6,12-bis(phenyl)-6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole | 29670-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,12-bis(phenyl)-6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 6,12-diphenyl-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 29670-53-9
• 化学式: C₃₀H₂₂N₂
• 分子量: 410.518
• InChiKey: TYAVABZJJCLFQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350-352 °C
• 沸点：
  638.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-bis(phenyl)-6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-(5-(5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]-carbazol-2-yl)thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stable DSSC sensitizers based on substituted dihydroindolo[2,3-b]carbazole donors with high molar extinction coefficients

  摘要：

  四种基于5,7-二己基-6,12-二苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑（DDC）供体的金属自由有机敏化剂已被合成。研究了它们的光学/电化学性质、染料敏化太阳能电池（DSSCs）性能以及在连续辐照30分钟后的光稳定性。光学数据表明，这些染料均表现出高摩尔消光系数（5.6–6.3 × 10^4 M−1 cm−1）。在标准全球AM 1.5太阳光条件下，DDC4敏化的电池给出了短路光电流密度（Jsc）为14.81 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.688 V，以及填充因子（FF）为0.69，对应的总体转换效率（η）为7.03%。发现苯并硫氮杂环单元和噻吩[3,2-b]噻吩（TT）在π间隔中的存在提高了相应染料的光稳定性，这些基于该供体的染料是进一步在DSSCs中应用的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c3ta11748k
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bis-indolyl(phenyl)methane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6,12-bis(phenyl)-6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化合成6,12-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑

  摘要：

  在对甲苯磺酸 (pTSA) 作为催化剂存在下，吲哚与芳香醛的一锅反应实现了合成 6,12-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的一种高效且直接的方法.

  DOI：

  10.3184/030823409x424858

文献信息

• Towards breast cancer targeting: Synthesis of tetrahydroindolocarbazoles, antibreast cancer evaluation, uPA inhibition, molecular genetic and molecular modelling studies
  作者：Entesar M. Ahmed、Alaadin E. Sarhan、Dina H. El-Naggar、Reham R. Khattab、Mohamed El-Naggar、Shahenda M. El-Messery、Ghada S. Hassan、Marwa M. Mounier、Khaled Mahmoud、Neama I. Ali、Karima F. Mahrous、Mamdouh M. Ali、Mardia T. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103332

  日期：2019.12

  A series of some new tetrahydroindolocarbazole derivatives has been synthesized. The structure of the synthesized compounds has been confirmed by different spectroscopic techniques such as IR, NMR, elemental analysis and mass spectrometry. The target compounds were evaluated for their antitumor activity against breast cancer cell line MCF-7, their GI% and their LC50 have been determined. Six of the

  已经合成了一系列新的四氢吲哚并咔唑衍生物。合成的化合物的结构已通过不同的光谱技术（例如IR，NMR，元素分析和质谱法）确认。评估了目标化合物对乳腺癌细胞系MCF-7的抗肿瘤活性，确定了其GI％和LC 50。六个合成的化合物对MCF-7细胞系的GI％值超过70％，在71.9％至85.0％之间，此外化合物11的GI％值为99.9％，被认为是合成衍生物中活性最高的衍生物。化合物11 与DOX相比，u PA水平显着降低至3.5 ng / ml。化合物5，11和15显示出在MTAP和CDKN2A的表达显著减少，除了在DNA损伤彗星试验方法的显着降低。进行了分子建模研究，以解释活性配体作为uPA抑制剂的行为。
• Synthesis of novel 2,8-disubstituted indolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Sven Van Snick、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c1ob06298k

  日期：——

  2,8-difunctionalised indolo[3,2-b]carbazoles was investigated. The presented method offers a short and high yielding route towards 2,8-dibromo-5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-indolo[3,2-b]carbazole. It is demonstrated that the latter compound is a versatile building block, enabling the synthesis of a number of previously unreported 5,11-dialkyl-6,12-diphenyl-indolo[3,2-b]carbazoles in moderate to good yields

  研究了一个新的合成途径，向2,8-双官能化的吲哚[3,2- b ]咔唑。提出的方法提供了一条短而高产的途径2,8-二溴-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚[3,2- b ]咔唑。结果表明，后者是一种通用的结构单元，能够使用中等至良好的收率合成许多以前未报道的5,11-二烷基-6,12-二苯基-吲哚并[3,2- b ]咔唑铃木和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，它表明2,8-二溴-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚[3,2- b ]咔唑可以容易地甲酰化，从而产生2,8-二甲酰基-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚-[3,2- b ]咔唑。后一种化合物成功地进行了缩合反应。
• An improved protocol for the preparation of 5,11-dialkyl-6,12-di(hetero)aryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles and synthesis of their new 2,8-dicyano- / 2,8-bis(benzo[d]thiazol-2-yl)-substituted derivatives
  作者：Roman A. Irgashev、Nikita A. Kazin、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.557

  日期：——

  A number of 5,11-dialkyl-6,12-di(hetero)aryl-5,11-dyhydroindolo[3,2-b]carbazoles has been synthesized by modified method based on HBr catalyzed condensation of (hetero)aromatic aldehydes with indole in MeCN solution affording 5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazoles, that have been aromatized with I2 in DMF solution for 1 h at reflux, followed by alkylation of 5,11-dihydro compounds. New 2,8-dicyano(10

  通过基于 HBr 催化（杂）芳香醛与吲哚在 MeCN 溶液中得到 5,6,11,12-四氢吲哚并[3,2-b]咔唑，其在 DMF 溶液中与 I2 在回流下芳构化 1 小时，然后将 5,11-二氢化合物烷基化。这些 5,11-二氢吲哚并[3,2b]咔唑的新 2,8-二氰基（10 个实例）以及 2,8-双（苯并[d]噻唑-2-基）-取代（5 个实例）衍生物具有分别通过它们最初的 C2,8-甲酰化，然后用过量的羟胺处理二醛和用乙酸酐脱水或通过与过量的 2-氨基苯硫酚在 DMSO 溶液中的相互作用而获得。
• 具有长寿命室温磷光现象的材料、制备方法及 用途
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN109761991B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了具有长寿命室温磷光现象的材料、制备方法及用途，该材料由以吲哚并吲哚或吲哚并咔唑为基础单元的有机化合物构成，该有机化合物具有通式I的结构通式：其中，Ar为芳香基团及其衍生基团，R为氢原子或含1至18个碳的烷基链、烯烃链及衍生基团，R’位置为氢原子或无原子。该材料克服无机长余辉材料合成困难、需要掺杂重金属元素的缺点，具有长寿命室温磷光现象。