JLSIZHVVIJTENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-2,8-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,11-二烷基-6,12-二(杂)芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的制备及其新2,8-二氰基-/2的合成的改进方案， 8-双(苯并[d]噻唑-2-基)-取代的衍生物

  摘要：

  通过基于 HBr 催化（杂）芳香醛与吲哚在 MeCN 溶液中得到 5,6,11,12-四氢吲哚并[3,2-b]咔唑，其在 DMF 溶液中与 I2 在回流下芳构化 1 小时，然后将 5,11-二氢化合物烷基化。这些 5,11-二氢吲哚并[3,2b]咔唑的新 2,8-二氰基（10 个实例）以及 2,8-双（苯并[d]噻唑-2-基）-取代（5 个实例）衍生物具有分别通过它们最初的 C2,8-甲酰化，然后用过量的羟胺处理二醛和用乙酸酐脱水或通过与过量的 2-氨基苯硫酚在 DMSO 溶液中的相互作用而获得。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.557
• 作为产物：
  描述：

  6,12-bis(phenyl)-6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.42 g的产率得到6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  5,11-二烷基-6,12-二(杂)芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的制备及其新2,8-二氰基-/2的合成的改进方案， 8-双(苯并[d]噻唑-2-基)-取代的衍生物

  摘要：

  通过基于 HBr 催化（杂）芳香醛与吲哚在 MeCN 溶液中得到 5,6,11,12-四氢吲哚并[3,2-b]咔唑，其在 DMF 溶液中与 I2 在回流下芳构化 1 小时，然后将 5,11-二氢化合物烷基化。这些 5,11-二氢吲哚并[3,2b]咔唑的新 2,8-二氰基（10 个实例）以及 2,8-双（苯并[d]噻唑-2-基）-取代（5 个实例）衍生物具有分别通过它们最初的 C2,8-甲酰化，然后用过量的羟胺处理二醛和用乙酸酐脱水或通过与过量的 2-氨基苯硫酚在 DMSO 溶液中的相互作用而获得。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.557

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles from 3,3′-Bis(indolyl)methanes Catalyzed by Molecular Iodine
  作者：Pulak Bhuyan、Mohit Deb

  DOI：10.1055/s-2008-1032052

  日期：2008.2

  The reaction of 3,3′-bis(indolyl)methanes in the presence of molecular iodine as catalyst in refluxing acetonitrile affords indolo[3,2-b]carbazoles in good yields.

  在回流的乙腈中，3,3′-双(吲哚基)甲烷与分子碘作为催化剂反应，能够高产率地得到吲哚[3,2-b]卡巴唑。
• Synthesis of novel 2,8-disubstituted indolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Sven Van Snick、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c1ob06298k

  日期：——

  2,8-difunctionalised indolo[3,2-b]carbazoles was investigated. The presented method offers a short and high yielding route towards 2,8-dibromo-5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-indolo[3,2-b]carbazole. It is demonstrated that the latter compound is a versatile building block, enabling the synthesis of a number of previously unreported 5,11-dialkyl-6,12-diphenyl-indolo[3,2-b]carbazoles in moderate to good yields

  研究了一个新的合成途径，向2,8-双官能化的吲哚[3,2- b ]咔唑。提出的方法提供了一条短而高产的途径2,8-二溴-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚[3,2- b ]咔唑。结果表明，后者是一种通用的结构单元，能够使用中等至良好的收率合成许多以前未报道的5,11-二烷基-6,12-二苯基-吲哚并[3,2- b ]咔唑铃木和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，它表明2,8-二溴-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚[3,2- b ]咔唑可以容易地甲酰化，从而产生2,8-二甲酰基-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚-[3,2- b ]咔唑。后一种化合物成功地进行了缩合反应。
• Synthesis of Indolo[3,2-<i>b</i> ]carbazoles <i>via</i> an Anomeric-Based Oxidation Process: A Combined Experimental and Computational Strategy
  作者：M. A. Zolfigol、A. Khazaei、F. Karimitabar、M. Hamidi、F. Maleki、B. Aghabarari、F. Sefat、M. Mozafari

  DOI：10.1002/jhet.3077

  日期：2018.4

  7‐dihydroindolo[2,3‐b]carbazole. A new anomeric‐based oxidation was kept in mind for the final step of the indolo[2,3‐b]carbazoles synthesis. The suggested anomeric‐based oxidation mechanism was supported by experimental and theoretical evidences.

  吲哚[3,2-b]咔唑是具有重要生物学意义的分子，因为它是在食用十字花科蔬菜后在体内形成的。1的反应ħ -吲哚和各种醛在催化量的存在Ñ，1,2-二溴-6-氯-3,4-二氢-2 H ^ -苯并[E] [1,2,4] thiadiazine-在50°C的条件下，7-磺酰胺1,1-二氧化物在乙腈中是一种高效且均匀的催化剂，可生产6,12-二取代的5,7-二氢吲哚[2,3- b ]咔唑，收率非常好。通过使用廉价的市售原料，向6,12-二取代的5,7-二氢吲哚[2,3- b]提出的技术提供了一种快速而可靠的方法]咔唑。在吲哚[2,3- b ]咔唑合成的最后一步中，考虑到了一种新的基于端基的氧化反应。建议的基于异头物的氧化机理得到了实验和理论证据的支持。
• Rigid indolocarbazole donor moiety for highly efficient thermally activated delayed fluorescent device
  作者：Jee Hyun Maeng、Dae Hyun Ahn、Hyuna Lee、Young Hun Jung、Durai Karthik、Ju Young Lee、Jang Hyuk Kwon

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108485

  日期：2020.9

  A new rigid donor moiety, namely, triphenyl-substituted indolocarbazole for thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials is reported. Based on this donor, two novel TADF emitters 5-(2,12-di-tert-butyl-5,9-dioxa-13b-boranaphtho [3,2,1-de]anthracen-7-yl)-6,11,12-triphenyl-5,11-dihydroindolo [3,2-b]carbazole (TDBA-TPDICz) and 5-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-6,11,12-triphenyl-5

  报道了一种新的刚性供体部分，即用于热活化延迟荧光（TADF）材料的三苯基取代的吲哚并咔唑。在此基础上的供体，两种新的发射器TADF 5-（2,12-二-叔-丁基-5,9-二氧杂-13b-硼萘并[3,2,1-de]蒽-7-基）-6,11,12-三苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑（ TDBA-TPDICz）和5-（4-（4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl）phenyl）-6,11,12-triphenyl-5,11-dihydroindolo [3,2-合成了b]咔唑（TRZ-TPDICz）并评估为TADF发射体。供体部分6、12位的苯基取代增加了供体和受体之间的空间位阻，导致它们之间的二面角增加。结果，通过光物理，电化学性质分析了这些发射体的TADF性质的变化，并与类似物参考物质5-（4-（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）进行了比较。 ）苯基）-11-苯基-5
• A facile and general method for the synthesis of 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Rong Gu、Sven Van Snick、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b815908d

  日期：——

  A facile and general two-step method towards 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles has been developed. Hydroiodic acid was an efficient catalyst for the condensation of indole and aromatic aldehydes, and iodine was used as an oxidation reagent to afford symmetrical 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles in moderate to good overall yields.

  已经开发了一种简便，通用的两步法制备6,12-二芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。氢碘酸 是冷凝水的有效催化剂 吲哚 和芳香醛，以及 碘用作氧化剂，以中等至良好的总收率得到对称的6,12-二芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。