3β-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-24-hydroxy-18α-glycyrrhetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-24-hydroxy-18α-glycyrrhetic acid
• 英文别名: licoricesaponin Q₂；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aS,14aR,14bS)-11-carboxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,14b-hexamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₄₂H₆₂O₁₇
• 分子量: 838.944
• InChiKey: WBQVRPYEEYUEBQ-WUDDUMDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-24-hydroxy-18α-glycyrrhetic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S)-安非他酮N-1’-脱氧-beta-D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  Hepatoprotective Triterpene Saponins from the Roots of Glycyrrhiza inflata

  摘要：

  从膨胀甘草根的水提取物中分离出两种新的齐墩果烷型三萜皂苷（甘草皂苷P2（1）和甘草皂苷Q2（3））以及九种已知化合物（2、4-11）。这些化合物的结构通过光谱分析（包括二维核磁共振实验（1H-1H COSY、HSQC、HMBC和ROESY））得以阐明。体外实验表明，化合物2-4、6和11能够显著降低D-半乳糖胺（D-GalN）损伤的大鼠原代肝细胞中的丙氨酸氨基转移酶（ALT）和天冬氨酸氨基转移酶（AST）水平，从而显示出显著的保肝活性。此外，化合物2-4、6、7和11能够抑制磷脂酶A2（PLA2）的活性，IC50值分别为6.9 μM、3.6 μM、16.9 μM、27.1 μM、32.2 μM和9.3 μM，这可能与所观察到的保肝活性有关。

  DOI：

  10.3390/molecules20046273

文献信息

• Hepatoprotective Triterpene Saponins from the Roots of Glycyrrhiza inflata
  作者：Yun-Feng Zheng、Juan-Hua Wei、Shi-Qi Fang、Yu-Ping Tang、Hai-Bo Cheng、Tian-Lin Wang、Cun-Yu Li、Guo-Ping Peng

  DOI：10.3390/molecules20046273

  日期：——

  Two novel oleanane-type triterpene saponins, licorice-saponin P2 (1) and licorice-saponin Q2 (3), together with nine known compounds 2, 4–11, have been isolated from the water extract of the roots of Glycyrrhiza inflata. The structures of these compounds were elucidated on the basis of spectroscopic analysis, including 2D-NMR experiments (1H–1H COSY, HSQC, HMBC and ROESY). In in vitro assays, compounds 2–4, 6 and 11 showed significant hepatoprotective activities by lowering the ALT and AST levels in primary rat hepatocytes injured by D-galactosamine (D-GalN). In addition, compounds 2–4, 6, 7 and 11 were found to inhibit the activity of PLA2 with IC50 values of 6.9 μM, 3.6 μM, 16.9 μM, 27.1 μM, 32.2 μM and 9.3 μM, respectively, which might be involved in the regulation of the hepatoprotective activities observed.

  从膨胀甘草根的水提取物中分离出两种新的齐墩果烷型三萜皂苷（甘草皂苷P2（1）和甘草皂苷Q2（3））以及九种已知化合物（2、4-11）。这些化合物的结构通过光谱分析（包括二维核磁共振实验（1H-1H COSY、HSQC、HMBC和ROESY））得以阐明。体外实验表明，化合物2-4、6和11能够显著降低D-半乳糖胺（D-GalN）损伤的大鼠原代肝细胞中的丙氨酸氨基转移酶（ALT）和天冬氨酸氨基转移酶（AST）水平，从而显示出显著的保肝活性。此外，化合物2-4、6、7和11能够抑制磷脂酶A2（PLA2）的活性，IC50值分别为6.9 μM、3.6 μM、16.9 μM、27.1 μM、32.2 μM和9.3 μM，这可能与所观察到的保肝活性有关。